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00:00:15,980 --> 00:00:24,660
Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares

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00:00:24,660 --> 00:00:30,940
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono.

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00:00:34,740 --> 00:00:40,240
En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los derivados nitrogenados.

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00:00:40,899 --> 00:00:51,219
Vamos a finalizar esta videoclase estudiando los derivados nitrogenados,

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00:00:51,219 --> 00:00:55,859
nitrogenados. Comenzando por las amidas, que son compuestos que se derivan de los ácidos

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00:00:55,859 --> 00:01:02,600
carboxílicos en los cuales se ha sustituido el grupo hidróxilo por un grupo amino. El grupo

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00:01:02,600 --> 00:01:08,959
amino a su vez deriva del amoníaco en el cual se sustituye uno, dos o los tres hidrógenos por

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00:01:08,959 --> 00:01:15,299
cadenas carbonadas. Vamos a ver que se denominan amidas primarias, aquellas en las cuales el

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00:01:15,299 --> 00:01:23,239
hidroxilo del carboxilo se ha sustituido por un grupo amino NH2. Se denominan secundarias si en

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00:01:23,239 --> 00:01:29,439
este grupo amino además se sustituye uno de los hidrógenos por una cadena carbonada y terciarias

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00:01:29,439 --> 00:01:36,359
si se sustituyen los dos hidrógenos por sendas cadenas carbonadas. Amidas primarias, secundarias

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00:01:36,359 --> 00:01:43,120
y terciarias, ese término recuerda a cuántos hidrógenos se han sustituido del amoníaco originario

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00:01:43,120 --> 00:01:51,019
del grupo amino. Si se ha eliminado un hidrógeno y se ha sustituido por el resto del grupo carboxilo

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00:01:51,019 --> 00:01:55,760
y el resto de la cadena carbonada que provienen del ácido carboxílico, se denominan primarias,

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00:01:56,400 --> 00:02:00,579
secundarias cuando se han sustituido dos y terciarias cuando se han sustituido los tres

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00:02:00,579 --> 00:02:08,530
hidrógenos. En lo que respecta a la nomenclatura, dado que las amidas derivan de ácidos carboxílicos,

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00:02:08,629 --> 00:02:15,050
es razonable que sus nombres a su vez deriven de los correspondientes ácidos. En el caso de

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00:02:15,050 --> 00:02:19,710
las amidas primarias es tan sencillo como eliminar la palabra ácido y sustituir el

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00:02:19,710 --> 00:02:25,629
sufijo oico por amida. Aquí, por ejemplo, tenemos la amida primaria que deriva del ácido metanoico.

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00:02:26,729 --> 00:02:33,610
Tenemos HCO y en lugar del hidróxilo tenemos NH2, el grupo amino. Bien, pues el nombre deriva del

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00:02:33,610 --> 00:02:39,409
de ácido metanoico, eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación oico por amida. Así

22
00:02:39,409 --> 00:02:44,689
que aquí tenemos el nombre metanamida. En el caso de las amidas secundarias y terciarias,

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00:02:44,689 --> 00:02:49,189
que son las que se obtienen a partir de las primarias, sustituyendo uno o los dos hidrógenos

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00:02:49,189 --> 00:02:53,569
del grupo amino por cadenas carbonadas, lo que tenemos que hacer es tomar el nombre de dichas

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00:02:53,569 --> 00:03:00,189
cadenas y anteponerlo al nombre del compuesto principal, anteponiéndoles este pequeño prefijo

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00:03:00,189 --> 00:03:09,009
N-guión, indicando que esos sustituyentes están en el nitrógeno de la amida y no sustituidos dentro

27
00:03:09,009 --> 00:03:15,969
de la cadena principal. Aquí, por ejemplo, tenemos derivado del ácido etanoico, que

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00:03:15,969 --> 00:03:23,789
sería CH3COOH, una amida secundaria, puesto que en lugar del hidroxilo tenemos el grupo

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00:03:23,789 --> 00:03:29,289
amino, pero no tenemos NH2, sino que a su vez hemos sustituido uno de sus hidrógenos

