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00:00:15,980 --> 00:00:24,460
Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares

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00:00:24,460 --> 00:00:31,280
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 12 dedicada a las reacciones orgánicas.

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00:00:32,240 --> 00:00:38,939
En la videoclase de hoy estudiaremos las reacciones de adición.

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00:00:39,840 --> 00:00:52,289
La siguiente familia de reacciones que vamos a estudiar en esta videoclase son las reacciones de adición,

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00:00:52,289 --> 00:01:00,549
en las que, como podéis ver aquí, una o más especies químicas sencillas se van a sumar a otra que posea al menos un enlace múltiple.

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00:01:01,030 --> 00:01:06,849
En la videoclase anterior, en enlaces múltiples, hemos visto entre átomos de carbono, en saturaciones,

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00:01:07,689 --> 00:01:14,609
entre átomos de carbono y átomos de oxígeno, y también podría darse entre átomos de carbono y átomos de nitrógeno.

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00:01:14,969 --> 00:01:19,950
Es el caso del ácido cianídrico, donde tenemos un triple enlace entre el carbono y el nitrógeno.

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00:01:19,950 --> 00:01:28,489
Bien, pues nosotros en esta videoclase nos vamos a limitar a la adición a enlaces múltiples entre átomos de carbono, a insaturaciones.

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00:01:29,769 --> 00:01:38,290
Durante un breve instante me voy a saltar la regla de Markovnikov, la voy a explicar una vez que lleguemos a aquello que la motiva, y vamos a ver directamente algunos ejemplos.

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00:01:38,909 --> 00:01:42,189
Por ejemplo, lo que se denomina adición de hidrógeno.

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00:01:42,189 --> 00:01:51,349
Lo que vamos a tener es un hidrocarburo, aquí tenemos varios muy sencillos, en este caso yo aquí lo que tengo es el propeno, aquí tengo el propino,

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00:01:52,250 --> 00:01:58,189
y la adición de hidrógeno se refiere a la adición de moléculas de dihidrógeno, y aquí lo que tengo es dihidrógeno.

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00:01:59,810 --> 00:02:08,490
¿Qué es lo que ocurre en este tipo de reacciones? Pues que gracias a la acción de un cierto catalizador, y aquí tengo representado platino,

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00:02:08,490 --> 00:02:30,110
Aquí tengo representado paladio. Lo que va a ocurrir es que este doble enlace, este triple enlace, se va a romper. Se produce la rotura del doble enlace. Lo que voy a tener es una especie de radical libre donde lo que tengo es un electrón desapareado de este átomo de carbono junto con un electrón desapareado de este otro átomo de carbono.

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00:02:30,110 --> 00:02:34,509
los radicales libres, los electrones desapareados son muy reactivos

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00:02:34,509 --> 00:02:41,270
y lo que puede ocurrir es que tengamos la rotura a su vez de este átomo de hidrógeno

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00:02:41,270 --> 00:02:42,949
una rotura también homolítica

19
00:02:42,949 --> 00:02:47,610
y en ese caso lo que voy a tener es que un radical libre de hidrógeno va a ir con este átomo de carbono

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00:02:47,610 --> 00:02:50,870
y aquí tendría CH3, un enlace sencillo

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00:02:50,870 --> 00:02:55,229
y este otro radical libre de hidrógeno iría con este otro átomo de carbono

22
00:02:55,229 --> 00:02:58,889
tendría CH2 unido con el enlace simple con un CH3

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00:02:59,629 --> 00:03:02,449
Al final lo que obtendría es propano, como podéis ver aquí.

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00:03:03,509 --> 00:03:09,229
Desde el propeno se produce la adición de una molécula de hidrógeno, se rompe el doble enlace,

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00:03:09,810 --> 00:03:13,150
se rompe este enlace entre los dos átomos de hidrógeno,

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00:03:13,629 --> 00:03:18,229
cada hidrógeno va a parar a uno de los dos átomos de carbono y al final lo que obtengo es propano.

