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00:00:15,980 --> 00:00:22,300
Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES

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00:00:22,300 --> 00:00:27,480
Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases

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00:00:27,480 --> 00:00:37,409
de la unidad 12 dedicada a las reacciones orgánicas. En la videoclase de hoy estudiaremos

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00:00:37,409 --> 00:00:50,219
la reactividad de los compuestos orgánicos. En esta videoclase vamos a caracterizar los

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00:00:50,219 --> 00:00:55,020
compuestos orgánicos que habíamos estudiado en la unidad anterior, para intentar enmarcarlos

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00:00:55,020 --> 00:00:58,960
dentro de las reacciones químicas de las cuales son protagonistas, aquellas en las

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00:00:58,960 --> 00:01:03,899
cuales aparecen como reactivos, que son las reacciones orgánicas a las cuales está dedicada

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00:01:03,899 --> 00:01:10,500
esta unidad. Estas reacciones, como podéis ver aquí, van a tener en general altas energías

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00:01:10,500 --> 00:01:15,159
de activación y, consecuentemente, van a tener pequeñas velocidades de reacción. Eso

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00:01:15,159 --> 00:01:37,359
Esto quiere decir que si nosotros necesitáramos, desde el punto de vista industrial, que estas reacciones transcurran con una velocidad apreciable, incluso si necesitáramos posibilitarlas, puesto que el hecho de que tengan altas energías de activación hace que sean difíciles que ocurran, necesitaríamos utilizar catalizadores, lo que en su momento determinábamos catalizadores positivos y que en este contexto sencillamente se denominan catalizadores.

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00:01:38,260 --> 00:01:49,239
Todos aquellos que estudiáis la rama biosanitaria, en biología, habréis visto que el metabolismo, las acciones del metabolismo, se ven posibilitadas por unas ciertas llaves químicas que se denominan enzimas.

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00:01:49,340 --> 00:01:56,359
Bien, pues aquí tenemos los catalizadores, que son aquellos que posibilitan las reacciones orgánicas dentro de los seres vivos.

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00:01:57,620 --> 00:02:03,120
Como podéis ver a continuación, en casi todas ellas se van a formar compostos intermedios inestables.

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00:02:03,120 --> 00:02:11,979
Esto quiere decir que son compuestos con un alto contenido energético, que van a tener una vida corta y que lo que van a hacer es que van a transformarse hasta los productos finales.

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00:02:12,419 --> 00:02:24,199
Eso quiere decir que en este tipo de reacciones químicas nosotros vamos a partir de una serie de reactivos, a partir de los cuales estos, experimentando una secuencia de transformaciones más o menos compleja y más o menos larga,

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00:02:24,500 --> 00:02:27,639
nos van a dar los productos finales que son los que nosotros vamos a poder ver.

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00:02:27,639 --> 00:02:44,000
A la forma concreta en la cual se pasa de los reactivos a través de esa serie, esa secuencia de transformaciones hasta los productos, se le denomina mecanismo de reacción, que como podéis ver aquí, lo que me indica son los pasos que explican cómo sucede.

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00:02:44,719 --> 00:02:49,919
No siempre es fácil determinar el mecanismo de reacción de una determinada reacción química.

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00:02:50,039 --> 00:02:59,000
Las transformaciones son tantas y aparecen tantos compuestos intermedios que puede en un momento dado ser difícil determinar cómo está ocurriendo una reacción química en concreto.

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00:02:59,719 --> 00:03:10,400
Si es cierto que se observa una serie de patrones generales, este tipo de compuestos en general suelen evolucionar a través de estas secuencias de reacciones químicas conocidas para producir este tipo de productos,

21
00:03:10,400 --> 00:03:16,699
pero no siempre es posible determinar un mecanismo de reacción concreto que permita explicar cómo se

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00:03:16,699 --> 00:03:23,180
pasa de reactivos a productos. Nosotros en este curso de química de segundo de bachillerato no

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00:03:23,180 --> 00:03:28,439
vamos a estudiar los mecanismos de reacción sino que sencillamente vamos a determinar qué tal tipo

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00:03:28,439 --> 00:03:33,759
de reactivos va a producir tal tipo de productos pero no vamos a interesarnos por cómo ocurre

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00:03:33,759 --> 00:03:38,439
cuáles son esos pasos intermedios a partir de los cuales se llega de reactivos a productos.

26
00:03:39,400 --> 00:03:46,900
No obstante, nosotros vamos a representar las reacciones químicas y lo que vamos a hacer es, habitualmente, representarlas de esta manera.

