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B2Q U12.3 Compuestos de especial interés - Contenido educativo

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Subido el 24 de agosto de 2021 por Raúl C.

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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares 00:00:15
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 12 dedicada a las reacciones orgánicas. 00:00:24
En la videoclase de hoy estudiaremos las reacciones químicas de los compuestos de especial interés. 00:00:32
En esta videoclase vamos a estudiar las reacciones químicas en las cuales aparecen involucrados 00:00:40
compuestos orgánicos de especial interés. En concreto, vamos a ver cómo son las reacciones 00:00:52
químicas en las cuales aparecen alcoholes, ácidos carboxílicos y ésteres. En todos los casos, 00:00:56
hablando de los tres tipos de compuestos, os vais a encontrar con una presentación en la cual 00:01:04
describo qué son estos compuestos, aquí qué son los alcoholes y cuáles son sus propiedades. No es 00:01:09
algo en lo que me quiera centrar, así que en cualquier momento podéis parar el vídeo y leer 00:01:16
el texto o bien consultarnos los apuntes. A continuación vamos a ver dos familias de reacciones 00:01:20
químicas. En primer lugar, aquellas en las cuales se producen, en este caso aquí tenemos un ejemplo 00:01:26
de reacciones de producción de alcoholes y por otro lado aquellas en las cuales estas sustancias 00:01:32
participan como reactivo y aquí veremos inmediatamente a continuación aquellas reacciones 00:01:38
en las que los alcoholes son reactivos. Volviendo a las reacciones de producción de alcoholes, una 00:01:43
parte de ellas ya las hemos visto. Hablando de las reacciones de sustitución, adición, eliminación, 00:01:49
etcétera, nosotros vimos que se podían obtener alcoholes por reacciones de sustitución de 00:01:56
halogenuros de alquilo. Y aquí, por ejemplo, lo que tenemos es el bromoetano, que reacciona con 00:02:01
el hidróxido de sodio. Aquí está el OH que va a formar el alcohol por sustitución de este bromo. 00:02:08
El bromo se sustituye por el OH, en lugar del bromoetano tengo el etanol, y lo que tengo es 00:02:15
que el bromo se va a combinar con el sodio para formar bromuro de sodio. Esta es una posible 00:02:21
reacción de formación de alcoholes por sustitución. También veíamos reacciones en las cuales se 00:02:26
producían alcoholes al hablar de la hidratación. Aquí tengo un alqueno genético, RCH doble enlace 00:02:32
CHR', el agua es susceptible de romperse con hidrógeno y OH, romper este doble enlace, de 00:02:39
tal forma que se produzca la adición del hidrógeno en uno y el OH en el otro aplicando la regla 00:02:48
marcónico. En este caso, que ambos carbonos, tal y como los tengo representados, están igualmente 00:02:53
hidrogenados, la adición del hidrógeno y del OH serían distintamente en uno y en otro. Y así, 00:02:58
por ejemplo, pues desde este alqueno, aquí tengo el doble enlace en medio de ácido sulfúrico, 00:03:03
voy a obtener este alcohol. Otras dos reacciones en las cuales podemos obtener alcoholes son por 00:03:08
descomposición de ésteres. Estas no las hemos visto anteriormente. Veremos más adelante, 00:03:19
hablando de los ésteres con un poco más de detalle, dos reacciones posibles para la 00:03:25
descomposición de ésteres, dependiendo de si ésta ocurre en medio ácido o bien ocurre en medio 00:03:29
básico. En el caso en el que la descomposición se produzca en medio ácido, lo que vamos a obtener 00:03:36
por descomposición es ácidos carbosílicos y alcoholes. Y aquí es donde vemos la formación 00:03:44
de alcohol por la descomposición de un éster. Esta reacción se denomina hidrólisis. Aquí lo que 00:03:51
