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00:00:15,980 --> 00:00:24,460
Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares

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00:00:24,460 --> 00:00:31,260
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 12 dedicada a las reacciones orgánicas.

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00:00:32,159 --> 00:00:41,420
En la videoclase de hoy estudiaremos las reacciones químicas según el carácter oxidante o reductor de los reactivos.

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00:00:41,820 --> 00:00:52,640
Vamos a finalizar esta videoclase con la última caracterización, la clasificación de las reacciones orgánicas

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00:00:52,640 --> 00:00:56,979
orgánicas en función del carácter oxidante reductor de los activos. Vamos a hablar de

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00:00:56,979 --> 00:01:02,679
las reacciones redox orgánicas. Vamos a comenzar con las reacciones de oxidación y la más

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00:01:02,679 --> 00:01:07,760
típica, la más conocida, es la reacción de combustión. Nosotros ya las hemos estudiado

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00:01:07,760 --> 00:01:12,200
hablando de termoquímica, estábamos interesados en conocer la energía que se liberaba en

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00:01:12,200 --> 00:01:17,099
este tipo de procesos. Pues bien, en su momento decíamos que una combustión era típicamente

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00:01:17,099 --> 00:01:21,620
la reacción de un hidrocarburo y aquí por simplicidad he puesto metano, con oxígeno

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00:01:21,620 --> 00:01:27,900
que típicamente proviene del aire para producir dióxido de carbono y agua. Este dióxido de carbono

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00:01:27,900 --> 00:01:33,079
en el caso de las combustiones que llamamos completas. Teníamos combustiones incompletas

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00:01:33,079 --> 00:01:38,299
en las cuales o bien la presión parcial de oxígeno, la concentración de oxígeno era muy baja o bien

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00:01:38,299 --> 00:01:43,680
la reacción transcurría a una elevada velocidad y entonces no se producía dióxido de carbono sino

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00:01:43,680 --> 00:01:50,099
monóxido de carbono, CO. En cualquiera de los casos en las reacciones de combustión se produce

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00:01:50,099 --> 00:01:56,340
la oxidación del hidrocarburo que hayamos representado aquí. En concreto, vamos a echarle

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00:01:56,340 --> 00:02:03,480
un vistazo a los números de oxidación del carbono. El carbono es una especie atómica ligeramente más

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00:02:03,480 --> 00:02:09,740
electronegativa que el hidrógeno, no mucho más, pero sí un poco más. Así pues, en la unión del

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00:02:09,740 --> 00:02:15,360
carbono con el hidrógeno, el carbono es el átomo más electronegativo, así que se lleva el número

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00:02:15,360 --> 00:02:20,659
de oxidación negativo y aquí el carbono tiene un número de oxidación menos 4. En cambio, en su

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00:02:20,659 --> 00:02:24,939
combinación con el oxígeno, puesto que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, os recuerdo

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00:02:24,939 --> 00:02:30,300
que el oxígeno es la segunda especie atómica más electronegativa por detrás del flúor, pues bien,

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00:02:30,379 --> 00:02:34,159
en este caso el carbono va a tener el número de oxidación positivo, número de oxidación más 4.

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00:02:34,659 --> 00:02:41,479
Estamos pasando de menos 4 a más 4. Evidentemente, esta es una reacción donde el carbono dentro del

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00:02:41,479 --> 00:02:47,639
metano se ha oxidado a este carbono dentro del dióxido de carbono. Ya fuera dióxido de carbono

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00:02:47,639 --> 00:02:52,819
o monóxido de carbono, en ese caso el carbono tendría un número de oxidación más 2, se ha

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00:02:52,819 --> 00:03:00,289
producido un aumento del número de oxidación. El resto de oxidaciones lo que van a necesitar

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00:03:00,289 --> 00:03:06,990
es de una sustancia que sea oxidante, que sea muy energético. Y lo que nos vamos a encontrar en el

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00:03:06,990 --> 00:03:11,629
caso en el que nos mencionen, cual sea, va a ser o bien el permanganato de potasio o bien el

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00:03:11,629 --> 00:03:20,569
dicromato de potasio en medio ácido. La oxidación de hidrocarburo en adelante me va a pasar a lo

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00:03:20,569 --> 00:03:26,310
largo de las funciones oxigenadas y va a ser con carácter general de la siguiente manera.

