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00:00:15,980 --> 00:00:24,660
Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares

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00:00:24,660 --> 00:00:30,940
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono.

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00:00:34,689 --> 00:00:39,770
En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los hidrocarburos.

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00:00:46,960 --> 00:00:50,719
Vamos a estudiar a continuación la formulación y nomenclatura de los hidrocarburos.

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00:00:51,479 --> 00:00:54,880
Como veíamos en la videoclase anterior, hablando de los grupos funcionales,

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00:00:55,380 --> 00:01:00,299
los hidrocarburos son compuestos de carbono que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno.

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00:01:00,920 --> 00:01:04,280
Vamos a comenzar por los hidrocarburos más sencillos, por los alcanos,

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00:01:04,280 --> 00:01:08,760
y vamos a considerar cadenas abiertas que están unidas entre sí,

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00:01:08,819 --> 00:01:12,659
los átomos de carbono están unidos entre sí, únicamente con enlaces sencillos.

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00:01:13,260 --> 00:01:15,780
En ese caso el nombre también es muy sencillo.

11
00:01:15,780 --> 00:01:20,939
Esta consta de un prefijo que va a indicar el número de átomos de carbono en la cadena.

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00:01:21,719 --> 00:01:28,519
Como vemos aquí, si hay un único átomo de carbono, ese prefijo es MET, cuando hay dos es ET, cuando hay tres es POP y así sucesivamente.

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00:01:29,239 --> 00:01:38,400
Y en cuanto al sufijo, el que nos indica que estamos ante un alcano, átomos de carbono unidos entre sí únicamente con enlaces sencillos, ese sufijo es la terminación ANO.

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00:01:38,400 --> 00:01:55,599
Y así la serie homóloga que corresponde a los alcanos, comenzando por el más corto posible con un único átomo de carbono, es esta que tenemos aquí. Empezamos por metano con un único átomo de carbono, etano con dos, propano con tres, butano con cuatro y así sucesivamente.

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00:01:55,599 --> 00:02:14,719
En el caso en el que tuviéramos alcanos con ramificaciones, lo que tenemos que hacer es considerar que el nombre del compuesto está formado por el nombre de la cadena principal, al cual anteponemos por delante el nombre de los sustituyentes, las ramificaciones.

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00:02:15,280 --> 00:02:24,719
Esos nombres son iguales que los nombres de las cadenas principales, eliminando la terminación y sustituyéndola por el sufijo "-il", o bien "-ilo".

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00:02:24,719 --> 00:02:31,379
Eso quiere decir que si tuviéramos una ramificación con un único átomo de carbono, en lugar de metano, deberíamos escribir metil.

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00:02:32,080 --> 00:02:37,280
Con dos átomos de carbono, en lugar de etano, deberíamos escribir etil, y así sucesivamente.

19
00:02:37,280 --> 00:02:59,879
En el caso en el que tuviéramos más de un radical, un sustituyente igual, deberíamos utilizar los prefijos de cantidad y en cualquiera de los casos, si fuera necesario, tendríamos que utilizar números localizadores, 1, 2, 3, etc., como correspondiera, tal y como hayamos numerado la cadena principal, de tal forma que los localizadores sean lo más bajos posibles.

20
00:03:00,819 --> 00:03:09,819
Por curiosidad, ¿cómo podríamos nombrar un compuesto, un alcano, que tuviera sustituyentes donde a su vez hubiera sustituyentes?

21
00:03:09,939 --> 00:03:14,020
O sea, que las ramificaciones contuvieran a su vez un mayor número de ramificaciones.

22
00:03:14,719 --> 00:03:21,479
En ese caso no hay mayor problema. Tendríamos que empezar nombrando los sustituyentes que están dentro de los sustituyentes.

23
00:03:21,800 --> 00:03:26,840
Estos a su vez forman parte, son sustituyentes de la cadena principal y así sucesivamente.

24
00:03:26,840 --> 00:03:50,979
Y en el caso de los radicales, de los sustituyentes, la numeración de la cadena es muy sencilla. Siempre le vamos a dar número 1 al átomo de carbono que está unido a la cadena, a su cadena principal. Esto es, como veis aquí, al átomo de carbono que ha perdido el hidrógeno y es el que se une a esa cadena principal. Insisto en que nosotros sustituyentes de sustituyentes de sustituyentes no vamos a tener como mucho únicamente un único nivel.

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00:03:50,979 --> 00:03:54,699
cosas como lo que tenemos aquí en los ejemplos.

26
00:03:54,840 --> 00:03:56,139
Vamos a considerar en primer lugar

27
00:03:56,139 --> 00:04:00,620
cómo poner el nombre que corresponde a esta fórmula que tenemos aquí.

28
00:04:01,219 --> 00:04:03,659
En el caso de los alcanos, en el momento en el que yo veo

29
00:04:03,659 --> 00:04:06,340
que no tengo ni oxígenos, ni nitrógenos, ni halógenos,

30
00:04:06,900 --> 00:04:08,020
veo que tengo un hidrocarburo

31
00:04:08,020 --> 00:04:10,139
y me fijo en el discreto carbonado

32
00:04:10,139 --> 00:04:13,280
y veo que todos los enlaces entre átomos de carbono son sencillos,

33
00:04:14,379 --> 00:04:17,060
puedo abreviar la selección de la cadena principal,

34
00:04:17,060 --> 00:04:19,319
puesto que buscar la función principal

35
00:04:19,319 --> 00:04:24,439
el mayor número de ellas no tiene sentido, puesto que no hay. Si tuviera la misma cantidad,

36
00:04:24,779 --> 00:04:29,699
buscar los localizadores más bajos posibles tampoco tiene sentido, puesto que no hay.