tengo es una molécula de agua que se va a romper, hidrógeno y OH por el otro. Se va a romper esta 00:03:58
molécula, la molécula del éster, de tal manera que donde se produzca la rotura el hidrógeno va a ir 00:04:04
a una molécula y el OH va a ir a la otra. Por eso hablo de hidrólisis y no hablo de 00:04:10
hidratación, como decimos anteriormente, cuando el hidrógeno y el OH se añadían 00:04:15
a carbonos de la misma molécula. En este caso, la rotura se produciría entre este 00:04:20
carbono y este oxígeno, que es el que está unido al resto de la cadena carbonada, de 00:04:28
tal forma que tendría RCO y ahí se uniría el OH formando el ácido carboxílico correspondiente y 00:04:34
el hidrógeno se uniría a este oxígeno que está unido al resto de la cadena carbonada produciéndose 00:04:42
el alcohol correspondiente. Esta reacción es la inversa de la de síntesis de los ésteres que 00:04:48
veremos cuando lleguemos al apartado 3.3 y por eso se denomina esterificación inversa. Insisto, 00:04:56
hidrólisis en medio ácido. La descomposición de ésteres en medio básico, además de alcoholes, 00:05:01
va a producir no en este caso ácidos carboxílicos, sino sus sales alcalinas, lo que se denominan 00:05:09
jabones. Debido al interés que este tipo de sustancias tiene a este tipo de reacción química, 00:05:15
se le denomina reacción de saponificación, obtención de jabones. En este caso, la reacción 00:05:22
del éster no se produce con agua, no se trata de una hidrólisis, sino con un medio que sea una base 00:05:29
fuerte, la base de Arrhenius que corresponde a un metal alcalino. En este caso tenemos el hidróxido 00:05:36
de sodio. Tendremos sodios por un lado, hidróxidos por el otro y la ruptura de enlace en este caso se 00:05:42
va a producir justamente por aquí, en la unión entre el oxígeno y el resto de la cadena carbonada. 00:05:51
El elemento metálico, el sodio, iría a parar aquí unido con la cadena de la izquierda, 00:05:58
obteniéndose la correspondiente sal, la sal que corresponde al oxoácido que sea, 00:06:04
y el OH se va a unir a esta terminal, a este R', al resto de la cadena carbonada. 00:06:10
Y va a ser así como tengamos el correspondiente alcohol. 00:06:15
Dentro de las reacciones en las cuales aparecen alcoholes como reactivos, 00:06:21
hay unas cuantas que ya las hemos visto. 00:06:25
En principio, tenemos también reacciones de sustitución donde el alcohol sea un reactivo y donde lo que se sustituya sea el hidróxilo dentro del alcohol. 00:06:27
Y así, por ejemplo, cuando teníamos la reacción del etanol con el ácido clorhídrico, con el cloruro de hidrógeno, se produce la sustitución del hidróxilo por el cloro. 00:06:37
Y en lugar de tener etanol, tenemos cloroetano, formándose a sí mismo agua. 00:06:48
también participan los alcoholes como reactivos en reacciones de eliminación en concreto en 00:06:52
reacciones de deshidratación de alcoholes y aquí por ejemplo tenemos el etanol que en medio ácido 00:07:00
sulfúrico va a producir el correspondiente alqueno se va a producir la eliminación del hidroxilo con 00:07:05
un hidrógeno del átomo de carbono adyacente se va a formar un doble enlace así que del etanol 00:07:11
pasaría al eteno y el hidroxilo con el hidrógeno van a formar agua. También aparecían los alcoholes 00:07:16
dentro de la cadena de reacciones de oxidación y en concreto si se nos pregunta por la oxidación 00:07:24
de un alcohol, ya vimos que esto ocurría con oxidantes tipo dicromato de potasio o permanganato 00:07:30
de potasio. Los alcoholes primarios, os recuerdo, que van a formar aldeídos y estos a su vez ácidos 00:07:36
ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios van a producir cetonas y estos, a su vez, ácidos 00:07:43
carboxílicos. No solamente uno, puede haber más, dependiendo de cómo sea la ruptura, puesto que aquí 00:07:49
directamente este grupo es el que va a producir el carboxilo, pero aquí, puesto que el carboxilo 00:07:54
debe ser, debe encontrarse en un carbono primario y este carbono no lo es, pues o bien se rompe por 00:08:00
aquí o bien se rompe por aquí la cadena, obteniendo hipotéticamente dos posibles ácidos carboxílicos. 00:08:06
En su momento, hablando de la oxidación, no mencioné qué es lo que pasa en el caso en el que yo tenga un alcohol terciario. 00:08:13
Bueno, pues en condiciones ordinarias no se oxidan y, consecuentemente, no los vamos a estudiar. 00:08:20
Los alcoholes también participan de reacciones de reducción. 00:08:25
Los alcoholes se obtienen por oxidación de alcanos. 00:08:30
Bien, pues podríamos reducir un alcohol para obtener un alcano, pero no es algo que aparezca habitualmente y por eso no está aquí dentro de esta lista de posibles reacciones. 00:08:32
Por último, los alcoholes también reaccionan con ácidos carboxílicos para formar ésteres, la reacción de esterificación. Insisto en que un poco más adelante, en el apartado 3.3, hablaremos de los ésteres con un poco más de detalle. 00:08:43
Puedo pensar que es una reacción ácido-base, puesto que aquí estoy viendo el ácido carboxílico, es un ácido de toda la vida, su nombre contiene la palabra ácido. 00:08:58
Aquí estoy viendo un alcohol. Si pienso que esto es un ácido, pienso que esto es una base. Estoy viendo un OH. 00:09:10
Puedo pensar que el alcohol es una base de Arrhenius. Ya lo tengo, reacción ácido-base. 00:09:16
este hidrógeno con este hidroxilo, pues no crea su error. Cuidado con esto. En este tipo de reacciones 00:09:22
químicas, en la esterificación, lo que reacciona es el hidrógeno del alcohol, que desde ese punto 00:09:30
de vista se está comportando como un ácido, con el OH completo del ácido carboxílico, que desde 00:09:38
ese punto de vista parece que se está comportando como una base. Aquí lo que se está produciendo es 00:09:45
una reacción de condensación. Este hidrógeno junto con este OH va a dar lugar a agua y lo que va a 00:09:51
ocurrir es que este trozo de molécula junto con este otro se van a unir formando un éster. Esto 00:09:57
va a ocurrir en un medio ácido y es una reacción que absorbe calor. Con esto que acabamos de ver 00:10:04
ya podéis resolver los ejercicios propuestos 3 y 4. Vamos a estudiar a continuación los ácidos 00:10:13
carboxílicos, cuyas características y propiedades podéis leer a continuación. En lo que respecta a 00:10:21
las reacciones en las cuales se producen ácidos carboxílicos, todas aquellas en las que tenemos 00:10:30
interés en esta unidad didáctica ya las hemos visto. Hemos visto cómo se pueden producir ácidos 00:10:35
carboxílicos por oxidación de alcoholes primarios aldeídos y de estos ácidos carboxílicos, o bien 00:10:40
de alcoholes secundarios a acetonas, que no está aquí representado, y de esta a dos posibles ácidos 00:10:47
carboxílicos. También vimos cómo las reacciones de esterificación inversa de hidrólisis de ésteres 00:10:52
producen al tiempo que alcoholes ácidos carboxílicos. Así que lo que dijimos en aquel momento hablando 00:10:59
de los alcoholes en la subsección anterior valga también para los ácidos carboxílicos que se 00:11:06
producen junto con estos. En lo que respecta a las reacciones en las cuales los ácidos participan 00:11:11
como reactivos, también hay una parte importante que ya las hemos mencionado. Lo primero es que 00:11:17
los ácidos carboxílicos son ácidos, son ácidos de arrenios en disolución acuosa, liberan hidrones. 00:11:24
