1 00:00:15,980 --> 00:00:22,100 Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en 2 00:00:22,100 --> 00:00:26,519 el IES Arquitecto Pedro Gomiel de Alcalá de Henares, y os doy la bienvenida a esta 3 00:00:26,519 --> 00:00:30,940 serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono. 4 00:00:34,710 --> 00:00:40,210 En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los ácidos carboxílicos 5 00:00:40,210 --> 00:00:41,229 y los ésteres. 6 00:00:47,549 --> 00:00:51,590 Vamos a ver a continuación la formulación y nomenclatura de los derivados oxigenados, 7 00:00:51,590 --> 00:00:57,609 En orden de predación, vamos a comenzar con los ácidos carboxílicos, que son también los más sencillos. 8 00:00:58,549 --> 00:01:03,210 Estos se caracterizan por contener un grupo carboxilo en posición terminal. 9 00:01:03,530 --> 00:01:11,310 Este carbono es un carbono primario y lo que tiene es un átomo de oxígeno unido al carbono con un doble enlace 10 00:01:11,310 --> 00:01:18,189 y a continuación un segundo átomo de oxígeno unido con un enlace sencillo al carbono y con un enlace sencillo al hidrógeno, 11 00:01:18,189 --> 00:01:22,810 que está aquí representado a la derecha del todo. A este átomo de carbono le queda libre una 12 00:01:22,810 --> 00:01:29,049 posibilidad de enlace sencillo para continuar la cadena. En cuanto a la nomenclatura, lo que 13 00:01:29,049 --> 00:01:34,870 tenemos que hacer es anteponer la palabra ácido y posponer el sufijo oico al nombre que correspondería 14 00:01:34,870 --> 00:01:42,209 a la cadena del hidrocarburo correspondiente. Así, por ejemplo, el HCOH, donde tenemos un único átomo 15 00:01:42,209 --> 00:01:48,069 de carbono, se corresponde con el ácido metanoico y met para indicar que tenemos un único átomo de 16 00:01:48,069 --> 00:01:55,329 carbono. Entre paréntesis, ácido fórmico es el nombre vulgar. Aquí tenemos CH3, COOH, dos átomos 17 00:01:55,329 --> 00:02:01,730 de carbono unidos entre sí con un enlace sencillo, etano. Con el grupo carboxilo lo que tenemos es el 18 00:02:01,730 --> 00:02:09,009 ácido etanoico. El nombre vulgar es el ácido acético. Podemos tener dos funciones iguales, 19 00:02:09,090 --> 00:02:13,330 podemos tener dos grupos carboxilo dentro de una misma cadena, puesto que tiene dos extremos, 20 00:02:13,330 --> 00:02:17,770 tenemos dos carbonos primarios. Y así, por ejemplo, aquí que tenemos dos átomos de carbono 21 00:02:17,770 --> 00:02:23,129 unidos entre sí con un enlace sencillo, sería etano, puesto que ambos átomos de carbono tienen 22 00:02:23,129 --> 00:02:29,189 el grupo carboxilo, lo que tenemos es el ácido etano dioico, puesto que en ese caso tenemos que 23 00:02:29,189 --> 00:02:36,669 emplear el prefijo que me indica la cantidad. En el caso en el que el grupo carboxilo se encuentra 24 00:02:36,669 --> 00:02:42,169 no en un hidrocarburo lineal, sino que se encuentra ligado a un ciclo, la nomenclatura cambia 25 00:02:42,169 --> 00:02:48,330 ligeramente y es que en lugar de utilizarse el sufijo oico se utiliza el sufijo carboxílico. 