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00:03:19,629 --> 00:03:25,009
Se puede producir la adición de hidrógeno, también llamada hidrogenación,

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00:03:25,650 --> 00:03:28,770
cuando lo que tengo aquí es un enlace doble o también cuando tengo un enlace triple.

29
00:03:28,889 --> 00:03:33,110
Y en este caso, cuando tengo un enlace triple, pueden ocurrir dos cosas.

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00:03:34,110 --> 00:03:37,669
Podría ocurrir que se produjera la adición de dos moléculas de hidrógeno.

31
00:03:38,490 --> 00:03:43,270
Y en ese caso lo que ocurriría es que se rompen de estos tres enlaces dos de ellos.

32
00:03:43,889 --> 00:03:46,830
Mantendría un enlace sencillo, uniendo este carbono con este.

33
00:03:47,449 --> 00:03:51,069
Y aquí lo que tendría es dos electrones desapareados en dos orbitales distintos.

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00:03:51,729 --> 00:03:56,789
En este otro tipo de carbono también tendría dos electrones desapareados en dos orbitales distintos.

35
00:03:56,789 --> 00:04:01,449
cuando a estas dos moléculas de hidrógeno las rompa, lo que voy a tener son cuatro

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00:04:01,449 --> 00:04:05,530
átomos de hidrógeno, bien pues puedo poner dos con este tipo de carbono, dos con este

37
00:04:05,530 --> 00:04:09,370
otro y a partir del propino puedo obtener el propano por la adición

38
00:04:09,370 --> 00:04:13,430
de dos moléculas de hidrógeno. Si en lugar de dos moléculas

39
00:04:13,430 --> 00:04:17,470
de hidrógeno tuviera únicamente una disponible, si en lugar de romperse dos de los

40
00:04:17,470 --> 00:04:21,230
tres enlaces se rompiera únicamente uno, aquí perviviría

41
00:04:21,230 --> 00:04:25,569
un enlace doble, aquí lo que tendría es únicamente

42
00:04:25,569 --> 00:04:31,610
un electrón en un orbital, un electrón desapareado en un orbital, aquí un electrón desapareado en un

43
00:04:31,610 --> 00:04:36,730
orbital. Esta molécula cuando se rompa producirá dos átomos de hidrógeno, uno para cada átomo de

44
00:04:36,730 --> 00:04:43,589
carbono y a partir del propino lo que obtendré es propeno. Si en algún momento os preocupa pensar

45
00:04:43,589 --> 00:04:50,529
en cómo puedo yo distinguir en qué ocasión a partir del propino obtengo propano y en qué momento

46
00:04:50,529 --> 00:04:57,829
a partir del propino obtengo propeno, pensad en que en muchas ocasiones me van a distinguir una

47
00:04:57,829 --> 00:05:06,370
de la otra con adjetivos calificativos del tipo fuerte. Esta reacción es una hidrogenación, es una

48
00:05:06,370 --> 00:05:12,250
adición de hidrógeno. Bien, pues en algún momento me pueden hablar de hidrogenación fuerte, que quiere

49
00:05:12,250 --> 00:05:18,329
decir que se van a añadir tantos hidrógenos como sea posible. Una hidrogenación fuerte, en el fondo

50
00:05:18,329 --> 00:05:23,009
lo que me está diciendo es que del triple enlace voy a pasar al enlace sencillo y que a partir de

51
00:05:23,009 --> 00:05:30,689
propino voy a pasar a propano. Otra posibilidad distinta es que me pidan que describa una cierta

52
00:05:30,689 --> 00:05:36,910
reacción química de la cual me dan un reactivo y un producto y que directamente me digan o me

53
00:05:36,910 --> 00:05:43,250
pregunten qué tipo de reacción es aquella en la cual a partir de propino se pasa a propeno. Y en

54
00:05:43,250 --> 00:05:47,310
ese caso, viendo que aquí hay un enlace triple y que aquí hay un enlace doble, lo que estoy viendo