37
00:04:30,040 --> 00:04:34,620
Así que directamente voy a buscar cuál es la cadena más larga. En este caso, la cadena

38
00:04:34,620 --> 00:04:38,399
más larga tiene cuatro átomos de carbono y tengo dos posibilidades, comenzando por

39
00:04:38,399 --> 00:04:43,759
este extremo izquierdo. Uno, dos, tres, y aquí puedo ir hacia la derecha cuatro átomos

40
00:04:43,759 --> 00:04:49,139
de carbono y considerar que este CH3 es un sustituyente. La otra posibilidad sería comenzar

41
00:04:49,139 --> 00:04:55,459
por el mismo lado 1, 2, 3, 4 hacia abajo y pensar que este CH3 que tengo aquí a la derecha es un

42
00:04:55,459 --> 00:05:00,620
sustituyente. No considero comenzar por la derecha 1, 2 e ir hacia abajo 3 porque esa cadena es más

43
00:05:00,620 --> 00:05:06,899
corta. Así pues, tengo dos posibles cadenas más largas con cuatro átomos de carbono. La forma de

44
00:05:06,899 --> 00:05:10,660
seleccionar cuál es la cadena principal, el siguiente criterio, me dice que aquella que tenga

45
00:05:10,660 --> 00:05:15,860
el mayor número de sustituyentes. En ambos casos acabo de discutir que tengo únicamente uno. Así

46
00:05:15,860 --> 00:05:29,240
Y el criterio de selección no me permite elegir una de las dos y es que en este caso, por ejemplo, da exactamente igual. Fijaos que este compuesto es perfectamente simétrico. Me da igual cuál de las dos cadenas elija como principal, el nombre que obtenga va a ser el mismo.

47
00:05:29,600 --> 00:05:45,519
Así que por comodidad voy a seleccionar como cadena principal la que tengo en horizontal y voy a pensar que este CH3 que tengo aquí colgando sea el sustituyente y que lo tengo sustituido por un átomo de hidrógeno en la cadena principal en este átomo de carbón.

48
00:05:45,860 --> 00:06:01,699
A la hora de seleccionar la numeración en la cadena principal, puedo empezar a numerar por la izquierda, 1, 2, 3, el sustituyente tendría el localizador 3 y este carbono el 4, o bien por la derecha, 1, 2, este sustituyente tendría el localizador 2, 3 y 4.

49
00:06:01,699 --> 00:06:05,959
puesto que tengo que elegir que la función principal en este caso no hay pero en su caso

50
00:06:05,959 --> 00:06:10,560
los sustituyentes tengan el localizador más bajo posible tengo que empezar a numerar por la derecha

51
00:06:10,560 --> 00:06:17,100
la cadena principal cuatro átomos de carbono unidos con enlaces sencillos sería butano el

52
00:06:17,100 --> 00:06:22,519
sustituyente con un único átomo de carbono no es metano sino metil así que lo que tengo es un

53
00:06:22,519 --> 00:06:27,379
metil butano en cuanto al localizador ya he discutido que numerando por la derecha sería el

54
00:06:27,379 --> 00:06:33,699
dos, así que esto sería el 2-metilbutano. Digo sería, no porque lo sea, aquí vemos que el nombre

55
00:06:33,699 --> 00:06:41,500
es sencillamente metilbutano, porque el único localizador posible es ese, el 2. No es posible

56
00:06:41,500 --> 00:06:46,800
tener un metilbutano con un localizador distinto de este. Siempre que sea posible eliminar los

57
00:06:46,800 --> 00:06:52,100
localizadores, se deben eliminar, así que el nombre es sencillamente metilbutano. ¿Por qué

58
00:06:52,100 --> 00:06:57,839
digo que se puede eliminar? Pues veamos, nunca podré tener un 1-metilbutano. Si yo intentara

59
00:06:57,839 --> 00:07:02,860
escribir este grupo metil sustituido en el carbono número 1, lo que tendría no es un

60
00:07:02,860 --> 00:07:07,259
metilbutano sino directamente una cadena lineal con 5 átomos de carbono, lo llamaría propano,

61
00:07:07,459 --> 00:07:13,000
sencillamente. Si intentara poner este grupo metil en este otro átomo de carbono, en la idea de que

62
00:07:13,000 --> 00:07:17,519
tendría el 3-metilbutano, me voy a dar cuenta de que a la hora de elegir la numeración de la

63
00:07:17,519 --> 00:07:21,160
cadena ya no empezaría a numerar por la derecha, sino que debería empezar a numerar por la izquierda,

64
00:07:21,160 --> 00:07:27,000
puesto que en ese caso 1, 2 tendría un número localizador 2 más bajo que el localizador que

65
00:07:27,000 --> 00:07:32,920
obtendría numerando por la derecha, 3. Y fijaos, otra vez 2-metilbutano. Igualmente,

66
00:07:33,019 --> 00:07:37,240
si intentara buscar el 4-metilbutano lo que tendría es una vez más un pentano,

67
00:07:37,500 --> 00:07:42,160
tendría una cadena en línea con 5 átomos de carbono. Consecuentemente, metilbutano no hay

68
00:07:42,160 --> 00:07:48,139
más que 1, el 2-metilbutano, y consecuentemente el 2 como localizador es innecesario y no se debe

69
00:07:48,139 --> 00:07:56,139
escribir. Sencillamente hablaré de metilbutano. En este otro ejemplo, la cadena más larga tiene

70
00:07:56,139 --> 00:08:02,959
seis átomos de carbono. Comenzando por aquí, uno, dos, tres, cuatro, cinco, seis. Si intentáis

71
00:08:02,959 --> 00:08:07,779
comenzar por cualquier otro extremo y buscar una cadena diferente de esta, todas ellas van a tener

72
00:08:07,779 --> 00:08:13,279
un menor número de átomos de carbono. La más corta, empezando por aquí, uno, dos, tres. Puedo