26 00:02:48,530 --> 00:02:54,210 Siguen nombrándose ácidos pero la terminación no es oico sino carboxílico. Aquí por ejemplo vemos 27 00:02:54,210 --> 00:02:59,770 que tenemos como cadena principal un benceno y uno de los hidrógenos está sustituido por un 28 00:02:59,770 --> 00:03:07,090 grupo carboxilo. El nombre de este compuesto sería ácido benceno carboxílico. Ácido benzoico 29 00:03:07,090 --> 00:03:13,129 entre paréntesis es el nombre vulgar. En el caso en el que tenemos un único carboxilo no es 30 00:03:13,129 --> 00:03:17,610 necesario localizarlo, por definición se va a encontrar en el carbono número 1. Aquí a continuación 31 00:03:17,610 --> 00:03:23,610 tenemos un ejemplo con dos carboxilos. La cadena principal sería este ciclo formado por cuatro 32 00:03:23,610 --> 00:03:29,030 átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, sería el ciclo butano, y lo que vemos 33 00:03:29,030 --> 00:03:34,689 es que tenemos dos hidrógenos que han sido sustituidos por sendos grupos carboxilo, así que 34 00:03:34,689 --> 00:03:40,969 lo que tengo es el ácido ciclobutano dicarboxílico. Los carboxilos tienen que ser localizados, se 35 00:03:40,969 --> 00:03:45,830 encuentran en carbonos consecutivos, así que la numeración más pequeña posible va a ser ácido 36 00:03:45,830 --> 00:03:50,710 ciclobutano 1,2-dicarboxílico, seleccionando, por ejemplo, este carbono para que sea el 1 y 37 00:03:50,710 --> 00:03:56,729 numerando a derechas con este carbono para que sea el número 2. Fijaos en que podría haber tenido 38 00:03:56,729 --> 00:04:04,030 hipotéticamente el ácido ciclobutano 1,1-dicarboxílico, el ácido ciclobutano 1,3-dicarboxílico, 39 00:04:04,030 --> 00:04:11,610 así que es necesario indicar el 1, 2. Por último, en lo que respecta a los ácidos carboxílicos, 40 00:04:11,810 --> 00:04:17,949 podría ser que el grupo carboxilo se tuviera que nombrar como sustituyente, en el caso en el que 41 00:04:17,949 --> 00:04:25,829 tuviera tres grupos carboxilo en un hidrocarburo lineal ramificado. Tened en cuenta que la función 42 00:04:25,829 --> 00:04:29,790 principal en cuanto tenga un grupo carboxilo va a ser esa, puesto que en el orden de prelación de 43 00:04:29,790 --> 00:04:34,850 los grupos funcionales el primero era siempre el grupo carboxilo que corresponde a los ácidos 44 00:04:34,850 --> 00:04:41,730 carboxílicos que estamos trabajando ahora. Las cadenas principales van a poder contener uno y 45 00:04:41,730 --> 00:04:46,069 como mucho dos grupos carboxilo puesto que se encuentran en carbonos terminales y una cadena 46 00:04:46,069 --> 00:04:52,050 lineal tiene dos extremos. Así pues si el hidrocarburo contuviera tres carboxilos necesariamente 47 00:04:52,050 --> 00:04:56,410 uno de ellos tiene que ser nombrado como sustituyente. Vamos a ver este ejemplo donde 48 00:04:56,410 --> 00:05:02,329 tenemos tres. La cadena principal es aquella que contenga la función principal, así que tiene que 49 00:05:02,329 --> 00:05:09,410 contener carboxilo. El mayor número posible van a ser dos. Y aquí tengo varias candidatos. Podría 50 00:05:09,410 --> 00:05:14,790 elegir como cadena principal esta con tres átomos de carbono, esta otra que comienza por la derecha 51 00:05:14,790 --> 00:05:20,170 y va hacia abajo con uno, dos, tres, cuatro, cinco átomos de carbono, o bien la cadena que tengo en 52 00:05:20,170 --> 00:05:26,189 horizontal directamente con 1, 2, 3, 4, 5 átomos de carbono. Todas ellas tienen el 53 00:05:26,189 --> 00:05:29,329 mayor número posible de funciones principales, que es 2, así que tengo que 54 00:05:29,329 --> 00:05:33,350 ir al siguiente criterio para elegir cuál es la cadena principal. Bien, pues es 55 00:05:33,350 --> 00:05:37,709 aquella que contenga el mayor número de insaturaciones. En este momento tengo que 56 00:05:37,709 --> 00:05:41,649 fijarme en que tengo aquí un doble enlace, así que la cadena principal es 57 00:05:41,649 --> 00:05:46,170 aquella que contenga dos grupos carboxilos y este doble enlace. En ese 58 00:05:46,170 --> 00:05:53,490 momento veo que necesariamente tendría que comenzar por aquí, 1, 2, 3, 4, tengo dos posibilidades, las 59 00:05:53,490 --> 00:05:57,490 dos son igualmente largas, os recuerdo que el siguiente criterio de desempate es la longitud 60 00:05:57,490 --> 00:06:02,430 de la cadena, el número de sustituyentes sería el mismo, sería el siguiente criterio de desempate, 61 00:06:02,550 --> 00:06:07,310 sería 1, con lo que en realidad tengo dos posibilidades absolutamente equivalentes y si 62 00:06:07,310 --> 00:06:12,430 os dais cuenta es que el compuesto es simétrico, entonces da igual cómo lo eligiera. Por simplicidad 63 00:06:12,430 --> 00:06:17,430 voy a elegir como cadena principal la que tengo en horizontal y estoy viendo que lo que tengo es 64 00:06:17,430 --> 00:06:24,230 en la cadena principal. Uno, dos, tres, cuatro, cinco átomos de carbono. Tengo un único doble 65 00:06:24,230 --> 00:06:34,009 enlace, así que sería penteno, con dos grupos carboxilo. Sería ácido pentenodioico. Tengo que 66 00:06:34,009 --> 00:06:40,930 localizar el doble enlace y además me estoy dando cuenta de que tengo aquí sustituido en uno de los 67 00:06:40,930 --> 00:06:45,509 átomos de carbono de la cadena principal, un grupo carboxilo, que como vemos hay que 68 00:06:45,509 --> 00:06:50,230 nombrarlo con el prefijo carboxi por delante del nombre de la cadena principal. Así que 69 00:06:50,230 --> 00:06:58,889 sería ácido carboxipenteno dioico. Tengo que localizar, si es necesario, el doble enlace 70 00:06:58,889 --> 00:07:06,250 y el grupo carboxilo, el carboxi, que he nombrado dentro de la cadena principal. Bueno, pues 71 00:07:06,250 --> 00:07:09,269 la numeración corresponde a 72 00:07:09,269 --> 00:07:14,089 la función o las funciones principales que tengan el localizador más bajo 73 00:07:14,089 --> 00:07:17,610 posible. En este caso no hay ningún problema. Númeré por la derecha o por la izquierda. 74 00:07:18,389 --> 00:07:22,050 Voy a obtener los mismos localizadores. Tengo un carboxilo en el extremo y otro 75 00:07:22,050 --> 00:07:25,970 carboxilo en el otro. Así que el dioico no necesito 76 00:07:25,970 --> 00:07:30,050 numerarlo. El 1,5 necesariamente, me ponga como me ponga, va a ser 77 00:07:30,050 --> 00:07:34,110 1,5 dioico. Así que lo siguiente que tengo que hacer es 78 00:07:34,110 --> 00:07:39,829 localizar las insaturaciones con los localizadores más bajos posibles. Así que tengo que comenzar a 79 00:07:39,829 --> 00:07:44,470 numerar por la derecha para que el doble enlace ocupe la posición 2. Si comenzar a numerar por 80 00:07:44,470 --> 00:07:49,430 la izquierda, el doble enlace ocupará la posición 3. Así pues, el carbono número 1 es el de la 81 00:07:49,430 --> 00:07:55,110 derecha del todo, el doble enlace está en la posición 2 y este grupo carboxilo, el sustituyente, 82 00:07:55,110 --> 00:08:04,509 se encuentra en el carbono número 4. Así pues, lo que tengo es el ácido 4-carboxy-pent-2-enodioico. 