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00:03:27,930 --> 00:03:36,210
Aquí voy a utilizar como ejemplo de hidrocarburo el caso del butano CH3, CH2, CH2, CH3 y aquí lo

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00:03:36,210 --> 00:03:44,189
mismo. CH3, CH2, CH2, CH3. Pero me voy a fijar en átomos de carbono distintos. Aquí voy a pensar en

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00:03:44,189 --> 00:03:50,030
que estoy oxidando el carbono primario. Aquí voy a pensar que estoy oxidando el carbono secundario.

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00:03:50,750 --> 00:03:57,270
Si hacéis el conteo de los enlaces y hacéis el conteo de cuáles sean los números de oxidación,

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00:03:57,930 --> 00:04:04,310
podréis comprobar que el átomo de carbono primario va a tener número de oxidación menos 3 por estos

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00:04:04,310 --> 00:04:09,909
tres átomos de hidrógeno, mientras que el átomo de carbono secundario va a tener un número de

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00:04:09,909 --> 00:04:17,709
oxidación menos dos por estos dos hidrógenos. Bien, pues la cadena de oxidaciones sucesivas me

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00:04:17,709 --> 00:04:23,910
va a llevar por los siguientes caminos. A partir de un hidrocarburo voy a pasar siempre a un alcohol.

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00:04:24,610 --> 00:04:29,209
En el caso de que esté pensando en que se oxida este carbono primario, lo que va a tener es un

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00:04:29,209 --> 00:04:34,449
alcohol primario. En el caso de que esté pensando que la oxidación se produce en este otro átomo de

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00:04:34,449 --> 00:04:40,649
carbono secundario, lo que va a tener es un alcohol secundario. Y si lo que hacéis es hacer el cómputo

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00:04:40,649 --> 00:04:47,269
de los enlaces, pensando ahora en que no es el hidrógeno, perdón, el carbono más electronegativo

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00:04:47,269 --> 00:04:52,209
que el hidrógeno, sino que es el oxígeno más electronegativo que el carbono, podréis comprobar

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00:04:52,209 --> 00:04:56,129
que en este caso el carbono pasa de número de oxidación menos 3 a menos 1, aumenta, es una

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00:04:56,129 --> 00:05:03,269
oxidación realmente y aquí está pasando de menos 2 a 0 aumenta luego se está oxidando realmente

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00:05:03,269 --> 00:05:09,850
fijaos aumentado en dos unidades es fácil de entender por qué por ejemplo aquí dejo de contar

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00:05:09,850 --> 00:05:15,610
un enlace con el hidrógeno siendo el hidrógeno menos electronegativo que el carbono al carbono

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00:05:15,610 --> 00:05:21,050
le quedaría el menos en el conteo de cuál sería la carga hipotética si todos los enlaces fueran

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00:05:21,050 --> 00:05:28,870
iónicos, insisto, pasa de dejar de ganar un electrón del hidrógeno a perder un electrón en el enlace

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00:05:28,870 --> 00:05:34,550
con el oxígeno, que es más electronegativo que el carbono. No sólo no gana el electrón, no ganaría

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00:05:34,550 --> 00:05:39,970
el electrón del hidrógeno, sino que perdería el electrón del oxígeno. Por eso su número de oxidación

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00:05:39,970 --> 00:05:46,389
aumenta en dos unidades, tanto aquí como aquí. Bien, el siguiente paso en la oxidación, en la cadena

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00:05:46,389 --> 00:05:53,370
de oxidaciones es pasar de alcoholes, bien aldeídos, bien acetonas. Aldeídos en el caso

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00:05:53,370 --> 00:06:00,550
de alcoholes primarios. En este caso, lo que va a pasar es que el carbono va a dejar de tener