73
00:08:13,279 --> 00:08:20,920
tener 1, 2, 3, 4, 1, 2, 3, 4, 1, 2, 3, 4 y ahora hacia abajo 5. En cualquiera de los casos la cadena

74
00:08:20,920 --> 00:08:28,319
más larga es esta, la que tiene seis átomos de carbono. Los sustituyentes serían este CH3 que

75
00:08:28,319 --> 00:08:34,340
tendría en este átomo de carbono un metilo, en el mismo este otro CH3, también otro metilo, y en

76
00:08:34,340 --> 00:08:41,080
este otro átomo de carbono también tengo este CH3, un tercer metilo. Así que este compuesto tiene

77
00:08:41,080 --> 00:08:50,320
Como cadena principal, seis átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, sería un hexano, y tiene tres sustituyentes iguales, los tres son metilos.

78
00:08:51,019 --> 00:09:02,879
Este compuesto es uno de los trimetilexano. Digo uno de los trimetilexano, puesto que los grupos metilo pueden estar en distintos átomos de carbono, y tengo que seleccionar en cuál de ellos están.

79
00:09:02,879 --> 00:09:07,919
tengo que localizar dónde se encuentran los grupos metilo. Para lo cual tengo dos posibilidades

80
00:09:07,919 --> 00:09:14,019
a la hora de enumerar la cadena principal. Comenzando por la izquierda, 1, 2, 3, 4, 5, 6,

81
00:09:14,580 --> 00:09:20,100
compruebo que los grupos metilo estarían 1 en lo que habría numerado como carbono número 3 y 2 de

82
00:09:20,100 --> 00:09:25,860
ellos en lo que he numerado como carbono número 4, este y este. Así pues, si enumerara por la

83
00:09:25,860 --> 00:09:31,759
izquierda, lo que tendría es el 3, 4, 4 trimetilexano. Si enumero por el lado de la derecha,

84
00:09:31,759 --> 00:09:38,639
lo que tengo es 1, 2, 3, aquí tengo un metilo y luego el otro y por último 4, 5, 6, el tercer

85
00:09:38,639 --> 00:09:43,320
metilo estaría en el carbono número 4. Si número a la derecha en lugar de por la izquierda, el

86
00:09:43,320 --> 00:09:48,100
compuesto que tendría se llamaría 3, 3, 4 trimetilexano. Puesto que tengo que comenzar a

87
00:09:48,100 --> 00:09:53,460
numerar de tal forma que los localizadores sean los más bajos posible, debo necesariamente numerar

88
00:09:53,460 --> 00:10:00,929
por este extremo de aquí abajo a la derecha y este compuesto es el 3, 3, 4 trimetilexano. Este

89
00:10:00,929 --> 00:10:08,850
compuesto que tengo abajo es un poco más complejo. En este caso la cadena principal tiene siete átomos

90
00:10:08,850 --> 00:10:16,490
de carbono y si intentáis localizar cuál pueda ser es sencillamente comenzando por aquí 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,

91
00:10:17,049 --> 00:10:21,950
la que tengo escrita en horizontal. Cualquier otra posible combinación comenzando por un átomo de

92
00:10:21,950 --> 00:10:27,070
carbono y acabando por otro diferente tiene una menor longitud. Así que está visto que la cadena

93
00:10:27,070 --> 00:10:32,350
principal es esta, siete átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. La cadena principal sería

94
00:10:32,350 --> 00:10:39,169
un heptano. En cuanto a sustituyentes, aquí veo un metilo, aquí veo un segundo metilo, me voy hacia

95
00:10:39,169 --> 00:10:47,190
abajo, un tercer metilo, un cuatro metilo y, por último, aquí lo que tengo es un etilo. Así que

96
00:10:47,190 --> 00:10:55,110
tengo cuatro metilos y un etilo. Tetrametil, etil. A la hora de colocar esos nombres por delante de

97
00:10:55,110 --> 00:10:59,690
la cadena principal, que os recuerdo que era heptano, tengo que ponerlos en orden alfabético

98
00:10:59,690 --> 00:11:06,690
sin considerar los perfijos que me indican la multiplicidad. Así que en tetrametil no

99
00:11:06,690 --> 00:11:13,129
debo ordenar alfabéticamente por la T del tetra, sino por la M de metil. E de etil va

100
00:11:13,129 --> 00:11:19,710
por delante de la M de metil, así que esto sería uno de los etil-tetra-metil-heptano.

101
00:11:20,070 --> 00:11:28,769
Digo uno de ellos, puesto que tengo que poner los localizadores para indicar en cuál de los siete átomos de carbono se encuentran los sustituyentes.

102
00:11:28,970 --> 00:11:30,950
Evidentemente no va a ser ni el primero ni el último.

103
00:11:32,149 --> 00:11:35,330
En este caso es bastante evidente, no hay más que echar un vistazo a la cadena.

104
00:11:35,490 --> 00:11:38,789
Parece que los sustituyentes están agolpados en el lado de la izquierda.

105
00:11:39,450 --> 00:11:47,830
Si comienzo a numerar por la derecha, lo que veo es que los localizadores serían, veamos, uno, dos, tres, cuatro, cuatro, cinco, seis, seis.

106
00:11:47,830 --> 00:11:55,429
y luego este carbono sería el 7. Así pues, 4, 4, 5, 6, 6. Si comienzo a numerar por la izquierda,

107
00:11:55,730 --> 00:12:01,350
este será el carbono número 1 y lo que tengo es 2, 2, 3, 4, 4 y luego carbonos 5, 6 y 7.