83 00:08:05,069 --> 00:08:11,709 No tengo que localizar los dos grupos carboxilo de la cadena principal, puesto que necesariamente 84 00:08:11,709 --> 00:08:17,629 van a tener las numeraciones que corresponden a los extremos y siendo pentenodioico va a ser 1,5. 85 00:08:19,129 --> 00:08:23,870 Vamos a estudiar a continuación los ésteres, que son compostos derivados de los ácidos carboxílicos, 86 00:08:23,870 --> 00:08:29,029 hidrógenos en los cuales el grupo carboxilio era COOH, pues como podéis ver aquí lo que hemos 87 00:08:29,029 --> 00:08:34,610 hecho ha sido eliminar el hidrógeno y en su lugar poner un sustituyente que sea una cadena carbonada. 88 00:08:35,889 --> 00:08:39,450 Puesto que los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos parece razonable que el 89 00:08:39,450 --> 00:08:45,070 nombre de los ésteres también sea derivado del ácido carboxílico correspondiente y en este caso 90 00:08:45,070 --> 00:08:49,230 lo que tenemos que hacer es nombrar el ácido carboxílico que tendríamos si en lugar de esta 91 00:08:49,230 --> 00:08:55,950 R hubiera un hidrógeno, eliminar la palabra ácido, cambiar el sufijo oico por oato, como 92 00:08:55,950 --> 00:09:00,850 veis aquí, y a continuación, tras la preposición de añadir el nombre de esta cadena carbonada 93 00:09:00,850 --> 00:09:07,110 que está sustituida en este oxígeno. Aquí tenemos un par de ejemplos. Si en lugar de 94 00:09:07,110 --> 00:09:11,990 este CH3, que sería un grupo metilo, hubiera tenido un hidrógeno, lo que tendría aquí 95 00:09:11,990 --> 00:09:17,330 sería un ácido carboxílico con un único carbono, bueno, pues sería el ácido metanoico, 96 00:09:17,330 --> 00:09:34,889 Entre paréntesis, ácido fórmico es el nombre vulgar. Pues bien, puesto que he quitado el hidrógeno al ácido metanoico y en su lugar he puesto un metilo, lo que tengo sería el metanoato de, y ahora metilo, formiato de metilo, entre paréntesis, el nombre vulgar. 97 00:09:34,889 --> 00:09:52,730 Aquí veo algo similar. Si en lugar de este CH2CH3, que es un grupo etilo, dos átomos de carbono unidos entre sí con un enlace sencillo, hubiera tenido un hidrógeno, lo que tendría es el ácido carboxílico de la serie homóloga que tiene dos átomos de carbono unidos entre sí con un enlace sencillo. 98 00:09:52,730 --> 00:09:58,110 sería el ácido etanoico, el ácido acético sería el nombre vulgar entre paréntesis. Pues bien, puesto 99 00:09:58,110 --> 00:10:02,690 que le he quitado el hidrógeno al ácido etanoico y en su lugar he puesto un etilo, lo que tengo es 100 00:10:02,690 --> 00:10:10,850 el etanoato de etilo, nombre vulgar acetato de etilo. Como podéis ver aquí me podría encontrar 101 00:10:10,850 --> 00:10:16,669 con que el grupo que conforma al éster no fuera el principal y eso va a ocurrir en el caso en el 102 00:10:16,669 --> 00:10:21,409 que tuviera en algún sitio de la cadena principal un grupo carboxilo, puesto que los ácidos 103 00:10:21,409 --> 00:10:25,730 carboxílicos son las funciones principales, son las primeras siempre en el orden de prelación. 