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B2Q U12.2.6 Reacciones redox - Contenido educativo
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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares
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y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 12 dedicada a las reacciones orgánicas.
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En la videoclase de hoy estudiaremos las reacciones químicas según el carácter oxidante o reductor de los reactivos.
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Vamos a finalizar esta videoclase con la última caracterización, la clasificación de las reacciones orgánicas
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orgánicas en función del carácter oxidante reductor de los activos. Vamos a hablar de
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las reacciones redox orgánicas. Vamos a comenzar con las reacciones de oxidación y la más
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típica, la más conocida, es la reacción de combustión. Nosotros ya las hemos estudiado
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hablando de termoquímica, estábamos interesados en conocer la energía que se liberaba en
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este tipo de procesos. Pues bien, en su momento decíamos que una combustión era típicamente
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la reacción de un hidrocarburo y aquí por simplicidad he puesto metano, con oxígeno
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que típicamente proviene del aire para producir dióxido de carbono y agua. Este dióxido de carbono
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en el caso de las combustiones que llamamos completas. Teníamos combustiones incompletas
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en las cuales o bien la presión parcial de oxígeno, la concentración de oxígeno era muy baja o bien
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la reacción transcurría a una elevada velocidad y entonces no se producía dióxido de carbono sino
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monóxido de carbono, CO. En cualquiera de los casos en las reacciones de combustión se produce
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la oxidación del hidrocarburo que hayamos representado aquí. En concreto, vamos a echarle
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un vistazo a los números de oxidación del carbono. El carbono es una especie atómica ligeramente más
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electronegativa que el hidrógeno, no mucho más, pero sí un poco más. Así pues, en la unión del
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carbono con el hidrógeno, el carbono es el átomo más electronegativo, así que se lleva el número
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de oxidación negativo y aquí el carbono tiene un número de oxidación menos 4. En cambio, en su
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combinación con el oxígeno, puesto que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, os recuerdo
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que el oxígeno es la segunda especie atómica más electronegativa por detrás del flúor, pues bien,
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en este caso el carbono va a tener el número de oxidación positivo, número de oxidación más 4.
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Estamos pasando de menos 4 a más 4. Evidentemente, esta es una reacción donde el carbono dentro del
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metano se ha oxidado a este carbono dentro del dióxido de carbono. Ya fuera dióxido de carbono
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o monóxido de carbono, en ese caso el carbono tendría un número de oxidación más 2, se ha
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producido un aumento del número de oxidación. El resto de oxidaciones lo que van a necesitar
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es de una sustancia que sea oxidante, que sea muy energético. Y lo que nos vamos a encontrar en el
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caso en el que nos mencionen, cual sea, va a ser o bien el permanganato de potasio o bien el
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dicromato de potasio en medio ácido. La oxidación de hidrocarburo en adelante me va a pasar a lo
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largo de las funciones oxigenadas y va a ser con carácter general de la siguiente manera.
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Aquí voy a utilizar como ejemplo de hidrocarburo el caso del butano CH3, CH2, CH2, CH3 y aquí lo
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mismo. CH3, CH2, CH2, CH3. Pero me voy a fijar en átomos de carbono distintos. Aquí voy a pensar en
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que estoy oxidando el carbono primario. Aquí voy a pensar que estoy oxidando el carbono secundario.
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Si hacéis el conteo de los enlaces y hacéis el conteo de cuáles sean los números de oxidación,
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podréis comprobar que el átomo de carbono primario va a tener número de oxidación menos 3 por estos
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tres átomos de hidrógeno, mientras que el átomo de carbono secundario va a tener un número de
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oxidación menos dos por estos dos hidrógenos. Bien, pues la cadena de oxidaciones sucesivas me
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va a llevar por los siguientes caminos. A partir de un hidrocarburo voy a pasar siempre a un alcohol.
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En el caso de que esté pensando en que se oxida este carbono primario, lo que va a tener es un
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alcohol primario. En el caso de que esté pensando que la oxidación se produce en este otro átomo de
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carbono secundario, lo que va a tener es un alcohol secundario. Y si lo que hacéis es hacer el cómputo
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de los enlaces, pensando ahora en que no es el hidrógeno, perdón, el carbono más electronegativo
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que el hidrógeno, sino que es el oxígeno más electronegativo que el carbono, podréis comprobar
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que en este caso el carbono pasa de número de oxidación menos 3 a menos 1, aumenta, es una
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oxidación realmente y aquí está pasando de menos 2 a 0 aumenta luego se está oxidando realmente
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fijaos aumentado en dos unidades es fácil de entender por qué por ejemplo aquí dejo de contar
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un enlace con el hidrógeno siendo el hidrógeno menos electronegativo que el carbono al carbono
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le quedaría el menos en el conteo de cuál sería la carga hipotética si todos los enlaces fueran
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iónicos, insisto, pasa de dejar de ganar un electrón del hidrógeno a perder un electrón en el enlace
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con el oxígeno, que es más electronegativo que el carbono. No sólo no gana el electrón, no ganaría
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el electrón del hidrógeno, sino que perdería el electrón del oxígeno. Por eso su número de oxidación
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aumenta en dos unidades, tanto aquí como aquí. Bien, el siguiente paso en la oxidación, en la cadena
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de oxidaciones es pasar de alcoholes, bien aldeídos, bien acetonas. Aldeídos en el caso
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de alcoholes primarios. En este caso, lo que va a pasar es que el carbono va a dejar de tener
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número de oxidación menos 1 a tener número de oxidación más 1. Una vez más, este salto de
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dos unidades tiene sentido. Aquí lo que va a pasar es que, si comparo estas dos moléculas,
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Este átomo de carbono va a dejar de estar unido a uno de estos hidrógenos para pasar a estar unido con un doble enlace a este oxígeno. Ocurre lo mismo. Deja de contar o dejaría de contar la carga negativa que provendría de este hidrógeno, que es menos electronegativo que él, en el hipotético caso en el que los enlaces fueran todos iónicos, para pasar a tener no uno sino dos enlaces con este átomo de oxígeno.