108
00:12:02,549 --> 00:12:07,429
Evidentemente los localizadores son más pequeños comenzando a numerar por la izquierda y eso quiere

109
00:12:07,429 --> 00:12:13,570
decir que cuando escriba etil tetrametileptano, el etil se encuentra en el carbono 1, 2, 3,

110
00:12:13,570 --> 00:12:19,950
en el carbono número 4, así que es 4-etil. En cuanto a los metilos, tengo en el 2, en

111
00:12:19,950 --> 00:12:26,610
el 2, en el 3 y en el 4, así que sería 2, 2, 3, 4-tetrametil. Y el nombre entero sería

112
00:12:26,610 --> 00:12:35,330
4-etil-2, 2, 3, 4-tetrametil-heptano, el que teníamos aquí escrito. En lo que respecta

113
00:12:35,330 --> 00:12:40,090
a los alquenos, se trata de hidrocarburos, compostos formados únicamente por carbono

114
00:12:40,090 --> 00:12:46,889
hidrógeno donde hay al menos un enlace doble entre carbonos y ninguno triple. La nomenclatura

115
00:12:46,889 --> 00:12:51,110
tiene como prefijo igual que antes el número de átomos de carbono de la cadena y en cuanto

116
00:12:51,110 --> 00:12:56,110
al sufijo lo que indica es que estamos ante un alqueno, tenemos al menos un enlace doble

117
00:12:56,110 --> 00:13:02,429
y el sufijo sería la terminación eno, en el caso en el que haya un único enlace. Puesto

118
00:13:02,429 --> 00:13:08,110
que si hubiera más de uno de ellos, tendríamos que utilizar un sufijo multiplicador y entonces

119
00:13:08,110 --> 00:13:15,470
tendríamos que poner dieno, en el caso de encubrir a dos dobles enlaces, trieno, en el caso de encubrir a tres, y así sucesivamente.

120
00:13:16,409 --> 00:13:21,809
En el caso en el que sea necesario localizar los dobles enlaces, puesto que podrían tener distintas localizaciones,

121
00:13:22,049 --> 00:13:28,110
tendríamos que inmediatamente delante del sufijo, eno, dieno, trieno, etc., colocar los localizadores,

122
00:13:28,870 --> 00:13:32,710
que se seleccionarán de tal forma que tengan los valores más pequeños posibles.

123
00:13:32,710 --> 00:13:52,289
Aquí tenemos un par de ejemplos. Nos encontramos con una cadena lineal con 7 átomos de carbono, dentro del cual todos los enlaces son sencillos, excepto este enlace que es doble. Así pues nos encontramos ante uno de los heptenos, uno de ellos, puesto que el doble enlace podría encontrarse en diversas posiciones.

124
00:13:52,289 --> 00:13:55,809
¿Cómo lo localizamos para indicar dónde se encuentra?

125
00:13:55,929 --> 00:13:57,990
Pues bien, podemos empezar a numerar por la izquierda

126
00:13:57,990 --> 00:14:00,990
Carbono es 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

127
00:14:00,990 --> 00:14:04,850
En cuyo caso la localización del enlace sería 1, 2

128
00:14:04,850 --> 00:14:06,929
La posición sería el número 3

129
00:14:06,929 --> 00:14:09,730
Si empezáramos a numerar por la derecha

130
00:14:09,730 --> 00:14:11,769
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

131
00:14:11,769 --> 00:14:15,970
En ese caso la localización del enlace sería 1, 2, 3, 4

132
00:14:15,970 --> 00:14:16,950
Que es mayor que la anterior

133
00:14:16,950 --> 00:14:20,529
Así que tenemos que quedarnos con la numeración que comienza por la izquierda

134
00:14:20,529 --> 00:14:31,690
Y nos encontramos ante el hept-3-eno. El nombre del compuesto sería hepteno. Se corta por delante del sufijo eno para colocar el número 3.

135
00:14:32,970 --> 00:14:40,629
Aquí, a continuación, tenemos también una cadena lineal, esta vez con 6 átomos de carbono y 2 dobles enlaces.

136
00:14:40,809 --> 00:14:47,389
Así que lo que tenemos sería un hexadieno. Hexa, 6 átomos de carbono, dieno con 2 dobles enlaces.

137
00:14:47,389 --> 00:14:53,289
En cuanto a la localización, pues vistos dónde están, evidentemente vamos a tener que empezar a numerar por la izquierda.

138
00:14:54,350 --> 00:15:02,909
Si comenzáramos a numerar por la derecha, la localización de los dobles enlaces serían, veamos, 1, 2, 3, 4, 5, serían 3, 5.

139
00:15:03,629 --> 00:15:06,370
Numerando por la izquierda, en cambio, serían 1, 2, 3.

140
00:15:07,129 --> 00:15:14,029
1, 3 es más pequeño que 3, 5, así que nos encontramos ante el hexa 1, 3, dieno.

141
00:15:16,360 --> 00:15:21,259
En cuanto a las ramificaciones, como vamos a poder comprobar, se nombran de forma análoga a los alcanos.

142
00:15:21,840 --> 00:15:33,820
Aquí tenemos un par de ejemplos y en este caso lo que tenemos que hacer es seleccionar aquella cadena que conteniendo la función principal, que en este caso es el doble enlace, sea la más larga posible.

143
00:15:34,019 --> 00:15:43,620
Y en ese caso la más larga posible que contiene este doble enlace es la que comenzando por este átomo de carbono sube hacia arriba, gira a la derecha y llegados aquí gira hacia abajo.