Así pues participan de reacciones ácido-base y, por ejemplo, si hacemos reaccionar un ácido 00:11:30
carboxílico cualquiera con hidróxido de sodio, una base fuerte, una base de arrenios, bueno, pues se va 00:11:35
producir la correspondiente reacción de neutralización. Los hidrones del ácido con los hidróxidos 00:11:40
de la base van a formar agua, mientras que los cationes de sodio se van a combinar con 00:11:45
los aniones conjugados del ácido correspondiente para formar la sal de sodio, en este caso, 00:11:50
que se origine a partir del ácido carboxílico. Quiero llamaros la atención acerca de esta 00:11:58
reacción ácido-base en la que el ácido se comporta como tal, frente a lo que habíamos 00:12:04
visto, hablando de los alcoholes, en la subsección anterior de las reacciones de esterificación, 00:12:10
donde resulta que yo espero que el ácido se comporte como tal cediendo el hidrógeno. A la 00:12:15
vista de aquello, yo esperaba que el alcohol se comportara como una base. Si esto es un ácido y 00:12:26
esto es una reacción ácido-base, esto debe ser una base. Y que el enlace que se rompiera fuera 00:12:30
este, entre el hidroxilo y la cadena carbonada. Y en aquel momento, hablando de las reacciones 00:12:35
de esterificación, decía que esto no es lo que pasa. Aquí el enlace que se rompe es el que hay 00:12:40
entre el oxígeno y el hidrógeno, mientras que aquí el enlace que se rompe es el que hay entre 00:12:45
el carbono y el OH. ¿Cómo es esto posible? ¿Cómo es posible que un ácido se comporte como una base? 00:12:51
Bien, en primer lugar, no olvidemos que existen sustancias anfóteras, sustancias que, dependiendo 00:12:59
de con quién y cómo reaccionen se comportan como ácido o como base. Y aquí la clave está en que 00:13:05
esta reacción de esterificación tiene que transcurrir en un medio ácido. Y aquí lo que tengo es ácido 00:13:11
sulfúrico, es un ácido fuerte. Lo que va a ocurrir es que este ácido sulfúrico va a estar disociado 00:13:17
por completo, de tal forma que por lo menos en la primera disociación se va a producir una 00:13:23
concentración de hidrones muy elevada. Los ácidos carboxílicos son ácidos muy débiles, en su momento 00:13:27
lo comentábamos. Y eso quiere decir que, habiendo una concentración de hidrones muy elevada por parte 00:13:34
de este ácido, la disociación de ácida de esta sustancia no ocurra. Se establecería un equilibrio, 00:13:39
de acuerdo, pero estaría completamente desplazado hacia los reactivos. Y en este caso se posibilita 00:13:47
que la reacción que transcurra no sea la que uno espera, sino una completamente diferente. Así pues, 00:13:52
No tengáis siempre la idea de que algo que contiene un hidrón porque se llama ácido se comporta como un ácido. Puede ser que no lo haga o no tengáis la idea de que esto tiene un OH. Evidentemente se comporta como una base porque la trampa está en él. Evidentemente los alcoholes de hecho en su mayoría se comportan como ácidos porque el enlace que es fácil que se rompa debido a la diferencia de electronegatividad debe a los efectos inductivos. 00:13:58
resonante, etcétera, es precisamente este en lugar de este otro. Así que a este 00:14:28
respecto mucho cuidado. No siempre los ácidos se comportan reaccionando con 00:14:32
este hidrógeno. Si lo ponemos reaccionando con una base fuerte estamos 00:14:37
seguros. El otro tipo de reacción ácido-base que nos podemos encontrar va a ser en 00:14:40
una reacción de esterificación y tened en mente que en ese caso el enlace que se 00:14:45
rompe es este otro, entre el carbono y el OH. Y en este otro caso, insisto una vez 00:14:49
más entre el oxígeno y el hidrógeno. Otra reacción más en la que participan los ácidos carboxílicos 00:14:54