27
00:03:47,580 --> 00:03:50,719
Sustrato más reactivo para producir una serie de productos.

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00:03:52,039 --> 00:03:57,680
Sustrato primero reactivo a continuación. El sustrato va a ser la sustancia que es atacada por el reactivo.

29
00:03:57,759 --> 00:04:01,500
Es el reactivo el que posibilita que ocurra la reacción química atacando al sustrato.

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00:04:02,639 --> 00:04:05,719
Habitualmente, el reactivo va a ser la sustancia de menor tamaño.

31
00:04:05,719 --> 00:04:10,780
y cuando el sustrato reactivo tiene aproximadamente el mismo tamaño, se considera que el reactivo

32
00:04:10,780 --> 00:04:15,400
va a ser aquella sustancia que más se transforme en la reacción química. Aunque en muchas

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00:04:15,400 --> 00:04:20,459
ocasiones, quién es el sustrato, quién es el reactivo, sea una diferencia sutil y que

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00:04:20,459 --> 00:04:24,860
sea meramente por el interés que tenemos en ver cómo esta sustancia se transforma

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00:04:24,860 --> 00:04:30,199
por la acción de esta otra. Aprovecho que tengo esto así escrito para comentaros que

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00:04:30,199 --> 00:04:35,459
nosotros en general, en este contexto, no vamos a poder siempre ajustar las reacciones

37
00:04:35,459 --> 00:04:40,660
químicas. Nosotros sabemos que a partir de un cierto sustrato que se ha atacado por un

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00:04:40,660 --> 00:04:45,839
cierto reactivo se produce uno o varios productos, pero no van a ser los únicos que se produzcan

39
00:04:45,839 --> 00:04:50,319
en la reacción química. Como he mencionado anteriormente, las reacciones químicas de

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00:04:50,319 --> 00:04:55,579
la química del carbono van a ser complejas, van a producir una cierta multiplicidad de

41
00:04:55,579 --> 00:05:00,579
productos, aunque tengamos una pequeña cantidad de reactivos. Nosotros habitualmente lo que

42
00:05:00,579 --> 00:05:05,000
vamos a hacer es representar en productos el o los productos, aquellos que sean los

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00:05:05,000 --> 00:05:09,899
más importantes y aquellos en los que tengamos un mayor interés. Pero es posible que haya ciertas

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00:05:09,899 --> 00:05:15,100
sustancias que también se produzcan en las cuales no tengamos interés y que no representemos. Desde

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00:05:15,100 --> 00:05:19,399
el momento en el que no representemos todos los productos o incluso que no hayamos puesto aquí en

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00:05:19,399 --> 00:05:23,939
la lista todos los reactivos, lo iremos viendo más adelante, no podremos producir el ajuste químico

47
00:05:23,939 --> 00:05:29,779
de la ecuación y entonces en muchas ocasiones nos contentaremos con representar las ecuaciones con

48
00:05:29,779 --> 00:05:34,620
una lista, aunque sea parcial, de reactivos que va a dar lugar a una lista, aunque sea parcial,

49
00:05:34,620 --> 00:05:40,019
de productos. Tan sólo cuando tengamos todos los activos y todos los productos podremos y en ese

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00:05:40,019 --> 00:05:46,379
caso deberemos ajustar la ecuación química. Siempre que no sea así, puesto que no es posible, no lo

51
00:05:46,379 --> 00:05:52,879
haremos. También aprovecho para mencionaros que habitualmente encima de esta flecha indicaremos

52
00:05:52,879 --> 00:05:59,879
ciertas circunstancias que ocurren simultáneamente con la reacción química. En concreto, si esta

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00:05:59,879 --> 00:06:04,480
reacción química se ve catalizada por un cierto agente conocido, lo indicaremos encima o debajo

54
00:06:04,480 --> 00:06:09,839
de la flecha. Si para que se produzca esta reacción química necesitamos aportar calor,

55
00:06:09,959 --> 00:06:15,800
porque es una reacción endotérmica, lo indicaremos como una Q encima o debajo de una flecha. Cualquier

56
00:06:15,800 --> 00:06:20,720
otra circunstancia, un medio ácido o un medio básico, cualquier otra circunstancia lo indicaremos

57
00:06:20,720 --> 00:06:28,439
aquí, encima o debajo de la flecha. En cuanto a la explicación de cómo se producen las reacciones

58
00:06:28,439 --> 00:06:33,899
químicas, ahora ya no vamos a utilizar o no utilizaríamos únicamente la teoría de las