144
00:15:43,620 --> 00:15:50,120
con nueve átomos de carbono y un doble enlace, la cadena principal sería un noneno y tendríamos

145
00:15:50,120 --> 00:15:56,679
que localizar este doble enlace. En cuanto a los sustituyentes, aquí estamos viendo un metilo,

146
00:15:57,379 --> 00:16:03,139
aquí estamos viendo otro, así que por delante del nombre de la cadena principal noneno tendríamos

147
00:16:03,139 --> 00:16:10,340
que colocar la partícula dimetil para seleccionar estos dos grupos metilo. Tenemos que numerar la

148
00:16:10,340 --> 00:16:14,639
cadena principal para que la función principal que es el doble enlace tenga el localizador más

149
00:16:14,639 --> 00:16:20,259
bajo posible y en el caso en el que la numeración fuera equivalente el compuesto fuera simétrico

150
00:16:20,259 --> 00:16:27,279
para que los sustituyentes fueran los que tuvieran los localizadores más bajos posible. En este caso

151
00:16:27,279 --> 00:16:32,620
la numeración más pequeña para el doble enlace se consigue numerando a partir de este átomo de

152
00:16:32,620 --> 00:16:40,019
carbono abajo a la derecha 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 como viene el dibujo y consecuentemente el

153
00:16:40,019 --> 00:16:46,559
enlace, el doble enlace, está situado en la posición 4, 1, 2, 3, 4. Así que la cadena

154
00:16:46,559 --> 00:16:54,460
principal es non-4-eno. Los grupos metilo, entonces, estarían ubicados en el carbono

155
00:16:54,460 --> 00:17:03,820
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Así que el nombre del composto tendría que ser 3, 7-dimetil-non-4-eno.

156
00:17:03,820 --> 00:17:12,019
en el siguiente caso también tenemos que hacer de igual manera buscar la cadena principal como

157
00:17:12,019 --> 00:17:17,559
aquella que contenga en este caso el doble enlace que es la función principal y dentro de todas

158
00:17:17,559 --> 00:17:22,640
aquellas que lo contengan aquella que sea la más larga y como podréis comprobar la cadena más larga

159
00:17:22,640 --> 00:17:27,539
que contiene el doble enlace es esta que tenemos aquí con estos numeritos ya seleccionados

160
00:17:27,539 --> 00:17:33,579
seleccionados de tal manera que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible y evidentemente

161
00:17:33,579 --> 00:17:39,200
he visto dónde está, tiene que ser comenzando a numerar por la derecha. La cadena principal son

162
00:17:39,200 --> 00:17:48,740
nueve átomos de carbono con un único doble enlace, nuevamente es un noneno, en concreto es el non-3-eno

163
00:17:48,740 --> 00:17:56,160
puesto que el doble enlace se encuentra en la posición 3, non-3-eno. En cuanto a los sustituyentes,

164
00:17:56,160 --> 00:18:03,099
aquí en este carbono 4 estoy viendo un etilo y en el carbono 7 estoy viendo un metilo.

165
00:18:03,579 --> 00:18:19,140
Tengo que colocar los nombres etil-metil o bien metil-etil en orden alfabético. La E de etil va antes que la M de metil, así que el nombre de este compuesto es 4-etil-7-metil-non-3-eno.

166
00:18:19,140 --> 00:18:27,549
En lo que respecta a los alquinos, la nomenclatura y la formulación es absolutamente análoga

167
00:18:27,549 --> 00:18:32,750
al caso de los alquenos, especialmente en el caso en el que el alquino no contenga dobles

168
00:18:32,750 --> 00:18:36,910
enlaces, cuando tengo uno o varios triples enlaces y enlaces simples.

169
00:18:36,910 --> 00:18:42,009
En ese caso es absolutamente paralelo a los alquenos, cambiando la terminación "-eno",

170
00:18:42,009 --> 00:18:45,950
el sufijo "-eno", de los dobles enlaces por una terminación "-ino", "-diino",

171
00:18:45,950 --> 00:18:49,829
o "-triino", en el caso en que tuviera dos o tres triples enlaces.

172
00:18:49,829 --> 00:18:54,329
tengo simultáneamente en un compuesto dobles y triples enlaces, lo que tengo que hacer es

173
00:18:54,329 --> 00:18:59,130
nombrar dobles y triples enlaces en la cadena principal, los dobles enlaces por delante de

174
00:18:59,130 --> 00:19:05,109
los triples. Y lo vamos a ver en uno de los ejemplos que tenemos a continuación. Aquí tenemos, por

175
00:19:05,109 --> 00:19:10,509
ejemplo, una cadena lineal con seis átomos de carbono, hex algo, y vemos que aparte de los

176
00:19:10,509 --> 00:19:16,269
enlaces sencillos tenemos un enlace triple. Luego tenemos un hexino entre manos. Vamos a

177
00:19:16,269 --> 00:19:19,309
numerar por la derecha para que los localizadores sean los más bajos

178
00:19:19,309 --> 00:19:23,210
posibles. El localizador del tipo de enlace va a ser un 1 y, consecuentemente,

179
00:19:23,269 --> 00:19:28,250
aquí lo que tenemos es el X1 y no. En el siguiente ejemplo tenemos una cadena

180
00:19:28,250 --> 00:19:33,549
de 9 átomos de carbono, non algo. Vemos que tenemos dos triples enlaces, aparte

181
00:19:33,549 --> 00:19:38,289
de los enlaces simples, así que será non adi y no. Y vamos a numerar por la

182
00:19:38,289 --> 00:19:41,869
derecha para que así los localizadores sean los más bajos posibles y,

183
00:19:41,869 --> 00:19:49,670
Y, consecuentemente, lo que tenemos es, veamos, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, pues va a ser nona, 1, 7, di, ino.

184
00:19:50,950 --> 00:19:56,789
Aquí vemos una cadena que tiene 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 átomos de carbono, hept algo.

185
00:19:57,710 --> 00:20:01,309
Y estoy viendo un triple enlace y dos dobles enlaces.

186
00:20:01,890 --> 00:20:04,670
Así que voy a poner los dobles enlaces por delante de los triples.

