1 00:00:15,980 --> 00:00:24,660 Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares 2 00:00:24,660 --> 00:00:30,940 y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono. 3 00:00:31,739 --> 00:00:40,530 En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los alcoholes y los éteres. 4 00:00:47,140 --> 00:00:51,359 Vamos a continuar el estudio de los derivados oxigenados con los alcoholes. 5 00:00:51,359 --> 00:01:04,379 Son compuestos que se caracterizan por contener grupos hidroxilo, formados por un oxígeno unido mediante enlace a un hidrógeno y que también va a estar el oxígeno unido a la cadena principal. 6 00:01:05,019 --> 00:01:13,280 En el caso en el que el grupo hidroxilo, el alcohol, sea el grupo funcional principal, emplearemos el sufijo ol. 7 00:01:13,280 --> 00:01:24,579 Si hubiera más de un grupo hidróxilo necesitaremos emplear un prefijo multiplicador di-tri lo que correspondiera y de ser necesario tendríamos que emplear números localizadores para indicar dónde se sitúan en las cadenas. 8 00:01:25,700 --> 00:01:38,560 Dentro de la serie homóloga de los alcoholes el más sencillo es el metanol. Contiene un único átomo de carbono, la cadena principal, metano, y teniendo un grupo hidróxilo se llama metanol. 9 00:01:39,239 --> 00:01:44,299 El siguiente está formado por dos átomos de carbono unidos entre sí por un enlace sencillo. 10 00:01:44,439 --> 00:01:45,780 La cadena principal sería etano. 11 00:01:46,599 --> 00:01:49,760 Puesto que tengo un hidróxilo en uno de ellos, lo que tengo es el etanol. 12 00:01:50,500 --> 00:01:55,319 No necesito localizar dónde se encuentra, puesto que siempre va a ser en la posición 1, 13 00:01:56,060 --> 00:02:01,099 dado que tendría que elegir la numeración de tal forma que la función principal, en este caso el hidróxilo, 14 00:02:01,500 --> 00:02:04,719 tuviera la menor numeración posible y en ese caso va a ser el número 1. 15 00:02:04,719 --> 00:02:07,959 No voy a nombrar etan-1-ol, sino directamente etanol. 16 00:02:08,560 --> 00:02:20,759 En el siguiente ejemplo nos encontramos con 1, 2, 3 átomos de carbono unidos con un único enlace doble, sería propeno, y vemos un hidroxilo, propenol. 17 00:02:21,819 --> 00:02:27,979 Tengo que localizar todos los elementos, tanto el grupo hidroxilo como el doble enlace. 18 00:02:28,419 --> 00:02:35,219 Para que la función principal, el hidroxilo, tenga la numeración más baja posible, tengo que empezar a numerar por este átomo de carbono, el que está a la derecha del todo. 19 00:02:35,219 --> 00:02:44,780 Y así sería el hidroxilo en el carbono número 1 y el doble enlace sería el segundo. Luego tengo el prop2 en 1-ol. 20 00:02:44,780 --> 00:02:55,060 En este siguiente ejemplo nos encontramos con que tenemos una cadena carbonada de 1, 2, 3, 4 átomos de carbono. 21 00:02:55,060 --> 00:03:05,180 Aquí veo una ramificación que no voy a considerar, puesto que la cadena de 1, 2, 3, 4 átomos de carbono con esta ramificación es absolutamente simétrica, es perfectamente equivalente. 22 00:03:06,020 --> 00:03:11,259 Así pues tengo una cadena de 4 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos, butano. 23 00:03:12,099 --> 00:03:15,860 Veo un sustituyente que sería un metilo, así que metilbutano. 24 00:03:16,240 --> 00:03:23,099 Y asimismo veo un grupo hidróxilo, también sustituido dentro de la cadena principal, metilbutanol. 