55
00:05:47,310 --> 00:05:51,230
es que uno de los tres enlaces se ha roto, pero solamente uno, puesto que aquí sigo

56
00:05:51,230 --> 00:05:56,269
teniendo dos. De una u otra manera, en los ejercicios, no voy a tener duda de a cuál

57
00:05:56,269 --> 00:06:03,810
de todas ellas se refiere. Insisto, adición de hidrógeno, hidrogenación. El hidrógeno

58
00:06:03,810 --> 00:06:10,649
no es la única especie química sencilla que se pueda adicionar a una insaturación.

59
00:06:11,329 --> 00:06:17,149
Otro caso bastante típico es el caso de la adición de agua, H2O. Y aquí, por ejemplo,

60
00:06:17,310 --> 00:06:22,550
Vamos a ver la adición de agua a este doble enlace en el propeno.

61
00:06:23,990 --> 00:06:30,410
El agua se puede romper liberando, por un lado, un hidrógeno y, por otro lado, el hidroxilo, el OH.

62
00:06:31,350 --> 00:06:36,189
Anteriormente, cuando tenía la molécula de dihidrógeno y producía la ruptura amolítica hidrógeno-hidrógeno,

63
00:06:36,490 --> 00:06:39,689
lo que tenía era dos elementos que eran idénticos y aquí ya no.

64
00:06:40,269 --> 00:06:43,930
Aquí tengo dos elementos distintos. Por un lado un hidrógeno, por otro lado un OH.

65
00:06:43,930 --> 00:06:57,259
Cuando se produce la ruptura de este doble enlace, aquí estoy leyendo en medio ácido, aquí tengo los hidrones encima de la flecha, hay dos posibilidades.

66
00:06:57,259 --> 00:07:13,199
Y es que, claro, podría ser que el hidrógeno se uniera a este átomo de carbono, y aquí tuviera CH3, unido con un enlace sencillo a, aquí tengo un CH al que se tendría que unir el OH restante.

67
00:07:13,199 --> 00:07:21,480
Y lo que tendría es, bueno, pues lo que tengo aquí, CH3, CHOH, CH3, todo y unido con enlaces sencillos.

68
00:07:21,800 --> 00:07:27,439
Y de golpe estoy pasando del propeno al propan-2-ol.

69
00:07:28,300 --> 00:07:31,040
Esta es una posibilidad, es la que tengo aquí representada.

70
00:07:31,660 --> 00:07:39,759
Pero existe una segunda posibilidad alternativa, y es que podría ser que el hidrógeno, en lugar de ir al primer átomo de carbono, fuera al segundo,

71
00:07:39,759 --> 00:07:43,379
y que aquí unido con un enlace sencillo a lo anterior tuviera un CH2

72
00:07:43,379 --> 00:07:49,199
y que el OH, a cambio, fuera el que se uniera con este primer átomo de carbono

73
00:07:49,199 --> 00:07:55,040
y que lo que tuviera fuera CH2OH, enlace sencillo CH2, enlace sencillo CH3.

74
00:07:55,459 --> 00:08:00,540
Vamos, que en lugar de obtener aquí el propan 2-ol, obtuviera el propan 1-ol.

75
00:08:01,879 --> 00:08:04,160
¿Cuál de los dos productos se obtiene?

76
00:08:04,600 --> 00:08:06,639
Bien, pues la respuesta es los dos.

77
00:08:07,139 --> 00:08:08,660
Ahora bien, ¿en igual proporción?

78
00:08:08,660 --> 00:08:19,959
Pues la respuesta es que no. De los dos productos posibles, el propan-2-ol y el propan-1-ol, uno de ellos va a ser mayoritario, ampliamente mayoritario.

79
00:08:20,720 --> 00:08:34,940
Cuando nos pidan que escribamos en una ración química, dado los reactivos o describiéndonos cuáles son los productos que se obtienen, lo más común es que cuando hay varias posibilidades me digan de cuál es el producto mayoritario.