187
00:20:05,329 --> 00:20:08,750
Esto sería un hepta, di, en, puesto que tengo dos, ino.

188
00:20:09,750 --> 00:20:23,349
Voy a comenzar a numerar por la izquierda para que los localizadores sean los más bajos posibles y entonces lo que voy a tener es, veamos, el triple enlace en la posición 1, 2, en cuanto a los dobles enlaces en la posición 3, 4, 5 y 6.

189
00:20:24,230 --> 00:20:28,670
Consecuentemente esto es un hepta 3, 6 dien, 1 ino.

190
00:20:31,619 --> 00:20:34,960
Hasta este momento hemos visto la formulación y nomenclatura de los

191
00:20:34,960 --> 00:20:40,680
compuestos de los hidrocarburos lineales, con ramificaciones o sin ramificaciones,

192
00:20:40,819 --> 00:20:45,140
con dobles, tripes, enlaces, alquenos, alquinos, etc. ¿Cómo se nombran los

193
00:20:45,140 --> 00:20:48,740
compuestos con ciclos? Los compuestos que no son lineales sino que están cerrados.

194
00:20:49,299 --> 00:20:52,500
Bueno, pues vamos a distinguir por un lado los hidrocarburos salicíclicos, que son

195
00:20:52,500 --> 00:20:56,180
aquellos que no derivan del benceno, de aquellos que sí derivan del benceno y

196
00:20:56,180 --> 00:21:00,539
que se denominan aromáticos. En cuanto a la nomenclatura de estos

197
00:21:00,539 --> 00:21:05,200
hidrocarburos alicíclicos, lo que vamos a hacer es anteponer el prefijo ciclo, para

198
00:21:05,200 --> 00:21:09,640
indicar eso, que tenemos una cadena cerrada, al nombre que correspondería a la cadena

199
00:21:09,640 --> 00:21:15,579
que estuviera abierta. Como ejemplo, aquí estamos viendo un ciclo, tengo una cadena

200
00:21:15,579 --> 00:21:20,400
cerrada formada por tres átomos de carbono, 1, 2, 3, estoy viendo un triángulo, y estos

201
00:21:20,400 --> 00:21:24,740
átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos. Si la cadena fuera

202
00:21:24,740 --> 00:21:28,839
lineal, tres átomos de carbono con enlaces sencillos sería un alcano y nombraría el

203
00:21:28,839 --> 00:21:33,759
propano, puesto que la cadena está cerrada, lo que voy a hacer es nombrar el ciclo propano.

204
00:21:35,019 --> 00:21:41,039
En el caso en el que el anillo, el ciclo, tuviera insaturaciones, lo que tengo que hacer es

205
00:21:41,039 --> 00:21:47,599
numerar la cadena de tal forma que las insaturaciones tuvieran los localizadores más bajos

206
00:21:47,599 --> 00:21:52,380
posibles. Fijaos que esto ya no es tan sencillo como en el caso de las cadenas lineales, donde

207
00:21:52,380 --> 00:21:56,960
tengo dos únicas posibilidades o comienzo a numerar por un extremo o bien por el otro.

208
00:21:57,619 --> 00:22:03,920
Aquí, en este caso, cuando tengo un ciclo, tengo cualquiera de los átomos de carbono para poder empezar.

209
00:22:04,259 --> 00:22:06,240
Y aquí todos son equivalentes, en principio.

210
00:22:07,119 --> 00:22:12,059
Y una vez que haya seleccionado uno de los átomos de carbono, puedo numerar bien a derechas, bien a izquierdas.

211
00:22:12,160 --> 00:22:16,480
Yo puedo seguir un sentido dextral o un sentido sinestral para ir numerando.

212
00:22:17,200 --> 00:22:24,579
Así que, incluso aquí, que tengo el ciclo propano, no solamente tengo tres átomos de carbono hipotéticos por donde empezar a numerar,

213
00:22:24,579 --> 00:22:26,640
sino que para cada uno de ellos tengo dos sentidos.

214
00:22:26,960 --> 00:22:39,339
Puesto que puedo seguir el sentido a izquierda o bien el sentido a derecha. Así que con tres átomos de carbono tengo seis posibles sistemas de numeración. Como veis, esto se complica bastante.

215
00:22:40,119 --> 00:22:46,740
Bueno, pues como os decía, si tengo insaturaciones en un ciclo, tengo que localizarlo, en el caso de que sea necesario,

216
00:22:47,640 --> 00:22:51,519
eligiendo una numeración de tal forma que se arrojen los localizadores más bajos posibles.

217
00:22:52,400 --> 00:22:58,900
Asimismo, si además de insaturaciones o en lugar de insaturaciones tengo ramificaciones, también tendré que numerarlas.

218
00:22:59,299 --> 00:23:07,680
Si ya hay una numeración seleccionada por las insaturaciones, lo único que tengo que hacer es tomarla para numerar dónde se encuentran las ramificaciones.

219
00:23:08,420 --> 00:23:21,039
Si no ha sido necesario o bien tengo varias posibilidades equivalentes, elegiré aquella enumeración que me dé el conjunto de localizadores más bajos posibles para los sustituyentes,

220
00:23:21,759 --> 00:23:31,319
teniendo en cuenta que si tengo varias posibilidades, decidirá el orden de preferencia alfabético de los sustituyentes, de tal forma que los etilos van por delante de los metilos, etc.

221
00:23:31,319 --> 00:23:53,680
En este segundo ejemplo estoy viendo que tengo un ciclo formado por cinco átomos de carbono, así que estoy pensando en un ciclopent-algo, ciclopenteno, puesto que veo un único doble enlace y el resto enlaces sencillos, y luego más adelante me preocuparé de nombrar el hecho que tengo aquí un grupo metilo, tengo un sustituyente.

