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B2Q U11.4.7 Derivados nitrogenados - Contenido educativo

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Subido el 23 de agosto de 2021 por Raúl C.

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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares 00:00:15
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono. 00:00:24
En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los derivados nitrogenados. 00:00:34
Vamos a finalizar esta videoclase estudiando los derivados nitrogenados, 00:00:40
nitrogenados. Comenzando por las amidas, que son compuestos que se derivan de los ácidos 00:00:51
carboxílicos en los cuales se ha sustituido el grupo hidróxilo por un grupo amino. El grupo 00:00:55
amino a su vez deriva del amoníaco en el cual se sustituye uno, dos o los tres hidrógenos por 00:01:02
cadenas carbonadas. Vamos a ver que se denominan amidas primarias, aquellas en las cuales el 00:01:08
hidroxilo del carboxilo se ha sustituido por un grupo amino NH2. Se denominan secundarias si en 00:01:15
este grupo amino además se sustituye uno de los hidrógenos por una cadena carbonada y terciarias 00:01:23
si se sustituyen los dos hidrógenos por sendas cadenas carbonadas. Amidas primarias, secundarias 00:01:29
y terciarias, ese término recuerda a cuántos hidrógenos se han sustituido del amoníaco originario 00:01:36
del grupo amino. Si se ha eliminado un hidrógeno y se ha sustituido por el resto del grupo carboxilo 00:01:43
y el resto de la cadena carbonada que provienen del ácido carboxílico, se denominan primarias, 00:01:51
secundarias cuando se han sustituido dos y terciarias cuando se han sustituido los tres 00:01:56
hidrógenos. En lo que respecta a la nomenclatura, dado que las amidas derivan de ácidos carboxílicos, 00:02:00
es razonable que sus nombres a su vez deriven de los correspondientes ácidos. En el caso de 00:02:08
las amidas primarias es tan sencillo como eliminar la palabra ácido y sustituir el 00:02:15
sufijo oico por amida. Aquí, por ejemplo, tenemos la amida primaria que deriva del ácido metanoico. 00:02:19
Tenemos HCO y en lugar del hidróxilo tenemos NH2, el grupo amino. Bien, pues el nombre deriva del 00:02:26
de ácido metanoico, eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación oico por amida. Así 00:02:33
que aquí tenemos el nombre metanamida. En el caso de las amidas secundarias y terciarias, 00:02:39
que son las que se obtienen a partir de las primarias, sustituyendo uno o los dos hidrógenos 00:02:44
del grupo amino por cadenas carbonadas, lo que tenemos que hacer es tomar el nombre de dichas 00:02:49
cadenas y anteponerlo al nombre del compuesto principal, anteponiéndoles este pequeño prefijo 00:02:53
N-guión, indicando que esos sustituyentes están en el nitrógeno de la amida y no sustituidos dentro 00:03:00
de la cadena principal. Aquí, por ejemplo, tenemos derivado del ácido etanoico, que 00:03:09
sería CH3COOH, una amida secundaria, puesto que en lugar del hidroxilo tenemos el grupo 00:03:15
amino, pero no tenemos NH2, sino que a su vez hemos sustituido uno de sus hidrógenos 00:03:23
por este grupo metilo. Así pues, derivado del ácido etanoico, si hubiéramos tenido 00:03:29
aquí un NH2 tendríamos la etanamida, puesto que en el grupo amino que forma la amida hemos 00:03:36
sustituido un hidrógeno por este grupo metil, lo que tenemos es la N-metil-etanamida y esta N 00:03:45
delante de N-metil lo que hace es indicarnos que el grupo metil está sustituido en el nitrógeno 00:03:52
de la amida y no en la cadena principal. Análogamente aquí tenemos una amida, en este 00:03:58
caso secundaria, que deriva del ácido carboxílico que sería CH2 doble enlace, CH2COOH. Ese ácido 00:04:05
carboxílico sería el ácido propenoico. Tenemos tres átomos de carbono, de ahí el prop, perdón, 00:04:14
un doble enlace, de ahí el en y la terminación oico. No habría que indicar dónde se encuentra 00:04:22
el doble enlace, puesto que, como hemos discutido anteriormente, este primer enlace necesariamente 00:04:27
tiene que ser un enlace sencillo. Así que ácido propenoico. En el ácido propenoico se ha sustituido 00:04:32
el hidróxilo por un grupo amino NH2. En ese caso lo que tendríamos TH2, TH2TO, NH2 sería la 00:04:39