59
00:06:33,899 --> 00:06:40,180
colisiones. Aparte de eso necesitamos explicar por qué de la multiplicidad de enlaces de las

60
00:06:40,180 --> 00:06:45,439
moléculas que nosotros vamos a poner aquí como sustratos y como reactivos son unos muy concretos

61
00:06:45,439 --> 00:06:53,079
los que reaccionan. A la justificación de la reactividad de los compuestos orgánicos podemos

62
00:06:53,079 --> 00:06:59,579
aportar una serie de información y en concreto lo que vamos a utilizar, lo que habríamos de utilizar

63
00:06:59,579 --> 00:07:05,639
es la polaridad de los enlaces y este es uno de los momentos en los cuales yo debería remitirme

64
00:07:05,639 --> 00:07:11,939
a lo que habíamos estudiado al principio del curso que vuelve a surgir aquí. Es la polaridad de los

65
00:07:11,939 --> 00:07:18,079
enlaces que en parte se ve debida o se ve explicada por la diferencia de electronegatividad de los

66
00:07:18,079 --> 00:07:24,160
átomos que lo forman. Es esta la que justifica la reactividad de una manera y no de otra de los

67
00:07:24,160 --> 00:07:28,439
compuestos de la química orgánica, mucho más que en los compuestos de la química inorgánica.

68
00:07:30,160 --> 00:07:36,579
Es más complicado que eso. La polaridad de los enlaces no se ve explicada únicamente por la

69
00:07:36,579 --> 00:07:42,519
propia diferencia de electronegatividad del enlace, sino que hay otros factores que influyen en que

70
00:07:42,519 --> 00:07:48,939
un determinado enlace que es polar lo sea aún más o que un determinado enlace que a priori es muy

71
00:07:48,939 --> 00:07:54,939
polar en realidad se comporte como si no lo fuera. Son los efectos que vienen aquí en azul porque

72
00:07:54,939 --> 00:07:59,339
únicamente los voy a mencionar para completar la información pero no los vamos a estudiar,

73
00:07:59,980 --> 00:08:06,319
los efectos inductivo y los efectos resonantes. Son estos los que en realidad permiten explicar

74
00:08:06,319 --> 00:08:10,879
y justificar por qué ocurren las reacciones químicas de una cierta manera y no de otra,

75
00:08:10,959 --> 00:08:17,120
porque tienden los compuestos a reaccionar de una cierta manera y no de otra. Es una de las

76
00:08:17,120 --> 00:08:22,379
cosas más interesantes y más importantes de esta unidad, pero desde el momento en el que los

77
00:08:22,379 --> 00:08:26,660
mecanismos de reacción no forman parte de nuestro temario, tampoco los efectos inductivo y resonante,

78
00:08:26,740 --> 00:08:32,620
que son los que permiten explicarlos, lo van a hacer. De tal manera que, aunque en los apuntes

79
00:08:32,620 --> 00:08:38,580
aparezcan breves pinceladas acerca de esto, en esta exposición, en estas videoclases, no lo voy a

80
00:08:38,580 --> 00:08:45,789
volver a mencionar. Lo que vamos a estudiar a continuación son las distintas formas en las

81
00:08:45,789 --> 00:08:50,309
cuales los enlaces covalentes que van a conformar en última instancia los

82
00:08:50,309 --> 00:08:53,950
compuestos del carbono que estamos estudiando en las reacciones de esta

83
00:08:53,950 --> 00:08:59,110
unidad se van a poder romper. Existen dos tipos de ruptura, ruptura homolítica y

84
00:08:59,110 --> 00:09:03,590
heterolítica, que van a dar lugar a distintos elementos, a distintos

85
00:09:03,590 --> 00:09:07,309
intermedios de reacción que van a participar de las reacciones químicas de

86
00:09:07,309 --> 00:09:12,309
una forma bien diferenciada. En primer lugar se denomina ruptura homolítica

87
00:09:12,309 --> 00:09:18,350
aquella en la cual un cierto enlace covalente en un determinado compuesto se va a romper de tal

88
00:09:18,350 --> 00:09:25,409
manera que del par de electrones de enlace que va a formar enlace químico, está formado por dos

89
00:09:25,409 --> 00:09:30,090
electrones compartidos, pues bien, uno de los electrones va a ir a un extremo y el otro de los

90
00:09:30,090 --> 00:09:34,950
electrones va a ir al otro. Os recuerdo que con carácter general, excepto en el caso de los enlaces

91
00:09:34,950 --> 00:09:40,970
covalentes coordinados o algodativos, cuando se forma un enlace covalente se produce la compartición

92
00:09:40,970 --> 00:09:45,509
de un par de electrones y que, de los átomos que forman el enlace, cada uno de ellos aporta

93
00:09:45,509 --> 00:09:50,029
uno de los electrones. Pues bien, en el caso de las rupturas homolíticas, lo que ocurre

94
00:09:50,029 --> 00:09:54,690
es que cada átomo se queda con su electrón. Es como si no hubieran formado el enlace.