25 00:03:24,039 --> 00:03:27,439 Tengo que localizar tanto el grupo hidróxilo como el grupo metilo. 26 00:03:28,259 --> 00:03:32,360 Tengo que numerar la cadena principal para que la función principal tenga el localizador más bajo posible. 27 00:03:32,500 --> 00:03:34,379 Así que empiezo a numerar por la izquierda. 28 00:03:34,500 --> 00:03:38,860 El grupo hidróxilo está sustituido en el carbono 2, el grupo metilo en el carbono 3. 29 00:03:38,860 --> 00:03:42,680 Así que este compuesto es el 3-metil-butan-2-ol. 30 00:03:43,939 --> 00:03:52,180 En este siguiente ejemplo veo que tengo una cadena principal formada por 1, 2, 3, 4 átomos de carbono. 31 00:03:52,840 --> 00:03:57,000 En el segundo tengo sustituido un grupo metilo. 32 00:03:57,419 --> 00:03:58,639 Ocurre igual que en el ejemplo anterior. 33 00:03:59,379 --> 00:04:03,199 Si hubiera elegido la cadena principal esta, también tendría 4 átomos de carbono. 34 00:04:03,319 --> 00:04:05,939 Y en el segundo un grupo metilo. El compuesto es simétrico. 35 00:04:05,939 --> 00:04:11,819 Y en este átomo de carbono, además de tener el grupo metilo, tengo el grupo hidroxilo. 36 00:04:12,659 --> 00:04:23,620 Tengo que numerar por la izquierda para que el grupo hidroxilo, que es la función principal, tenga el numerador más bajo posible, el localizador más bajo posible y ahora me encuentro con el 2-metilbutan-2-ol. 37 00:04:25,019 --> 00:04:32,100 Aquí abajo, en el siguiente ejemplo, lo que tengo es un compuesto formado por dos átomos de carbono unidos entre sí por un enlace sencillo. 38 00:04:32,100 --> 00:04:40,379 sería el etano. Veo dos grupos hidróxilo así que sería etanodiol y necesito localizarlos. En este 39 00:04:40,379 --> 00:04:46,600 caso tanto si número por un extremo como por el otro los hidróxilos están en los carbonos 1 y 2 40 00:04:46,600 --> 00:04:52,480 así que lo que tengo es el etano 1 2 diol. Fijaos en que es necesario localizarlos puesto que podría 41 00:04:52,480 --> 00:04:57,240 encontrarme con los grupos hidróxilo sustituidos dentro del mismo átomo de carbono y en ese caso 42 00:04:57,240 --> 00:05:04,980 tendría el etano 1,1-diol. Dos puntualizaciones importantes es que si el grupo hidróxilo está 43 00:05:04,980 --> 00:05:10,439 sustituido en un benceno, entonces al compuesto se le denomina fenol y así, por ejemplo, en este 44 00:05:10,439 --> 00:05:17,439 caso que tengo el benceno con el hidróxilo sustituido, lo debería llamar fenol. No bencenol, 45 00:05:17,540 --> 00:05:23,500 este sería el nombre tradicional. Por otro lado, en el caso en el que considere que hay otras 46 00:05:23,500 --> 00:05:28,639 funciones con preferencia por encima del grupo hidróxilo. En ese caso el grupo hidróxilo no se 47 00:05:28,639 --> 00:05:33,779 puede nombrar como sufijo "-ol", al final del nombre, ahí va la función principal, sino que 48 00:05:33,779 --> 00:05:38,579 tendría que nombrarlo delante, utilizando para ello el prefijo hidróxi, que es el que tengo que 49 00:05:38,579 --> 00:05:44,819 emplear cuando el hidróxilo no es el grupo principal. Así aquí, por ejemplo, veo que tengo 50 00:05:44,819 --> 00:05:50,920 como cadena principal una formada por cuatro átomos de carbono, tengo un enlace doble, así que estoy 51 00:05:50,920 --> 00:05:56,959 pensando en buteno. Veo que tengo como grupo