30
00:03:29,289 --> 00:03:36,490
por este grupo metilo. Así pues, derivado del ácido etanoico, si hubiéramos tenido

31
00:03:36,490 --> 00:03:45,189
aquí un NH2 tendríamos la etanamida, puesto que en el grupo amino que forma la amida hemos

32
00:03:45,189 --> 00:03:52,610
sustituido un hidrógeno por este grupo metil, lo que tenemos es la N-metil-etanamida y esta N

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00:03:52,610 --> 00:03:58,849
delante de N-metil lo que hace es indicarnos que el grupo metil está sustituido en el nitrógeno

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00:03:58,849 --> 00:04:05,050
de la amida y no en la cadena principal. Análogamente aquí tenemos una amida, en este

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00:04:05,050 --> 00:04:14,729
caso secundaria, que deriva del ácido carboxílico que sería CH2 doble enlace, CH2COOH. Ese ácido

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00:04:14,729 --> 00:04:21,889
carboxílico sería el ácido propenoico. Tenemos tres átomos de carbono, de ahí el prop, perdón,

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00:04:22,370 --> 00:04:27,529
un doble enlace, de ahí el en y la terminación oico. No habría que indicar dónde se encuentra

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00:04:27,529 --> 00:04:32,250
el doble enlace, puesto que, como hemos discutido anteriormente, este primer enlace necesariamente

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00:04:32,250 --> 00:04:39,829
tiene que ser un enlace sencillo. Así que ácido propenoico. En el ácido propenoico se ha sustituido

40
00:04:39,829 --> 00:04:47,949
el hidróxilo por un grupo amino NH2. En ese caso lo que tendríamos TH2, TH2TO, NH2 sería la

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00:04:47,949 --> 00:04:55,329
propenamida. Pues bien, no tenemos la propenamida, que sería una amida primaria, sino que sean sus

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00:04:55,329 --> 00:05:03,350
dos átomos de hidrógeno del grupo amino por este grupo metilo y este otro grupo etilo. Ambos dos

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00:05:03,350 --> 00:05:08,129
se van a nombrar por delante, al principio, por delante del nombre de la cadena principal en

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00:05:08,129 --> 00:05:14,350
orden alfabético y con ese prefijo N- para indicar que están sustituidos en el nitrógeno de la amida

45
00:05:14,350 --> 00:05:20,509
y no en la cadena principal. Y así pues el nombre de este compuesto es N-etil-N-metil-propenamida.

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00:05:20,509 --> 00:05:49,360
Un par de detalles a tener en cuenta en lo que respecta a la nomenclatura de las amidas son, en primer lugar, que es el grupo CONH2, que es el característico de las amidas primarias. Va unido a un ciclo y siendo entonces el grupo principal, se va a nombrar de forma análoga a lo que ocurría en el caso de las cadenas, pero en este caso el sufijo que tenemos que sustituir es carboxílico y lo tenemos que sustituir por el sufijo carboxamida.

47
00:05:50,240 --> 00:06:02,860
Así, por ejemplo, si tuviéramos un derivado del ácido benzenocarboxílico, donde tuviéramos el benzeno unido a un COOH, habiendo sustituido un hidrógeno del benzeno por ese grupo carboxilo,

48
00:06:03,600 --> 00:06:12,480
bien, pues si el grupo carboxilo pierde el hidroxilo y en su lugar se sustituye la amina NH2 y lo que tenemos es una amida primaria y es el grupo principal,

49
00:06:12,480 --> 00:06:19,699
el nombre de este compuesto es benzenocarboxamida. Hemos perdido el ácido y hemos sustituido el

50
00:06:19,699 --> 00:06:28,319
carboxílico por carboxamida. Asimismo, ya para finalizar con las amidas, cuando el grupo CONH2,

51
00:06:28,420 --> 00:06:33,600
este que hemos mencionado, que es el característico de las amidas primarias, no es el de mayor

52
00:06:33,600 --> 00:06:40,740
prioridad, entonces se tiene que nombrar como sustituyente empleando el sufijo carbamoyl. Así,

53
00:06:40,740 --> 00:06:47,620
Y, por ejemplo, podemos ver que tenemos aquí un compuesto que, veamos, tiene 1, 2, 3, 4 átomos de carbono.