222
00:23:53,680 --> 00:23:59,180
Voy a por la cadena principal, ya he dicho que sería ciclopenteno

223
00:23:59,180 --> 00:24:05,059
y debería localizar este doble enlace para que tenga el localizador más bajo posible

224
00:24:05,059 --> 00:24:09,960
y bien, el localizador más bajo posible, siempre que tenga un único doble o un único triple enlace

225
00:24:09,960 --> 00:24:11,200
va a ser siempre 1

226
00:24:11,200 --> 00:24:16,740
y desde ese punto de vista, si va a ser 1 único posible, no hace falta ponerlo

227
00:24:16,740 --> 00:24:21,880
y de hecho nunca voy a poner ciclopent1eno, sino sencillamente voy a poner ciclopenteno

228
00:24:22,880 --> 00:24:28,420
Fijaos que en este caso tengo dos posibilidades que me dan un localizador 1 para este doble enlace.

229
00:24:29,019 --> 00:24:36,200
Podría, por ejemplo, comenzar a enumerar la cadena por este átomo de carbono, el que tengo en la parte de arriba del doble enlace,

230
00:24:36,680 --> 00:24:46,220
y comenzar a enumerar en sentido sinestral, de tal forma que este átomo de carbono sea el 1, 2, 3, 4, 5.

231
00:24:46,220 --> 00:25:05,440
Y eligiendo este sistema de numeración, este enlace es el primero. Así que ciclo pent 1eno. Análogamente, podría haber empezado a numerar por este átomo de carbono y en lugar de elegir un sentido sinestral, haber elegido un sentido dextral. Y este átomo de carbono sería el 1, 2, 3, 4, 5.

232
00:25:05,440 --> 00:25:22,460
Y, análogamente, el enlace tendría el localizador más bajo posible, que sería el 1. Insisto en que, como siempre, el localizador más bajo cuando tengo una única en saturación va a ser el 1, no se va a poner nunca. No cabe a poner ciclopent-1-eno, siempre voy a hablar del ciclopenteno.

233
00:25:22,460 --> 00:25:30,279
Bien, pues una vez que tengo nombrado el ciclopenteno, resulta que este átomo de carbono y no otro, este, tiene un grupo metilo.

234
00:25:31,400 --> 00:25:47,579
De las dos numeraciones alternativas que había indicado hace un momento, tengo que elegir aquella que, dando un localizador 1 al doble enlace, como corresponde al orden, me dé el localizador más bajo posible para este grupo metilo.

235
00:25:48,579 --> 00:25:55,460
Comenzando por este átomo de carbono y en sentido sinestral, tengo 1, 2, 3. El metilo estaría en el carbono número 3.

236
00:25:55,960 --> 00:26:04,920
La otra alternativa, comenzando por este otro átomo de carbono y en sentido dextral, me da 1, 2, 3, 4, 5. Me localiza el metilo en el carbono número 5.

237
00:26:05,460 --> 00:26:11,720
Así pues, de los dos sistemas de numeración, debo elegir el primero, comenzando por este átomo de carbono y en sentido sinestral.

238
00:26:12,099 --> 00:26:15,359
Y entonces lo que tengo es el 3-metil ciclopenteno.

239
00:26:15,359 --> 00:26:36,279
En el siguiente ejemplo veo que tengo un ciclo formado por seis átomos de carbono, que estoy viendo un hexágono, así que será ciclo hex algo. Todos los enlaces son simples menos estos dos enlaces que son dobles, así que será ciclo hexadieno.

240
00:26:36,279 --> 00:26:54,240
A la hora de localizar los dobles enlaces tengo varias posibilidades. Los localizadores más bajos posibles serán cuando uno de los dobles enlaces tenga el localizador 1, ese es el más bajo posible, y tengo que elegir el orden y el sistema de tal forma que el siguiente tenga el localizador más bajo.

241
00:26:54,920 --> 00:27:19,500
Aquí tengo distintas posibilidades y todas ellas son análogas. Por ejemplo, podría comenzar a numerar por este átomo de carbono y elegir un sentido dextral, de tal forma que aquí tendría carbono 1, 2, 3, 4, 5 y 6. Y los dobles enlaces serían el primero, segundo, tercero y cuarto. Así pues, lo que tengo es el ciclo hexa 1, 4, 10.

242
00:27:20,119 --> 00:27:28,960
Podréis comprobar que puedo elegir distintos sistemas de numeración, pero todos ellos van a dar como valores más bajos posibles 1, 4.

243
00:27:29,259 --> 00:27:37,779
Otra posibilidad sería, por ejemplo, para que veáis, comenzar por este átomo de carbono, que tengo bajo del todo, y elegir un sentido también dextral.

244
00:27:38,420 --> 00:27:45,640
1, 2, 3, 4, 5, 6. Y los dobles enlaces serían el primero, segundo, tercero y cuarto, de una forma análoga.

245
00:27:45,640 --> 00:27:56,369
Vamos a finalizar el estudio de los hidrocarburos con los hidrocarburos aromáticos, que son aquellos hidrocarburos cíclicos que derivan del benceno.

246
00:27:56,930 --> 00:28:07,369
El benceno está formado por seis átomos de carbono, formando un hexágono, formando un ciclo hexagonal, unidos entre sí por tres enlaces sencillos y tres enlaces dobles alternos.

247
00:28:07,990 --> 00:28:11,690
De tal forma que tengo sencillo, doble, sencillo, doble, sencillo, doble.

248
00:28:12,410 --> 00:28:18,930
Estos enlaces se encuentran en resonancia y es que es igualmente probable que este átomo de carbono por seleccionar uno.

249
00:28:19,529 --> 00:28:24,150
Esto unido con este átomo de carbono a su derecha con uno sencillo y a su izquierda con uno doble que al revés.