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00:06:00,550 --> 00:06:07,610
número de oxidación menos 1 a tener número de oxidación más 1. Una vez más, este salto de

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00:06:07,610 --> 00:06:12,949
dos unidades tiene sentido. Aquí lo que va a pasar es que, si comparo estas dos moléculas,

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00:06:12,949 --> 00:06:38,589
Este átomo de carbono va a dejar de estar unido a uno de estos hidrógenos para pasar a estar unido con un doble enlace a este oxígeno. Ocurre lo mismo. Deja de contar o dejaría de contar la carga negativa que provendría de este hidrógeno, que es menos electronegativo que él, en el hipotético caso en el que los enlaces fueran todos iónicos, para pasar a tener no uno sino dos enlaces con este átomo de oxígeno.

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00:06:38,589 --> 00:06:49,629
Aparece un enlace nuevo. Así que dejaré de contar para sí el electrón del hidrógeno para dejar de contar suyo uno de los electrones que iría a pasar al oxígeno. De ahí el salto en dos unidades.

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00:06:50,089 --> 00:07:15,769
Lo mismo ocurre aquí. Lo único que en el caso de los alcoholes secundarios, si dejo de contar este enlace con este hidrógeno para pasar a contar un segundo enlace con este oxígeno, lo que obtengo no es el grupo funcional en posición terminal, sino en posición no terminal. No tengo un aldeído, tengo una acetona. Es la única diferencia. Pero por la misma razón observo un salto de dos unidades hacia arriba en el número de oxidación.

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00:07:15,769 --> 00:07:38,589
Bien, el siguiente paso en la oxidación de aldeídos o cetanas me va a llevar a ácidos carboxílicos. En el caso de los aldeídos es bien sencillo. ¿Dónde se va a formar el grupo carboxilo? Pues donde se encontraba el oxígeno, en la posición terminal, que es la posición natural de los carboxilos. Aquí no hay más problema.

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00:07:38,589 --> 00:07:51,829
Y si yo pasaba de butano al alcohol primario butan-1-ol y de ahí al correspondiente aldeído butanal, el ácido carboxílico que obtenga va a ser el ácido butanoico, sin más.

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00:07:54,490 --> 00:08:01,509
Igualmente, estoy observando que aparece un salto en dos unidades, en el número de oxidación, que aumenta en dos unidades.

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00:08:02,069 --> 00:08:04,110
Y la razón de ser es nuevamente la misma.

65
00:08:04,449 --> 00:08:10,829
Si yo comparo estas dos moléculas, la diferencia está en que este carbono deja de tener este enlace con este hidrógeno,

66
00:08:11,930 --> 00:08:17,810
deja de contar para sí una carga negativa que provendría del enlace con el hidrógeno,

67
00:08:17,810 --> 00:08:26,009
para perder un electrón en la unión con el OH que he añadido para pasar del correspondiente aldeído a este ácido carboxílico.

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00:08:26,230 --> 00:08:32,669
Así pues, deja de contar una carga negativa proveniente del oxígeno para además contar una carga positiva por electrón

69
00:08:32,669 --> 00:08:38,929
que le cedería a este otro oxígeno, si todos los enlaces fueran covalentes, y de ahí el salto de menos 1 a más 3.

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00:08:38,929 --> 00:08:54,009
En el caso de las cetonas tenemos un pequeño problema y es que, claro, los grupos carboxilos son por definición o se encuentran por definición en carbonos terminales, no pueden encontrarse de otra manera.

71
00:08:54,389 --> 00:09:02,169
Y yo aquí estoy intentando que apareciera un grupo carboxilo en un carbono que no es un carbono terminal, un carbono secundario.

72
00:09:02,169 --> 00:09:26,870
Bien, pues ¿qué es lo que va a ocurrir? Pues que en realidad se van a producir o se pueden producir dos ácidos carboxílicos diferentes. Imaginémonos que se rompiera por aquí la molécula y que CH3CH2CO aquí se añadiera un OH. En ese caso lo que tendría es este ácido carboxílico que tengo aquí representado a la izquierda, que sería el ácido propanoico.