54
00:06:48,500 --> 00:06:58,040
Estoy viendo el grupo carboxilo, así que esta va a ser la función principal, por delante de este COnH2, que es lo que correspondería a una amida primaria.

55
00:06:58,040 --> 00:07:10,240
Y lo que vamos a hacer es nombrar esta cadena como la cadena principal y vamos a nombrar este COnH2 como sustituyente utilizando el sufijo carbamoyl que hemos mencionado anteriormente.

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00:07:10,740 --> 00:07:25,639
La cadena principal se correspondería con el ácido butanoico y lo que tenemos es que en el carbono 2, puesto que el carbono donde está el carboxilo necesariamente tiene que ser el número 1, tenemos este carbamoyl que le correspondería con la amida primaria.

57
00:07:26,360 --> 00:07:31,420
Pues bien, entonces el nombre de este compuesto sería ácido 2-carbamoyl-butanoico.

58
00:07:31,420 --> 00:07:54,209
El último de los derivados nitrogenados que vamos a estudiar y con el que vamos a cerrar esta larga videoclase son las aminas. Como ya hemos discutido con anterioridad, las aminas son compuestos que derivan del amoníaco NH3 en el que se sustituyen uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por sustituyentes carbonados.

59
00:07:54,209 --> 00:08:07,490
De tal forma que las aminas se van a denominar primarias, secundarias o terciarias, como vemos aquí, según se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno, respectivamente, por estos sustituyentes carbonados.

60
00:08:08,050 --> 00:08:17,250
En lo que respecta a la nomenclatura, lo que vamos a hacer es tomar los nombres de los sustituyentes y anteponerlos a la palabra amina.

61
00:08:17,250 --> 00:08:23,529
en el caso de las aminas primarias es muy sencillo aquí por ejemplo que lo que tenemos es un grupo

62
00:08:23,529 --> 00:08:29,730
metilo sustituyendo uno de los hidrógenos del amoníaco lo que tenemos es una amina primaria y

63
00:08:29,730 --> 00:08:36,250
lo que tenemos es la metil amina en el caso en el que tenemos varios sustituyentes y son todos

64
00:08:36,250 --> 00:08:41,590
iguales lo único que tenemos que hacer es utilizar un prefijo multiplicador así por ejemplo aquí

65
00:08:41,590 --> 00:08:46,590
tenemos una amina secundaria en la que hemos sustituido dos de los hidrógenos del amoníaco

66
00:08:46,590 --> 00:08:54,090
por sendos grupos etilo y por eso lo que hacemos es nombrarla dietilamina. Aquí tenemos una amina

67
00:08:54,090 --> 00:08:59,129
terciaria en la que hemos sustituido los tres hidrógenos del amoníaco por tres grupos metilo

68
00:08:59,129 --> 00:09:05,269
y lo que vamos a hacer es nombrarla trimetilamina. En el caso en el que tuviéramos dos o más

69
00:09:05,269 --> 00:09:11,549
sustituyentes que fueran diferentes, lo que vamos a hacer es tomar el mayor, el más largo, como

70
00:09:11,549 --> 00:09:17,789
principal, anteponerlo la palabra amina, y después el resto de sustituyentes los nombraremos por

71
00:09:17,789 --> 00:09:24,710
delante del principal, de ser necesario en orden alfabético, anteponiendo este prefijo n- para

72
00:09:24,710 --> 00:09:31,750
indicar que esos sustituyentes lo son, están sustituidos en el nitrógeno de la amina y no en

73
00:09:31,750 --> 00:09:38,090
lo que hemos denominado la cadena principal. Aquí, por ejemplo, lo que tenemos es una amina secundaria

74
00:09:38,090 --> 00:09:43,269
en donde hemos sustituido dos de los tres átomos de hidrógeno por, aquí veo, un grupo métilo

75
00:09:43,269 --> 00:09:48,149
y aquí vemos tres átomos de carbono unidos con enlaces sencillos, sería un grupo propilo.

76
00:09:49,289 --> 00:09:52,549
Pues bien, lo que vamos a hacer es tomar esta cadena como principal.