80
00:08:34,940 --> 00:08:57,980
No solamente tengo que decir cuáles, sino que tengo que justificar por qué este y no otro. En este tipo de casos, en el caso de la adición de un compuesto que al romperse produce dos elementos que no son iguales, la ruptura asimétrica del reactivo, la regla que me va a permitir predecir cuál de los productos es el mayoritario es lo que se conoce como regla de Markovnikov.

81
00:08:57,980 --> 00:09:19,980
Y lo que me dice es lo siguiente. Cuando yo lo que tengo es un activo asimétrico del tipo hidrógeno, otra cosa, que se rompe por aquí, el átomo de hidrógeno va a ir a parar mayoritariamente al átomo de carbono de la insaturación, que es la que se está rompiendo, en este caso, en el caso del propeno del doble enlace, que ya contuviera el mayor número de átomos de hidrógeno.

82
00:09:19,980 --> 00:09:26,100
hidrógeno. Mientras que el otro trozo, en el caso del agua sería el OH, se va a unir al átomo de

83
00:09:26,100 --> 00:09:32,259
carbono al otro, aquel que tenga el menor número de átomos de hidrógeno. Puedo pensar en que hidrógeno

84
00:09:32,259 --> 00:09:36,740
con hidrógenos, con aquel átomo que contuviera el mayor número de hidrógenos, y en cuanto al otro

85
00:09:36,740 --> 00:09:42,860
trozo, pues con el otro restante. En este caso, cuando yo voy a romper esta insaturación, me fijo

86
00:09:42,860 --> 00:09:48,279
en que el carbono primario tiene dos átomos de hidrógeno y que este otro carbono secundario

87
00:09:48,279 --> 00:09:52,259
tiene un único átomo de hidrógeno. ¿Dónde va a ir el átomo de hidrógeno? A donde más

88
00:09:52,259 --> 00:09:56,700
hubiera, al carbono primario. ¿Dónde va a ir el OH? Pues al otro átomo de carbono,

89
00:09:56,840 --> 00:10:02,159
al carbono secundario. Y así la regla de Markovnikov me permite predecir que en la

90
00:10:02,159 --> 00:10:08,320
adición de agua al propeno, el producto mayoritario va a ser el propan 2-ol. Yo ya sé que el

91
00:10:08,320 --> 00:10:14,500
propan 1-ol también es un producto posible, pero no es el producto mayoritario. Por cierto,

92
00:10:14,500 --> 00:10:20,759
al igual que a la adición de hidrógeno se le llama hidrogenación con carácter general, a la adición

93
00:10:20,759 --> 00:10:27,360
de agua con carácter general se le llama hidratación. Y pensad, por favor, en que hidratación no se

94
00:10:27,360 --> 00:10:34,559
refiere sólo a agua, sino que se refiere a la adición de agua. Hay un doble enlace dentro de

95
00:10:34,559 --> 00:10:40,779
un compuesto que se rompe. En uno de los dos extremos voy a poner el hidrógeno, en el otro voy

96
00:10:40,779 --> 00:10:45,840
poner el OH, un único compuesto con un doble triple enlace que se rompe. Adición de agua,

97
00:10:46,379 --> 00:10:51,519
hidratación. Estoy añadiendo un compuesto que se rompe de una forma asimétrica, hidrógeno,

98
00:10:51,620 --> 00:10:57,139
otra cosa. Tengo que pensar en si es necesario aplicar la regla de Markovnik. Ojo, podría ser

99
00:10:57,139 --> 00:11:02,019
que no fuera necesario. Podría ser que el compuesto fuera perfectamente simétrico. En ese caso,

100
00:11:02,440 --> 00:11:06,019
da igual lo que hagamos, el compuesto que obtengamos va a ser el mismo. Entonces no nos

101
00:11:06,019 --> 00:11:09,779
perdemos a pensar en cuál es el producto mayoritario porque los dos productos que se