propenamida. Pues bien, no tenemos la propenamida, que sería una amida primaria, sino que sean sus 00:04:47
dos átomos de hidrógeno del grupo amino por este grupo metilo y este otro grupo etilo. Ambos dos 00:04:55
se van a nombrar por delante, al principio, por delante del nombre de la cadena principal en 00:05:03
orden alfabético y con ese prefijo N- para indicar que están sustituidos en el nitrógeno de la amida 00:05:08
y no en la cadena principal. Y así pues el nombre de este compuesto es N-etil-N-metil-propenamida. 00:05:14
Un par de detalles a tener en cuenta en lo que respecta a la nomenclatura de las amidas son, en primer lugar, que es el grupo CONH2, que es el característico de las amidas primarias. Va unido a un ciclo y siendo entonces el grupo principal, se va a nombrar de forma análoga a lo que ocurría en el caso de las cadenas, pero en este caso el sufijo que tenemos que sustituir es carboxílico y lo tenemos que sustituir por el sufijo carboxamida. 00:05:20
Así, por ejemplo, si tuviéramos un derivado del ácido benzenocarboxílico, donde tuviéramos el benzeno unido a un COOH, habiendo sustituido un hidrógeno del benzeno por ese grupo carboxilo, 00:05:50
bien, pues si el grupo carboxilo pierde el hidroxilo y en su lugar se sustituye la amina NH2 y lo que tenemos es una amida primaria y es el grupo principal, 00:06:03
el nombre de este compuesto es benzenocarboxamida. Hemos perdido el ácido y hemos sustituido el 00:06:12
carboxílico por carboxamida. Asimismo, ya para finalizar con las amidas, cuando el grupo CONH2, 00:06:19
este que hemos mencionado, que es el característico de las amidas primarias, no es el de mayor 00:06:28
prioridad, entonces se tiene que nombrar como sustituyente empleando el sufijo carbamoyl. Así, 00:06:33
Y, por ejemplo, podemos ver que tenemos aquí un compuesto que, veamos, tiene 1, 2, 3, 4 átomos de carbono. 00:06:40
Estoy viendo el grupo carboxilo, así que esta va a ser la función principal, por delante de este COnH2, que es lo que correspondería a una amida primaria. 00:06:48
Y lo que vamos a hacer es nombrar esta cadena como la cadena principal y vamos a nombrar este COnH2 como sustituyente utilizando el sufijo carbamoyl que hemos mencionado anteriormente. 00:06:58
La cadena principal se correspondería con el ácido butanoico y lo que tenemos es que en el carbono 2, puesto que el carbono donde está el carboxilo necesariamente tiene que ser el número 1, tenemos este carbamoyl que le correspondería con la amida primaria. 00:07:10
Pues bien, entonces el nombre de este compuesto sería ácido 2-carbamoyl-butanoico. 00:07:26
El último de los derivados nitrogenados que vamos a estudiar y con el que vamos a cerrar esta larga videoclase son las aminas. Como ya hemos discutido con anterioridad, las aminas son compuestos que derivan del amoníaco NH3 en el que se sustituyen uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por sustituyentes carbonados. 00:07:31
De tal forma que las aminas se van a denominar primarias, secundarias o terciarias, como vemos aquí, según se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno, respectivamente, por estos sustituyentes carbonados. 00:07:54
En lo que respecta a la nomenclatura, lo que vamos a hacer es tomar los nombres de los sustituyentes y anteponerlos a la palabra amina. 00:08:08
en el caso de las aminas primarias es muy sencillo aquí por ejemplo que lo que tenemos es un grupo 00:08:17
metilo sustituyendo uno de los hidrógenos del amoníaco lo que tenemos es una amina primaria y 00:08:23
lo que tenemos es la metil amina en el caso en el que tenemos varios sustituyentes y son todos 00:08:29
iguales lo único que tenemos que hacer es utilizar un prefijo multiplicador así por ejemplo aquí 00:08:36
tenemos una amina secundaria en la que hemos sustituido dos de los hidrógenos del amoníaco 00:08:41
por sendos grupos etilo y por eso lo que hacemos es nombrarla dietilamina. Aquí tenemos una amina 00:08:46
terciaria en la que hemos sustituido los tres hidrógenos del amoníaco por tres grupos metilo 00:08:54
y lo que vamos a hacer es nombrarla trimetilamina. En el caso en el que tuviéramos dos o más 00:08:59