77
00:09:52,549 --> 00:10:00,210
Vamos a considerar que tenemos la propilamina y por delante vamos a nombrar este métilo con ese N guión

78
00:10:00,210 --> 00:10:05,970
indicando que el métilo está sustituido en el nitrógeno de la amina y no en la cadena principal.

79
00:10:05,970 --> 00:10:10,669
Y así entonces el nombre de este compuesto sería N-metilpropilamina.

80
00:10:11,210 --> 00:10:15,049
Aquí tenemos una amina secundaria, terciaria, perdón.

81
00:10:15,590 --> 00:10:21,690
Hemos sustituido los tres átomos de hidrógeno por, veamos, uno y dos metilos y también un propilo.

82
00:10:22,809 --> 00:10:27,289
Atendiendo a esto, lo que vamos a hacer es nombrar la cadena principal propilamina

83
00:10:27,289 --> 00:10:33,090
y vamos a decir que hemos sustituido otros dos átomos de hidrógeno con estos grupos metilos,

84
00:10:33,090 --> 00:10:39,529
nombrándolos por delante del nombre de la cadena principal y poniéndolas las n tenemos dos metilos

85
00:10:39,529 --> 00:10:45,649
así que tenemos que poner dos n y entonces el nombre de este compuesto es nn dimetil propil

86
00:10:45,649 --> 00:10:51,649
amina insisto en que esta n o estas dos n aquí lo que me están indicando es que este sustituyente

87
00:10:51,649 --> 00:10:58,070
metil o este estos dos sustituyentes dimetil que estoy nombrando no están sustituidos en la cadena

88
00:10:58,070 --> 00:11:02,830
principal que estoy nombrando inmediatamente a continuación sino en el nitrógeno de la amina

89
00:11:02,830 --> 00:11:09,210
que estoy nombrando al final del todo. El último ejemplo que tenemos aquí es el caso de la benzenamina,

90
00:11:09,769 --> 00:11:15,710
el caso en el cual lo que hemos hecho es sustituir en un hidrógeno, en lugar de un hidrógeno en el

91
00:11:15,710 --> 00:11:24,519
amoníaco, un benzena. Para finalizar, un último detalle, vamos a ver cómo nombrar las aminas cuando

92
00:11:24,519 --> 00:11:30,100
no son el grupo principal. Vamos a restringir al caso en el cual el grupo NH2 de las aminas primarias

93
00:11:30,100 --> 00:11:35,360
no es el grupo principal, ni en ese caso se va a nombrar como sustituyente empleando el prefijo

94
00:11:35,360 --> 00:11:43,820
amino. El ejemplo que vamos a ver es el caso del aminoácido treonina, cuyo nombre, nombre Yupa,

95
00:11:43,879 --> 00:11:49,919
que es ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico. Fijaos lo que tenemos aquí. La cadena carbonada está

96
00:11:49,919 --> 00:11:55,740
formada por cuatro átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, TH3, TH, TH, CO, OH,

97
00:11:55,740 --> 00:12:15,740
Y aquí estoy viendo el grupo funcional que va a ser el principal, el carboxilo. Así que en principio esto, si no tuviera más sustituyentes, sería el ácido butanoico. Veo que en el carbono número 2 tengo este grupo amino formando una amina primaria. Veo que en el carbono número 3 tengo un hidroxilo.

98
00:12:15,740 --> 00:12:28,340
Y entonces el nombre que le tengo que poner es ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico, escribiendo los sustituyentes en orden alfabético, primero amino y luego hidroxi.

99
00:12:29,259 --> 00:12:40,120
Con todo esto que hemos visto a lo largo de esta videoclase de formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono, ya podéis resolver todos los ejercicios propuestos desde el 1 hasta el 6.

100
00:12:46,090 --> 00:12:51,850
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.

101
00:12:52,509 --> 00:12:56,250
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.

102
00:12:56,970 --> 00:13:02,470
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.

103
00:13:03,110 --> 00:13:04,610
Un saludo y hasta pronto.

104
00:13:04,610 --> 00:13:05,870
Música