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00:09:26,870 --> 00:09:34,009
El número de oxidación de este carbono cambiaría de ser 2 a ser 3. Ahora sube en una única unidad.

74
00:09:34,629 --> 00:09:44,509
La razón de ser es que ya no cuenta el enlace con este autótomo de carbono. Si este enlace fuera iónico, en realidad no puede serlo, puesto que es covalente puro.

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00:09:45,330 --> 00:09:52,970
Aquí ya no puedo decirlo de él. Deja de contar para sí una carga negativa que provendría del otro, ni negativa ni positiva. Este enlace es covalente puro.

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00:09:52,970 --> 00:10:05,029
Pero sí cuenta como que perdería un electrón cuando formara un enlace con este OH, que es el que ha añadido para, cortando por aquí, formar el ácido propanoico. Veis que aumenta en una unidad.

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00:10:05,029 --> 00:10:25,610
Además de este, se podría formar un segundo ácido carboxílico y es que, sin lugar de romper por aquí para añadir el OH, rompiera por aquí para añadir un OH por la izquierda, además del ácido propanoico, lo que tendría es el ácido etanoico, CH3COOH.

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00:10:25,610 --> 00:10:31,450
Y por la misma razón, el número de oxidación, yo observaría, comenta de más 2 a más 3.

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00:10:32,110 --> 00:10:56,970
Así pues, hasta este momento. En la cadena de oxidaciones sucesivas recorriendo las funciones oxigenadas a partir de un hidrocarburo, si de hidrocarburo paso al alcohol primario, de aquí paso al deído y a un único ácido carboxílico, y todos se corresponden con el mismo hidrocarburo, butano, butan-1-ol, butanal, ácido butanoico, lo mismo si hubiera tenido una distinta cantidad de carbonos.

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00:10:57,809 --> 00:11:11,549
En el caso de que pase de hidrocarburo a alcohol secundario, de alcohol secundario paso a cetona y de aquí paso a dos posibles ácidos carboxílicos, dependiendo de dónde se produjera la ruptura.

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00:11:12,169 --> 00:11:19,830
En el caso en el que el grupo cetona ocupara una posición central, los ácidos carboxílicos que se producirían serían todos iguales.

82
00:11:19,990 --> 00:11:25,289
Pero fijaos que en ninguno de los casos se va a corresponder con la cadena carbonada que yo tenía inicialmente.

83
00:11:25,289 --> 00:11:46,269
Fijaos, butano, butan-2-ol, butanona, pero aquí en ningún momento, de ninguna manera, obtengo el ácido butanoico. Tengo ácido propanoico más ácido etanoico. Y en el otro caso, si este grupo ocupara una posición central, porque aquí hubiera un número impar de átomos de carbono, tampoco obtendría el mismo ácido carboxílico.

84
00:11:46,269 --> 00:12:04,049
¿Dónde acaba la cadena de oxidaciones? Pues en la combustión completa, acabaría en el dióxido de carbono. Este compuesto ya no es un compuesto de la química orgánica y aquí el átomo de carbono tiene el máximo número de oxidación posible, más 4, como habíamos discutido anteriormente.

85
00:12:04,049 --> 00:12:13,730
Algo muy importante de cara a los ejercicios de esta parte, tanto de oxidaciones como de reducciones, es hasta dónde llego.

86
00:12:14,230 --> 00:12:23,590
Tened en cuenta que yo lo que os he explicado es una secuencia que va desde los hidrocarburos, pasando por alcoholes, aldeídos o cetonas, ácidos carboxílicos, finalizando en el dióxido de carbono.

87
00:12:24,269 --> 00:12:30,350
Cuando se me da un compuesto y se me plantea que escriba la razón de oxidación que le corresponda, hasta dónde tengo que llegar.

88
00:12:31,330 --> 00:12:38,590
Pues bien, únicamente en el caso en el que se me hable de combustión, tengo que escribir como producto el dióxido de carbono.