102
00:11:09,779 --> 00:11:14,200
obtendrían serían el mismo en última instancia. Nos vamos a dar cuenta en el momento en el que

103
00:11:14,200 --> 00:11:19,740
intentemos nombrarlos. Si al intentar nombrar los productos a priori pensamos son distintos o tenemos

104
00:11:19,740 --> 00:11:26,570
el mismo nombre, pues entonces son tan simétricos que en realidad son el mismo. La hidrogenación a

105
00:11:26,570 --> 00:11:32,110
división de hidrógeno y la hidratación a división de agua no son los únicos casos posibles. Los

106
00:11:32,110 --> 00:11:37,389
otros dos casos posibles que nos vamos a poder encontrar consisten en la halogenación, la

107
00:11:37,389 --> 00:11:44,710
adición de un halógeno y la hidrohalogenación, que consiste en la adición de un halógenuro de

108
00:11:44,710 --> 00:11:49,269
hidrógeno. En el caso de la halogenación, la adición de un halógeno, lo que vamos a hacer es

109
00:11:49,269 --> 00:11:53,529
añadir una molécula de un halógeno. Y aquí lo que tengo es dicloro, como puede haber tenido

110
00:11:53,529 --> 00:12:00,429
dibromo o diyodo. Funcionan exactamente igual que el caso de la adición de hidrógeno. Aquí lo que

111
00:12:00,429 --> 00:12:06,090
tengo es un compuesto que se parte en dos partes perfectamente simétricas, que son iguales, y no

112
00:12:06,090 --> 00:12:12,250
va a haber más problema. Aquí lo que tengo es el propeno. Cuando se rompa el doble enlace y aquí

113
00:12:12,250 --> 00:12:16,730
se rompa el enlace que une los dos cloros, lo que voy a hacer es añadir un átomo de cloro en cada

114
00:12:16,730 --> 00:12:23,789
uno de los átomos de carbono que formaba la insaturación y lo que va a tener es el 1,2-dicloropropano.

115
00:12:24,970 --> 00:12:31,529
Aquí lo que tenía era propino y supongamos que me hablan de una cloración, una halogenación con

116
00:12:31,529 --> 00:12:37,230
cloro es una coloración fuerte. O bien directamente me representan este producto para que sepa que a

117
00:12:37,230 --> 00:12:42,230
partir del triple enlace se rompen dos de los tres y lo que va a tener es este compuesto donde la

118
00:12:42,230 --> 00:12:46,490
cadena carbonada va a estar unida por enlaces sencillos. En cualquiera de los casos, me lo

119
00:12:46,490 --> 00:12:50,590
digan de una manera o de la otra, aquí lo que tengo es que este enlace triple, de este enlace

120
00:12:50,590 --> 00:12:56,970
triple se rompen dos de los enlaces, cada uno de estos átomos de carbono va a tener dos electrones

121
00:12:56,970 --> 00:13:02,330
en orbitales, dos electrones desapareados en dos orbitales distintos. Cuando se rompan los enlaces

122
00:13:02,330 --> 00:13:07,909
entre los dicloros voy a tener cuatro átomos de cloro, dos para cada uno de los átomos de carbono

123
00:13:07,909 --> 00:13:15,929
y aquí, en última instancia, lo que voy a acabar obteniendo es el 1, 1, 2, 2 tetracloropropano.