funcional que va a ser el principal un carboxilo 52 00:05:56,959 --> 00:06:04,720 así que esto va a ser ácido butenoico y sustituido también el grupo hidróxilo que evidentemente no 53 00:06:04,720 --> 00:06:09,699 va a ser el grupo principal puesto que para eso tengo el grupo carboxilo. Así que lo que tengo 54 00:06:09,699 --> 00:06:16,480 es el ácido hidroxibutenoico. Tengo que localizar el doble enlace que podría estar en dos posiciones 55 00:06:16,480 --> 00:06:22,500 distintas. Tengo que localizar el hidroxilo, puesto que podrá estar en distintas localizaciones. El 56 00:06:22,500 --> 00:06:27,560 carbono número 1 va a ser este, de tal forma que el grupo carboxilo tuviera la numeración más baja 57 00:06:27,560 --> 00:06:34,639 posible, el 1. Así que el hidroxilo está en el carbono número 2 y el doble enlace es el segundo. 58 00:06:34,639 --> 00:06:40,839 Y entonces este compuesto es el ácido 2-hidroxibut-2-enoico. Este compuesto que tenemos 59 00:06:40,839 --> 00:06:49,100 aquí en azul es el ácido cítrico y está puesto un poco como curiosidad. Este compuesto, como podéis 60 00:06:49,100 --> 00:06:58,920 ver, tiene 1, 2, 3 grupos carboxilo, así que la cadena principal va a contener dos de ellos. Será 61 00:06:58,920 --> 00:07:04,420 aquella que contenga el mayor número de insaturaciones, no hay, tendrá que ser la cadena más larga, así 62 00:07:04,420 --> 00:07:10,360 que la cadena principal es esta que tengo aquí en horizontal, formada por cinco átomos de carbono y 63 00:07:10,360 --> 00:07:16,019 Y veo que tengo dos sustituyentes. Por un lado, este hidróxilo, en lo que sería el carbono número 3, está en el centro. 64 00:07:16,560 --> 00:07:21,720 Y por otro lado, el carboxilo, que está sustituido también en el carbono número 3. 65 00:07:21,860 --> 00:07:26,939 Da igual por dónde empieza a numerar, puesto que el compuesto es simétrico, voy a tener el mismo valor, el número 3. 66 00:07:28,480 --> 00:07:37,439 Tengo que numerar, entonces, 3 el carboxi, que es el sustituyente, 3 el hidróxi, que también es el sustituyente. 67 00:07:37,439 --> 00:07:49,620 Y a la hora de colocarlos por delante del nombre voy a hacerlo en orden alfabético. Y, consecuentemente, lo que tengo aquí para el ácido cítrico sería el ácido 3-carboxi-3-hidroxi-pentano-dioico. 68 00:07:50,339 --> 00:08:08,680 Muevo el fenol y es que nombrarlo así supone que el hidróxido, el hidroxi, sea el grupo funcional principal que está sustituido dentro del benceno y en ese caso recibe el nombre específico de fenol. 69 00:08:08,680 --> 00:08:24,439 Pues bien, podría pensar que quiero que el benceno sea nombrado como el compuesto fundamental y que en este caso el hidroxilo sea nombrado como secundario, no como si fuera primario, sino como secundario, dándole más importancia al benceno. 70 00:08:25,040 --> 00:08:35,159 En ese caso podría nombrar el fenol como hidroxivenceno, poniendo benceno el nombre de la cadena principal e hidroxi nombrándolo por delante como si fuera un grupo funcional secundario. 71 00:08:35,159 --> 00:08:47,659 En el caso en el que tuviéramos un benceno, como es este que tenemos aquí, con tres grupos hidroxilo, tenemos distintas posibilidades para nombrarlo. 