89
00:12:38,929 --> 00:12:44,149
En ese caso, y únicamente en ese caso, directamente del compuesto que sea al dióxido de carbono.

90
00:12:44,850 --> 00:12:47,330
En caso contrario, se me pueden plantear dos cosas.

91
00:12:47,549 --> 00:12:54,610
Se me puede decir la oxidación de tal sustancia o bien la oxidación fuerte de tal sustancia, haciendo hincapié en el fuerte.

92
00:12:54,610 --> 00:13:14,870
O eso, o bien que reacciona con un oxidante fuerte o con un oxidante energético. Todo eso, oxidante fuerte, reacción fuerte, oxidante energético, es una clave de que lleve el compuesto directamente al ácido carboxílico correspondiente, ácido u ácidos, dependiendo de cuál sea la razón que yo esté planteando.

93
00:13:15,830 --> 00:13:23,129
En caso contrario, si sencillamente se habla de la oxidación de tal o cual sustancia, lo que voy a hacer es avanzar en esta cadena un lugar.

94
00:13:23,789 --> 00:13:28,909
Y así, por ejemplo, de un hidrocarburo, cuando se me plantee por la reacción de oxidación, lo que voy a hacer es avanzar al alcohol.

95
00:13:29,549 --> 00:13:39,389
Cierto que podría escribir de hidrocarburo de alcohol a aldeído, o incluso podría escribir de hidrocarburo a aldeído o ácido carboxílico, pero no es eso lo que se pretende.

96
00:13:39,389 --> 00:13:47,409
No va a estar mal, evidentemente se trata de una reacción de oxidación, pero si me hablan de oxidación pretenderán que esquiva el paso de uno en uno.

97
00:13:48,110 --> 00:13:54,009
Tan solo si es una oxidación fuerte, y me lo indican de esa manera, esperan de mí que llegue hasta el ácido carboxílico.

98
00:13:54,590 --> 00:14:03,049
Lo mismo en el caso de las reacciones de reducción. Lo único que en lugar de avanzar a lo largo de esta cadena, lo que voy a hacer es retroceder a lo largo de ella.

99
00:14:03,850 --> 00:14:07,070
Hablando de reducciones, que es el siguiente caso que quería tratar con vosotros.

100
00:14:07,669 --> 00:14:13,889
En el caso de las oxidaciones, hemos estado siguiendo los números de oxidación y comprobando cómo aumentan a lo largo de la cadena.

101
00:14:14,309 --> 00:14:22,190
Evidentemente, en las reacciones de reducción, la cadena se lee en sentido contrario y evidentemente los números de oxidación de carbono van a disminuir.

102
00:14:22,190 --> 00:14:47,389
Un par de ejemplos distintos de estos que tenemos aquí son las reducciones que se nos dicen expresamente con hidrógeno en presencia de catalizadores metálicos. Aquí lo que tenemos es platino y aquí lo que tenemos, por ejemplo, es la reducción de este aldeído al alcohol primario correspondiente, la reducción de esta acetona al alcohol secundario correspondiente.

103
00:14:47,389 --> 00:14:53,750
Habitualmente nos van a dar el compuesto y nosotros sabremos cuál es el alcohol primario o secundario que corresponda.

104
00:14:54,509 --> 00:15:03,309
Y en este tipo de ejercicios pretenden que nos demos cuenta que de aldeídos se pasan a alcoholes primarios siempre y de cetonas al correspondiente alcohol secundario.

105
00:15:03,990 --> 00:15:11,889
Con todo lo que hemos visto en esta videoclase acerca de las reacciones químicas y su clasificación,

106
00:15:11,889 --> 00:15:24,429
A través de la relación estructural que hay entre reactivos, interactivos y productos, o bien estas reacciones redox orgánicas, ya podéis resolver los ejercicios propuestos 1 y 2.

107
00:15:28,980 --> 00:15:34,720
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.

108
00:15:35,379 --> 00:15:39,120
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.

109
00:15:39,820 --> 00:15:45,320
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.

110
00:15:45,960 --> 00:15:47,480
Un saludo y hasta pronto.