124
00:13:16,789 --> 00:13:22,889
En el caso de la hidrohalogenación, de la adición de un halogenuro de hidrógeno, vamos a poner el

125
00:13:22,889 --> 00:13:27,970
caso en el cual estoy añadiendo cloruro de hidrógeno, ácido clorhídrico. Vuelvo a estar

126
00:13:27,970 --> 00:13:32,309
en un caso en el que es posible que tenga que utilizar la regla de Markovnikov, puesto que lo

127
00:13:32,309 --> 00:13:36,009
que tengo aquí, cuando se rompa el enlace, es un compuesto que va a producir dos trozos. Es un

128
00:13:36,009 --> 00:13:41,350
compuesto asimétrico y los dos trozos que se formen van a ser distintos. Y estoy en uno de los casos

129
00:13:41,350 --> 00:13:46,549
que puedo tratar con la regla de Markovnikov, de tener un hidrógeno y otra cosa. En el caso de la

130
00:13:46,549 --> 00:13:52,450
hidratación, la otra cosa era un OH. En el caso de la hidrohalogenación, la otra cosa es el halogen.

131
00:13:52,450 --> 00:14:12,230
En este caso, va a ser del cloro. Aquí, por ejemplo, lo que tengo es el eteno. El eteno es un compuesto simétrico. Cuando se rompa este doble enlace, no necesito pararme a pensar a cuál de los dos átomos de carbono va a ir el hidrógeno, a cuál de los dos átomos de carbono va a ir el cloro, porque lo que obtenga va a ser exactamente lo mismo.

132
00:14:12,830 --> 00:14:16,990
Tanto se ha añadido aquí el hidrógeno como aquí el cloro, o bien aquí el cloro o aquí el hidrógeno,

133
00:14:17,370 --> 00:14:22,110
cuando vaya a ponerle nombre a lo que quiera que tenga, es sencillamente el cloroetano.

134
00:14:22,529 --> 00:14:25,009
El cloro va a estar en el carbono 1 por definición.

135
00:14:26,350 --> 00:14:32,029
En este segundo caso, sí necesitaría utilizar la regla de Markovnikov.

136
00:14:32,750 --> 00:14:35,230
Aquí supongamos que lo que tengo es el propino, una vez más.

137
00:14:36,289 --> 00:14:40,750
Supongamos que me dicen que se trata de una hidrohalogenación fuerte, o bien que directamente.

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00:14:40,750 --> 00:14:46,090
me dicen que se forma un compuesto en el que la cadena carbonada está unida entre sí por todos

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00:14:46,090 --> 00:14:51,110
los enlaces sencillos, de una u otra manera yo ya sé que del triple enlace se van a romper todos menos

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00:14:51,110 --> 00:14:57,210
uno. Este átomo de carbono va a tener dos electrones desapareados en dos orbitales distintos, igual que

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00:14:57,210 --> 00:15:04,710
le pasaría a este. Cuando se produce la adición de los hidrógenos y de los cloros, la regla de

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00:15:04,710 --> 00:15:09,809
Markovnikov lo que me dice es que los hidrógenos van a ir al átomo de carbono que más hidrógenos

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00:15:09,809 --> 00:15:15,509
tuviera. Se trata del carbono primario, así que yo espero que los dos átomos de hidrógeno vayan

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00:15:15,509 --> 00:15:21,029
al carbono primario y tener aquí CH3, mientras que los dos átomos de cloro vayan al carbono

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00:15:21,029 --> 00:15:29,070
secundario y yo aquí tenga Cl2. Y así pues el composto que se forme sea CH3, Cl2, CH3 y lo que

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00:15:29,070 --> 00:15:38,980
voy a tener es el 2,2-dicloropropano. Insisto en que habrá ocasiones en que se puedan formar más

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00:15:38,980 --> 00:15:46,039
de un producto, dos, tres, una multiplicidad de ellos, y que se me diga expresamente que señale

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00:15:46,039 --> 00:15:51,539
cuál es el producto mayoritario. En ese caso, necesito mencionar por su nombre la regla de

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Markovnikov y explicarla, al menos mencionar qué es lo que dice, para poder justificar por qué este

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compuesto que es el que escribo, y no cualquiera de los otros posibles, es el compuesto mayoritario.

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En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.

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00:16:12,120 --> 00:16:15,840
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.

153
00:16:16,539 --> 00:16:22,059
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.

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00:16:22,059 --> 00:16:24,220
Un saludo y hasta pronto.