72 00:08:47,659 --> 00:09:07,419 Si yo considero que el benceno es el grupo funcional principal, la cadena, y quiero nombrar los tres hidroxilos como sustituyentes, lo que puedo hacer es utilizar la nomenclatura trihidroxivenceno, diciendo que el benceno principal tiene sustituidos tres hidroxilos. 73 00:09:08,039 --> 00:09:19,159 Tendría que numerarlos, puesto que pueden estar en distintas posiciones, y para que los localizadores sean los más bajos posibles, este carbono tiene que ser el número 1, este el número 2, 3 y este el número 4. 74 00:09:19,320 --> 00:09:25,120 Y entonces, desde ese punto de vista, podría nombrar este compuesto como el 1, 2, 4-trihidroxivenceno. 75 00:09:25,120 --> 00:09:42,879 Ahora, un nombre alternativo consistiría en pensar que este compuesto es derivado del fenol, al cual, además de haberle sustituido un hidrógeno al benceno por un hidróxilo, sobre el fenol he vuelto a sustituir otros dos átomos de hidrógeno por otros dos hidróxilos. 76 00:09:42,879 --> 00:09:56,220 Y entonces lo que voy a hacer es nombrar fenol considerando el benceno con uno de los hidróxilos y en él he sustituido otros dos hidróxilos, lo voy a llamar como dihidroxifenol. 77 00:09:57,159 --> 00:10:11,580 En ese caso voy a considerar que el hidróxilo que sustituí en primer lugar es este, de tal forma que si lo hago de esta manera, los localizadores para los otros dos hidróxilos serían los que tuvieran los valores más bajos posibles. 78 00:10:11,580 --> 00:10:20,679 Y entonces, desde este punto de vista, podría tener el 2,4-hidroxifenol en lugar de considerar que tengo el 1,2,4-trihidroxivenceno. 79 00:10:22,820 --> 00:10:26,980 Vamos a finalizar el estudio de los derivados oxigenados con los éteres. 80 00:10:27,860 --> 00:10:36,659 Los éteres están formados por un oxígeno que se llama grupo alcoxi, que va a estar unido por ambos extremos a dos cadenas carbonadas. 81 00:10:36,659 --> 00:10:41,620 en la nomenclatura habitual que nosotros hemos estudiado 82 00:10:41,620 --> 00:10:44,879 lo que vamos a hacer es tomar los nombres de los dos sustituyentes 83 00:10:44,879 --> 00:10:46,279 de las dos cadenas carbonadas 84 00:10:46,279 --> 00:10:50,360 ponerlas en orden alfabético y finalizar con la palabra éter 85 00:10:50,360 --> 00:10:52,080 así por ejemplo aquí 86 00:10:52,080 --> 00:10:55,259 en este compuesto nos encontramos con el grupo alcoxi 87 00:10:55,259 --> 00:10:58,279 aquí en el centro y hay tanto a la izquierda como a la derecha 88 00:10:58,279 --> 00:11:00,759 sentas cadenas que son grupos metilos 89 00:11:00,759 --> 00:11:04,559 y entonces en lugar de decir que esto es el metil-metil-éter 90 00:11:04,559 --> 00:11:13,279 lo nombramos como dimetiléter. Aquí abajo tenemos el grupo alcoxi en medio de la cadena y aquí a la 91 00:11:13,279 --> 00:11:19,200 izquierda tenemos un grupo metil y en la derecha tenemos un grupo etil. Puesto que tenemos que 92 00:11:19,200 --> 00:11:24,899 ponerlos en orden alfabético, pues vamos a llamar este compuesto etil-metil-éter. Todo seguido. 93 00:11:26,279 --> 00:11:33,080 Aquí abajo, continuamos con la serie homóloga, nos encontramos a la izquierda un etilo, a la 94 00:11:33,080 --> 00:11:38,419 derecha otro etilo, ambos unidos al grupo alcoxi. No vamos a llamarlo etil-etil-éter, 95 00:11:38,659 --> 00:11:45,940 sino que lo vamos a llamar dietiléter. Aquí abajo tenemos un último ejemplo. Aquí el 96 00:11:45,940 --> 00:11:51,159 grupo alcoxi está unido a un grupo metilo y en cuanto al benceno, que sería un grupo 97 00:11:51,159 --> 00:11:57,059 fenilo, puesto que lo estamos nombrando como sustituyente. En orden alfabético, este compuesto 98 00:11:57,059 --> 00:12:03,899 es el fenilmetiléter. Esta no es la única nomenclatura posible, es la más habitual. 