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Aparece un enlace nuevo. Así que dejaré de contar para sí el electrón del hidrógeno para dejar de contar suyo uno de los electrones que iría a pasar al oxígeno. De ahí el salto en dos unidades.
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Lo mismo ocurre aquí. Lo único que en el caso de los alcoholes secundarios, si dejo de contar este enlace con este hidrógeno para pasar a contar un segundo enlace con este oxígeno, lo que obtengo no es el grupo funcional en posición terminal, sino en posición no terminal. No tengo un aldeído, tengo una acetona. Es la única diferencia. Pero por la misma razón observo un salto de dos unidades hacia arriba en el número de oxidación.
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Bien, el siguiente paso en la oxidación de aldeídos o cetanas me va a llevar a ácidos carboxílicos. En el caso de los aldeídos es bien sencillo. ¿Dónde se va a formar el grupo carboxilo? Pues donde se encontraba el oxígeno, en la posición terminal, que es la posición natural de los carboxilos. Aquí no hay más problema.
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Y si yo pasaba de butano al alcohol primario butan-1-ol y de ahí al correspondiente aldeído butanal, el ácido carboxílico que obtenga va a ser el ácido butanoico, sin más.
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Igualmente, estoy observando que aparece un salto en dos unidades, en el número de oxidación, que aumenta en dos unidades.
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Y la razón de ser es nuevamente la misma.
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Si yo comparo estas dos moléculas, la diferencia está en que este carbono deja de tener este enlace con este hidrógeno,
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deja de contar para sí una carga negativa que provendría del enlace con el hidrógeno,
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para perder un electrón en la unión con el OH que he añadido para pasar del correspondiente aldeído a este ácido carboxílico.
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Así pues, deja de contar una carga negativa proveniente del oxígeno para además contar una carga positiva por electrón
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que le cedería a este otro oxígeno, si todos los enlaces fueran covalentes, y de ahí el salto de menos 1 a más 3.
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En el caso de las cetonas tenemos un pequeño problema y es que, claro, los grupos carboxilos son por definición o se encuentran por definición en carbonos terminales, no pueden encontrarse de otra manera.
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Y yo aquí estoy intentando que apareciera un grupo carboxilo en un carbono que no es un carbono terminal, un carbono secundario.
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Bien, pues ¿qué es lo que va a ocurrir? Pues que en realidad se van a producir o se pueden producir dos ácidos carboxílicos diferentes. Imaginémonos que se rompiera por aquí la molécula y que CH3CH2CO aquí se añadiera un OH. En ese caso lo que tendría es este ácido carboxílico que tengo aquí representado a la izquierda, que sería el ácido propanoico.
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El número de oxidación de este carbono cambiaría de ser 2 a ser 3. Ahora sube en una única unidad.
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La razón de ser es que ya no cuenta el enlace con este autótomo de carbono. Si este enlace fuera iónico, en realidad no puede serlo, puesto que es covalente puro.
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Aquí ya no puedo decirlo de él. Deja de contar para sí una carga negativa que provendría del otro, ni negativa ni positiva. Este enlace es covalente puro.
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Pero sí cuenta como que perdería un electrón cuando formara un enlace con este OH, que es el que ha añadido para, cortando por aquí, formar el ácido propanoico. Veis que aumenta en una unidad.
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Además de este, se podría formar un segundo ácido carboxílico y es que, sin lugar de romper por aquí para añadir el OH, rompiera por aquí para añadir un OH por la izquierda, además del ácido propanoico, lo que tendría es el ácido etanoico, CH3COOH.
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Y por la misma razón, el número de oxidación, yo observaría, comenta de más 2 a más 3.
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Así pues, hasta este momento. En la cadena de oxidaciones sucesivas recorriendo las funciones oxigenadas a partir de un hidrocarburo, si de hidrocarburo paso al alcohol primario, de aquí paso al deído y a un único ácido carboxílico, y todos se corresponden con el mismo hidrocarburo, butano, butan-1-ol, butanal, ácido butanoico, lo mismo si hubiera tenido una distinta cantidad de carbonos.