250
00:28:25,109 --> 00:28:33,490
Y desde el punto de vista de la mecánica ecuática, ambos sistemas son igualmente probables y lo que tenemos es una suposición de los dos estados cuánticos.

251
00:28:34,230 --> 00:28:45,750
Habitualmente el benceno se representa no de esta manera, sino por simplicidad y por representar esa alternancia, esa resonancia de los enlaces, como un hexágono con un círculo en su interior.

252
00:28:45,910 --> 00:28:51,769
Y nosotros hemos de interpretar siempre que este dibujo se corresponde con este para el benceno.

253
00:28:52,710 --> 00:29:09,609
En cuanto a la nomenclatura, a la palabra benceno, que representa la cadena principal en cualquiera de los casos, se va a anteponer el nombre de los sustituyentes en orden alfabético y empleándose números localizadores de ser posible para indicar su posición.

254
00:29:09,609 --> 00:29:29,390
Y en el caso de que los sustituyentes se encontrarán ramificados, las hipotéticas ramificaciones que pudieran tener se nombrarían de igual forma al caso de los hidrocarburos alicíclicos, aquellos donde lo que tengo no es un derivado del benceno, sino un ciclo que no deriva del benceno.

255
00:29:30,190 --> 00:29:36,849
Aquí tenemos, por ejemplo, un benceno, en el cual uno de los átomos de carbono sustituye un hidrógeno por este grupo metilo.

256
00:29:37,390 --> 00:29:39,809
Bueno, pues lo que tenemos es un metilbenceno.

257
00:29:40,230 --> 00:29:45,569
Entre paréntesis tenemos el nombre vulgar tolueno, que no debemos conocer necesariamente.

258
00:29:46,829 --> 00:29:53,710
Aquí lo que tengo es un benceno, en el cual se han eliminado tres hidrógenos y se han sustituido uno, dos, tres grupos metilo.

259
00:29:54,309 --> 00:29:56,569
Así que lo que tengo es uno de los trimetilbenceno.

260
00:29:56,569 --> 00:30:00,990
timetilbenceno. Uno de ellos, puesto que estos grupos metilo pueden estar localizados en

261
00:30:00,990 --> 00:30:05,609
distintas posiciones. Bueno, tengo que elegir una numeración de tal forma que estos grupos

262
00:30:05,609 --> 00:30:11,750
metilo tengan los localizadores más bajos posibles. Y estos son 1, 2, 3. Por ejemplo,

263
00:30:12,289 --> 00:30:17,190
eligiendo el carbono que tuviera aquí arriba del todo como número 1 y numerando hacia la derecha,

264
00:30:17,490 --> 00:30:22,569
tengo 1, 2, 3. Van a ser los localizadores más bajos que yo pretendo tener. Así pues,

265
00:30:22,569 --> 00:30:30,109
este es el 1, 2, 3-dimetilbenceno. Aquí abajo tengo un benceno como cadena principal. Sustituyentes

266
00:30:30,109 --> 00:30:38,309
veo 1, 2 grupos metilo y aquí arriba veo un grupo etilo. Los sustituyentes van en orden alfabético,

267
00:30:38,609 --> 00:30:44,529
así que sería etil-dimetilbenceno. Y tengo que elegir los sustituyentes para que los localizadores

268
00:30:44,529 --> 00:30:51,009
sean los más bajos posible. Nuevamente voy a elegir este carbono como número 1. En sentido

269
00:30:51,009 --> 00:30:57,529
destral o sinestral debe obtener la misma numeración, por ejemplo, sentido destral 1, 2, 3, 4, 5. Lo que

270
00:30:57,529 --> 00:31:08,119
aquí tengo es el 1-etil-3, 5-dimetil-benzeno. El año pasado ya estudiábamos los derivados del

271
00:31:08,119 --> 00:31:14,200
benzeno y siempre considerábamos el benzeno como la cadena principal. Este año, en segundo de

272
00:31:14,200 --> 00:31:20,160
bachillerato, vamos a considerar la posibilidad de que el benzeno no sea la cadena principal,

273
00:31:20,160 --> 00:31:27,900
sino que fuera un sustituyente, que fuera un radical dentro de otra cadena que sí sea la principal.

274
00:31:28,579 --> 00:31:39,160
En ese caso, el benceno, cuando no es la función principal, se nombra en el lugar que corresponde a los sustituyentes por delante de lo que sí es la cadena principal

275
00:31:39,160 --> 00:31:44,160
y cambia el nombre, ya no se denomina benceno, sino que se denomina fenilo.

276
00:31:44,160 --> 00:32:09,539
Aquí tenemos un ejemplo donde tenemos como cadena principal esta que está formada por 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 átomos de carbono. Así que tenemos un non-algo. Estoy viendo un triple enlace y un doble enlace. Así que es un nonenino del cual está colgando.

277
00:32:09,539 --> 00:32:16,099
tengo un sustituyente que sería un benceno, un fenil. Así que tengo un fenil nonenino.

278
00:32:17,359 --> 00:32:25,640
Tengo que seleccionar los localizadores en la cadena principal de tal forma que las insaturaciones tengan el localizador más bajo posible.

279
00:32:25,799 --> 00:32:27,539
Y entonces voy a tener que empezar a numerar por la derecha.

280
00:32:28,660 --> 00:32:39,119
De tal forma que los localizadores sean 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 para el fenil y también 7 para el doble enlace.

281
00:32:39,539 --> 00:32:46,619
Y, consecuentemente, lo que tengo es el 7-fenil-non-7-en-1-ino.

282
00:32:50,319 --> 00:32:56,079
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.

283
00:32:56,740 --> 00:33:00,480
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.

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00:33:01,180 --> 00:33:06,700
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.

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00:33:07,299 --> 00:33:08,839
Un saludo y hasta pronto.