99 00:12:04,779 --> 00:12:09,100 Podríamos utilizar una nomenclatura alternativa que es la nomenclatura de sustitución. En lo que 100 00:12:09,100 --> 00:12:15,240 vamos a hacer es considerar la cadena carbonada más larga o el sustituyente más complicado como 101 00:12:15,240 --> 00:12:21,100 cadena principal y todo lo demás, la otra cadena incluyendo el grupo alcoxi, lo vamos a nombrar 102 00:12:21,100 --> 00:12:27,960 como un sustituyente. ¿Cómo se forma el nombre del sustituyente? Pues tomando como raíz el nombre 103 00:12:27,960 --> 00:12:34,179 del hidrocarburo, del que hemos elegido como más sencillo, añadiendole el sufijo oxi. Así, por 104 00:12:34,179 --> 00:12:39,259 ejemplo, en este caso, bueno, la cadena más larga es sustituyente más complicado, no se puede elegir 105 00:12:39,259 --> 00:12:45,559 pues los campos son iguales. Supongamos que este grupo metilo es la cadena principal y que este 106 00:12:45,559 --> 00:12:52,580 otro metilo junto con el grupo alcohólico fuera sustituyente. Bueno, pues entonces lo que tendríamos 107 00:12:52,580 --> 00:13:01,500 es metoxi como sustituyente, metano como componente principal, la cadena principal. Sería el metoximetano. 108 00:13:02,500 --> 00:13:08,519 En este caso es más sencillo, quiero decir, la elección, la cadena más larga, el grupo etilo de 109 00:13:08,519 --> 00:13:14,779 antes sería la cadena principal y el compuesto de la cadena principal sería etano, dos átomos de 110 00:13:14,779 --> 00:13:21,080 carbón unidos con la P sencillo y el sustituyente sería el metilo junto con el grupo alcoxi, lo que 111 00:13:21,080 --> 00:13:28,299 sería el metoxi etano. En este otro ejemplo nos pasa como en el caso del primero, los dos sustituyentes 112 00:13:28,299 --> 00:13:36,700 son iguales, vamos a considerar que este etano sea la cadena principal y que este etoxi, el etano con 113 00:13:36,700 --> 00:13:43,279 el oxi, el etoxi fuera un sustituyente y entonces lo llamamos etoxi etano. Quiero hacer notar que 114 00:13:43,279 --> 00:13:51,100 tanto en el caso del metoximetano como en el caso del etoxietano como del metoxietano no necesito 115 00:13:51,100 --> 00:13:56,559 localizar lo que sería el grupo metoxi o el grupo etoxi puesto que no es más que una única posibilidad 116 00:13:56,559 --> 00:14:02,460 siendo aquí metano la cadena principal el sustituyente está en el último en el único átomo 117 00:14:02,460 --> 00:14:09,500 de carbono y aquí siendo etano la cadena principal el único sustituyente se va a encontrar siempre 118 00:14:09,500 --> 00:14:13,899 y por definición el carbono número 1, puesto que yo debería empezar a numerar la cadena principal 119 00:14:13,899 --> 00:14:19,320 por el átomo tal que el sustituyente tuviera el localizador más bajo posible. 120 00:14:20,360 --> 00:14:24,360 En este último caso voy a elegir el benceno como la cadena principal, 121 00:14:24,519 --> 00:14:27,879 puesto que es de los dos sustituyentes del grupo alcohólico el más complejo, 122 00:14:27,879 --> 00:14:32,840 y entonces a este compuesto, al fenilmetiléter, le podría llamar metoxivenceno. 