sustituyentes que fueran diferentes, lo que vamos a hacer es tomar el mayor, el más largo, como 00:09:05
principal, anteponerlo la palabra amina, y después el resto de sustituyentes los nombraremos por 00:09:11
delante del principal, de ser necesario en orden alfabético, anteponiendo este prefijo n- para 00:09:17
indicar que esos sustituyentes lo son, están sustituidos en el nitrógeno de la amina y no en 00:09:24
lo que hemos denominado la cadena principal. Aquí, por ejemplo, lo que tenemos es una amina secundaria 00:09:31
en donde hemos sustituido dos de los tres átomos de hidrógeno por, aquí veo, un grupo métilo 00:09:38
y aquí vemos tres átomos de carbono unidos con enlaces sencillos, sería un grupo propilo. 00:09:43
Pues bien, lo que vamos a hacer es tomar esta cadena como principal. 00:09:49
Vamos a considerar que tenemos la propilamina y por delante vamos a nombrar este métilo con ese N guión 00:09:52
indicando que el métilo está sustituido en el nitrógeno de la amina y no en la cadena principal. 00:10:00
Y así entonces el nombre de este compuesto sería N-metilpropilamina. 00:10:05
Aquí tenemos una amina secundaria, terciaria, perdón. 00:10:11
Hemos sustituido los tres átomos de hidrógeno por, veamos, uno y dos metilos y también un propilo. 00:10:15
Atendiendo a esto, lo que vamos a hacer es nombrar la cadena principal propilamina 00:10:22
y vamos a decir que hemos sustituido otros dos átomos de hidrógeno con estos grupos metilos, 00:10:27
nombrándolos por delante del nombre de la cadena principal y poniéndolas las n tenemos dos metilos 00:10:33
así que tenemos que poner dos n y entonces el nombre de este compuesto es nn dimetil propil 00:10:39
amina insisto en que esta n o estas dos n aquí lo que me están indicando es que este sustituyente 00:10:45
metil o este estos dos sustituyentes dimetil que estoy nombrando no están sustituidos en la cadena 00:10:51
principal que estoy nombrando inmediatamente a continuación sino en el nitrógeno de la amina 00:10:58
que estoy nombrando al final del todo. El último ejemplo que tenemos aquí es el caso de la benzenamina, 00:11:02
el caso en el cual lo que hemos hecho es sustituir en un hidrógeno, en lugar de un hidrógeno en el 00:11:09
amoníaco, un benzena. Para finalizar, un último detalle, vamos a ver cómo nombrar las aminas cuando 00:11:15
no son el grupo principal. Vamos a restringir al caso en el cual el grupo NH2 de las aminas primarias 00:11:24
no es el grupo principal, ni en ese caso se va a nombrar como sustituyente empleando el prefijo 00:11:30
amino. El ejemplo que vamos a ver es el caso del aminoácido treonina, cuyo nombre, nombre Yupa, 00:11:35
que es ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico. Fijaos lo que tenemos aquí. La cadena carbonada está 00:11:43
formada por cuatro átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, TH3, TH, TH, CO, OH, 00:11:49
Y aquí estoy viendo el grupo funcional que va a ser el principal, el carboxilo. Así que en principio esto, si no tuviera más sustituyentes, sería el ácido butanoico. Veo que en el carbono número 2 tengo este grupo amino formando una amina primaria. Veo que en el carbono número 3 tengo un hidroxilo. 00:11:55
Y entonces el nombre que le tengo que poner es ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico, escribiendo los sustituyentes en orden alfabético, primero amino y luego hidroxi. 00:12:15
Con todo esto que hemos visto a lo largo de esta videoclase de formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono, ya podéis resolver todos los ejercicios propuestos desde el 1 hasta el 6. 00:12:29
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios. 00:12:46
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web. 00:12:52
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. 00:12:56
Un saludo y hasta pronto. 00:13:03
Música 00:13:04
Idioma/s:
es
Autor/es:
Raúl Corraliza Nieto
Subido por:
Raúl C.
Licencia:
Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
Visualizaciones:
64
Fecha:
23 de agosto de 2021 - 17:39
Visibilidad:
Público
Centro:
IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
Duración:
13′ 31″
Relación de aspecto:
1.78:1
Resolución:
1024x576 píxeles
Tamaño:
22.25 MBytes

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