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En el caso de que pase de hidrocarburo a alcohol secundario, de alcohol secundario paso a cetona y de aquí paso a dos posibles ácidos carboxílicos, dependiendo de dónde se produjera la ruptura.
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En el caso en el que el grupo cetona ocupara una posición central, los ácidos carboxílicos que se producirían serían todos iguales.
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Pero fijaos que en ninguno de los casos se va a corresponder con la cadena carbonada que yo tenía inicialmente.
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Fijaos, butano, butan-2-ol, butanona, pero aquí en ningún momento, de ninguna manera, obtengo el ácido butanoico. Tengo ácido propanoico más ácido etanoico. Y en el otro caso, si este grupo ocupara una posición central, porque aquí hubiera un número impar de átomos de carbono, tampoco obtendría el mismo ácido carboxílico.
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¿Dónde acaba la cadena de oxidaciones? Pues en la combustión completa, acabaría en el dióxido de carbono. Este compuesto ya no es un compuesto de la química orgánica y aquí el átomo de carbono tiene el máximo número de oxidación posible, más 4, como habíamos discutido anteriormente.
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Algo muy importante de cara a los ejercicios de esta parte, tanto de oxidaciones como de reducciones, es hasta dónde llego.
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Tened en cuenta que yo lo que os he explicado es una secuencia que va desde los hidrocarburos, pasando por alcoholes, aldeídos o cetonas, ácidos carboxílicos, finalizando en el dióxido de carbono.
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Cuando se me da un compuesto y se me plantea que escriba la razón de oxidación que le corresponda, hasta dónde tengo que llegar.
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Pues bien, únicamente en el caso en el que se me hable de combustión, tengo que escribir como producto el dióxido de carbono.
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En ese caso, y únicamente en ese caso, directamente del compuesto que sea al dióxido de carbono.
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En caso contrario, se me pueden plantear dos cosas.
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Se me puede decir la oxidación de tal sustancia o bien la oxidación fuerte de tal sustancia, haciendo hincapié en el fuerte.
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O eso, o bien que reacciona con un oxidante fuerte o con un oxidante energético. Todo eso, oxidante fuerte, reacción fuerte, oxidante energético, es una clave de que lleve el compuesto directamente al ácido carboxílico correspondiente, ácido u ácidos, dependiendo de cuál sea la razón que yo esté planteando.
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En caso contrario, si sencillamente se habla de la oxidación de tal o cual sustancia, lo que voy a hacer es avanzar en esta cadena un lugar.
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Y así, por ejemplo, de un hidrocarburo, cuando se me plantee por la reacción de oxidación, lo que voy a hacer es avanzar al alcohol.
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Cierto que podría escribir de hidrocarburo de alcohol a aldeído, o incluso podría escribir de hidrocarburo a aldeído o ácido carboxílico, pero no es eso lo que se pretende.
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No va a estar mal, evidentemente se trata de una reacción de oxidación, pero si me hablan de oxidación pretenderán que esquiva el paso de uno en uno.
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Tan solo si es una oxidación fuerte, y me lo indican de esa manera, esperan de mí que llegue hasta el ácido carboxílico.
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Lo mismo en el caso de las reacciones de reducción. Lo único que en lugar de avanzar a lo largo de esta cadena, lo que voy a hacer es retroceder a lo largo de ella.
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Hablando de reducciones, que es el siguiente caso que quería tratar con vosotros.
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En el caso de las oxidaciones, hemos estado siguiendo los números de oxidación y comprobando cómo aumentan a lo largo de la cadena.
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Evidentemente, en las reacciones de reducción, la cadena se lee en sentido contrario y evidentemente los números de oxidación de carbono van a disminuir.
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Un par de ejemplos distintos de estos que tenemos aquí son las reducciones que se nos dicen expresamente con hidrógeno en presencia de catalizadores metálicos. Aquí lo que tenemos es platino y aquí lo que tenemos, por ejemplo, es la reducción de este aldeído al alcohol primario correspondiente, la reducción de esta acetona al alcohol secundario correspondiente.
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Habitualmente nos van a dar el compuesto y nosotros sabremos cuál es el alcohol primario o secundario que corresponda.
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Y en este tipo de ejercicios pretenden que nos demos cuenta que de aldeídos se pasan a alcoholes primarios siempre y de cetonas al correspondiente alcohol secundario.
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Con todo lo que hemos visto en esta videoclase acerca de las reacciones químicas y su clasificación,
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A través de la relación estructural que hay entre reactivos, interactivos y productos, o bien estas reacciones redox orgánicas, ya podéis resolver los ejercicios propuestos 1 y 2.
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En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.
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Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.
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No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.
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Un saludo y hasta pronto.
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- Idioma/s:
- Autor/es:
- Raúl Corraliza Nieto
- Subido por:
- Raúl C.
- Licencia:
- Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
- Visualizaciones:
- 72
- Fecha:
- 24 de agosto de 2021 - 15:15
- Visibilidad:
- Público
- Centro:
- IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
- Duración:
- 16′ 14″
- Relación de aspecto:
- 1.78:1
- Resolución:
- 1024x576 píxeles
- Tamaño:
- 27.43 MBytes