123 00:14:35,009 --> 00:14:39,450 Esta nomenclatura que acabamos de ver, de sustitución, va a ser la que utilicemos 124 00:14:39,450 --> 00:14:45,149 para nombrar los éteres cuando el grupo alcoxi no sea el grupo fundamental, sino que haya otro 125 00:14:45,149 --> 00:14:50,529 grupo funcional con mayor prioridad en la escala que hemos visto en la videoclase anterior. Vamos 126 00:14:50,529 --> 00:14:56,710 a ver como ejemplo este caso de aquí. Estoy viendo un oxígeno en el centro de la cadena con dos 127 00:14:56,710 --> 00:15:01,090 sustituyentes carbonados. Estoy inmediatamente identificando un éter y estoy pensando en este 128 00:15:01,090 --> 00:15:07,669 grupo alcoxi unido a un etilo, puesto que estoy viendo dos átomos de carbono unidos entre sí con 129 00:15:07,669 --> 00:15:12,289 enlace sencillo y en cuanto a la derecha no es un etilo porque estoy viendo aquí 130 00:15:12,289 --> 00:15:18,169 un grupo carboxilo. El grupo alcoxi no es el grupo funcional principal así que no 131 00:15:18,169 --> 00:15:23,950 puedo nombrar esto como algo algo éter sino que dado que lo que tengo aquí es 132 00:15:23,950 --> 00:15:28,669 un grupo carboxilo el nombre tiene que acabar con lo que quiera que sea oico. 133 00:15:28,669 --> 00:15:34,669 Así pues lo que necesito hacer es el resto de la cadena que no es el trozo 134 00:15:34,669 --> 00:15:36,669 que contiene el carboxilo, que es la función principal, 135 00:15:37,230 --> 00:15:39,009 nómbralo como sustituyente de esta. 136 00:15:39,529 --> 00:15:43,590 Así pues, la cadena principal va a estar formada por dos átomos de carbono 137 00:15:43,590 --> 00:15:46,169 desde aquí hacia el grupo carboxilo. 138 00:15:47,110 --> 00:15:52,029 Y entonces lo que tengo como cadena principal es el ácido etanoico. 139 00:15:52,789 --> 00:15:56,149 Y este es el carbono 1 y este el carbono 2 del ácido etanoico, 140 00:15:56,149 --> 00:15:59,149 puesto que para que la función principal tenga la numeración más baja posible 141 00:15:59,149 --> 00:16:00,409 tengo que empezar a numerar por aquí. 142 00:16:01,070 --> 00:16:09,029 El carbono número 2 del ácido etanoico lo que tiene es, sustituyendo uno de los hidrógenos, esto que tengo aquí. 143 00:16:09,830 --> 00:16:12,889 Veamos, tengo el alcoxi y tengo el etilo. 144 00:16:13,549 --> 00:16:17,409 Bueno, pues lo que voy a hacer es nombrar el sustituyente como etoxi. 145 00:16:18,330 --> 00:16:25,409 Lo voy a nombrar como ácido etoxietanoico sin necesidad de indicar que el etoxi está en el carbono número 2, 146 00:16:26,129 --> 00:16:28,190 puesto que es el único lugar donde podría estar. 147 00:16:28,190 --> 00:16:46,649 Os recuerdo que el carbono del grupo carboxilo tiene disponible una única posibilidad de enlace con la cual tiene que unirse necesariamente al resto de la cadena carbonada, con lo que cualquier sustituyente tiene que estar en el otro carbono. Así que no voy a nombrar ácido 2-etoxietanoico pudiendo decir sencillamente ácido etoxietanoico. 148 00:16:46,649 --> 00:16:55,250 En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios. 149 00:16:55,909 --> 00:16:59,649 Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web. 150 00:17:00,389 --> 00:17:05,869 No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. 151 00:17:06,490 --> 00:17:08,009 Un saludo y hasta pronto.