104 00:10:26,590 --> 00:10:31,629 En ese caso, cuando no es el principal, este tipo de nomenclatura no la puedo utilizar y tengo que 105 00:10:31,629 --> 00:10:37,409 nombrar como sustituyente tanto este grupo funcional como la cadena que tengo a continuación, 106 00:10:37,730 --> 00:10:42,730 como sustituyente de algo dentro de lo que sí sería la cadena principal, la que contuviera el ácido 107 00:10:42,730 --> 00:10:50,750 carboxílico. Toda esta terminación, todo este grupo, tiene como nombre, en primer lugar, el nombre de 108 00:10:50,750 --> 00:10:58,190 esta cadena y a continuación el sufijo, como veis aquí, oxicarbonil. Como ejemplo, no es algo que 109 00:10:58,190 --> 00:11:02,669 nosotros nos vayamos a encontrar, pero como ejemplo para ver cómo podría nombrar este tipo de 110 00:11:02,669 --> 00:11:07,830 situaciones, tengo este compuesto de aquí. Veo COOH, estoy identificando inmediatamente un grupo 111 00:11:07,830 --> 00:11:13,309 carboxilo. Este va a ser el grupo funcional necesariamente. La cadena principal va a comenzar 112 00:11:13,309 --> 00:11:22,429 por aquí y este va a ser el carbono número 1. CH2 y luego veo COOCH3. Inmediatamente en cuanto veo 113 00:11:22,429 --> 00:11:28,210 COO y una cadena, inmediatamente estoy pensando en que aquí en este otro extremo lo que tengo es un 114 00:11:28,210 --> 00:11:36,009 éster. Puesto que el grupo carboxilo es el principal, todo esto que tengo aquí, esta terminación, la que 115 00:11:36,009 --> 00:11:41,529 corresponde al éster incluido el metilo, se tiene que nombrar como sustituyente de lo que tengo de 116 00:11:41,529 --> 00:11:47,350 aquí a la izquierda, que es la cadena principal con la función principal. La cadena principal de 117 00:11:47,350 --> 00:11:53,669 aquí a la izquierda es sencillamente el ácido etanoico, dos átomos de carbono unidos entre sí 118 00:11:53,669 --> 00:11:59,049 con un enlace sencillo, ácido etanoico. Lo que tengo de aquí a la derecha, tal y como estoy 119 00:11:59,049 --> 00:12:04,450 viendo aquí, tiene que nombrarse como sustituyente de la siguiente manera. En primer lugar, el nombre 120 00:12:04,450 --> 00:12:10,309 de la cadena que está aquí sustituida, siendo un metilo va a ser metil, y a continuación el 121 00:12:10,309 --> 00:12:15,990 sufijo oxicarbonil. Eso quiere decir que todo lo que tengo de aquí a la derecha es metiloxicarbonil. 122 00:12:16,509 --> 00:12:23,230 Puesto que está sustituido dentro del ácido etanoico, lo que tengo es el ácido metiloxicarbonil 123 00:12:23,230 --> 00:12:30,570 etanoico. El metiloxicarbonil, todo este trozo que tengo aquí, podría localizarse siempre que 124 00:12:30,570 --> 00:12:36,830 fuera necesario. En este caso no es así. Tened en cuenta que este átomo de carbono, aquel que 125 00:12:36,830 --> 00:12:43,649 tiene el grupo carboxilo, nunca puede tener ningún sustituyente, únicamente tiene una posibilidad de 126 00:12:43,649 --> 00:12:49,169 enlace con el cual va a estar unido al segundo átomo de la cadena. Tratándose del ácido etanoico, 127 00:12:49,590 --> 00:12:54,809 todos los sustituyentes, en el caso de que los haya, tienen que ir al carbono número 2 y ese es 128 00:12:54,809 --> 00:13:02,350 el caso del metiloxicarbonil. Así pues, el 2, ácido 2-metiloxicarbonil etanoico, no es necesario y 129 00:13:02,350 --> 00:13:10,139 consecuentemente se tiene que omitir. En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles 130 00:13:10,139 --> 00:13:15,379 otros recursos, ejercicios y cuestionarios. Asimismo, tenéis más información en las 131 00:13:15,379 --> 00:13:20,440 fuentes bibliográficas y en la web. No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase 132 00:13:20,440 --> 00:13:25,320 o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. Un saludo y hasta pronto.