95
00:09:55,350 --> 00:10:01,950
Es como si siguieran siendo átomos neutros. La forma en la cual se representa esto es

96
00:10:01,950 --> 00:10:07,490
de esta manera que veis aquí, con estos puntitos. El puntito lo que representa es un electrón

97
00:10:07,490 --> 00:10:13,570
en un orbital semiocupado que va a poder formar un enlace químico. Si nosotros lo que hiciéramos

98
00:10:13,570 --> 00:10:19,809
fuera poner en contacto o próximos este electrón que tiene este extremo A con este electrón que

99
00:10:19,809 --> 00:10:24,309
tiene este extremo B, lo que ocurriría es que los dos electrones en distintos orbitales de

100
00:10:24,309 --> 00:10:29,610
distintos átomos solaparían, solaparían los dos orbitales y se formaría el enlace covalente que

101
00:10:29,610 --> 00:10:35,809
tiene representado a la izquierda. Puesto que las sustancias enlazadas son mucho más estables,

102
00:10:35,809 --> 00:10:40,929
representan un mínimo de energía en comparación con las sustancias no enlazadas. Parece razonable

103
00:10:40,929 --> 00:10:46,950
pensar que estos intermedios de reacción, que por cierto se denominan radicales libres, sean mucho

104
00:10:46,950 --> 00:10:52,590
más energéticos que la sustancia con enlace formado y que, consecuentemente, estos radicales

105
00:10:52,590 --> 00:11:00,149
libres sean sustancias muy reactivas. Si se formara una ruptura homolítica, si se formaran radicales

106
00:11:00,149 --> 00:11:05,129
libres, éstos inmediatamente entrarían a formar parte de una cierta reacción química. Lo veremos

107
00:11:05,129 --> 00:11:11,759
un poco más adelante. Por oposición a las rupturas homolíticas, tenemos las rupturas

108
00:11:11,759 --> 00:11:17,340
heterolíticas. En el caso de las rupturas homolíticas, el par de electrones de enlace

109
00:11:17,340 --> 00:11:22,320
se reparte de igual manera, un electrón para un extremo, otro electrón para el otro extremo.

110
00:11:22,820 --> 00:11:27,259
En el caso de las rupturas heterolíticas, esto no ocurre así. El par de electrones

111
00:11:27,259 --> 00:11:31,460
de enlace se queda en uno de los dos fragmentos, mientras que en el otro lo que obtendríamos

112
00:11:31,460 --> 00:11:35,820
es un orbital vacío. Aquí lo que tenemos, por ejemplo, es que el par de electrones de

113
00:11:35,820 --> 00:11:44,220
enlace se ha quedado con A, así que a la especie neutra A, el trozo neutro A gana un electrón del

114
00:11:44,220 --> 00:11:50,580
par de electrones de enlace extra y nos quedaríamos con A menos, mientras que el trozo B ha perdido un

115
00:11:50,580 --> 00:11:56,740
electrón, el par de electrones de enlace, y lo que tenemos es B más. Así pues aquí lo que se produce

116
00:11:56,740 --> 00:12:01,940
es que el par de electrones de enlace se lo queda uno de los dos extremos. Se queda con carga negativa

117
00:12:01,940 --> 00:12:06,080
porque gano un electrón, mientras que el otro se queda con carga positiva porque pierde un electrón.

118
00:12:06,799 --> 00:12:12,139
Estos intermedios de reacción se denominan carbanión y carbocatión. No carboanión,

119
00:12:12,360 --> 00:12:20,379
sino carbanión. Cuidado por favor con la nomenclatura. En el aula virtual de la asignatura

120
00:12:20,379 --> 00:12:26,259
tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios. Asimismo, tenéis más información

121
00:12:26,259 --> 00:12:31,279
en las fuentes bibliográficas y en la web. No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes

122
00:12:31,279 --> 00:12:36,639
a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. Un saludo y hasta pronto.