como reactivos son reacciones de reducción. Si se obtienen por oxidación, a partir de ellos, 00:15:02
por reducción, se obtienen otros compuestos. En este caso hemos de tener cuidado porque, 00:15:08
como menciono en el texto, si nosotros forzamos la reducción de un ácido carboxílico es muy 00:15:14
difícil de detener y la cadena transcurre sin solución de continuidad hasta el hidrocarburo 00:15:19
correspondiente. No obstante, en un momento dado podemos detener la reacción de reducción, por 00:15:24
ejemplo en los alcoholes, utilizando ciertos catalizadores. En este caso el catalizador 00:15:30
adecuado es el hidruro de litio y aluminio. Por último, no penséis que las únicas reacciones en 00:15:37
las cuales se produce la sustitución de este hidrógeno por algo es la sustitución por un 00:15:46
metal. No todas las reacciones van a acabar produciendo este tipo de sal, sino que existen 00:15:53
ciertas reacciones suficientemente complicadas en las cuales se puede producir la sustitución de 00:16:00
este hidrógeno por un halógeno y se produzca una halogenación en este caso. Con esto que hemos 00:16:05
visto de los ácidos carboxílicos, ya podéis resolver los ejercicios propuestos 5 y 6. 00:16:13
Vamos a finalizar esta videoclase con los ésteres, cuya definición y propiedades podéis leer aquí 00:16:21
arriba. Los ésteres se producen mediante una reacción denominada esterificación, donde un 00:16:26
ácido carboxílico y un alcohol reaccionan produciendo agua. Esta reacción no es de deshidratación, 00:16:34
sino que la llamamos reacción de condensación. El hidrógeno, os recuerdo, que proviene del alcohol, 00:16:41
el OH proviene del ácido carboxílico, ambos trozos provienen de moléculas distintas, no de la misma, 00:16:48
y forman la molécula de agua. Los elementos restantes se unen entre sí para formar el éster, 00:16:54
este grupo COO, unido con esta cadena carbonada. En cuanto a las reacciones en las cuales los 00:17:01
ésteres participan como reactivos, tenemos en primer lugar las reacciones 00:17:09
de descomposición. Aquí arriba tenemos una reacción de hidrólisis. No 00:17:13
hidratación, sino hidrólisis. Lo que tenemos es una molécula de agua que en 00:17:19
medio ácido se va a descomponer, se va a dividir formando 00:17:24
hidrógeno y OH. La ruptura del éster en su descomposición se va a producir por 00:17:28
aquí entre el carbono terminal y este oxígeno que está unido al resto de la cadena carbonada y lo 00:17:34
que va a ocurrir es que el OH se va a unir al grupo CO formando el ácido carboxílico y el H 00:17:41
que se une al oxígeno y con el resto de la cadena carbonada va a formar el alcohol. Esta misma 00:17:48
reacción de descomposición pero no en medio ácido sino en medio básico con un hidróxido de un metal 00:17:55
alcalino se denomina saponificación. En este caso, la ruptura se produce en este enlace, 00:18:01
en el que une el oxígeno con el resto de la cadena carbonada. El OH del hidróxido se va a unir con 00:18:08
este radical para formar un alcohol, mientras que el elemento metálico se va a unir al COO para 00:18:16
formar el jabón. De ahí el nombre de reacción de sabonificación. Por último es interesante reseñar 00:18:23
que las reacciones de los ésteres con amoníaco van a dar lugar a amidas. En su momento ya comentamos 00:18:32
que a partir del amoníaco se obtienen aminas cuando los 1, 2 o los 3 hidrógenos se sustituyen 00:18:40
por cadenas carbonadas o bien amidas cuando reaccionan con ácidos carboxílicos o reaccionan 00:18:46
en este caso con ésteres. Aquí lo que va a ocurrir es que en este medio con este catalizador 00:18:52
hidruro de litio y aluminio se va a producir una ruptura del éster en este punto en donde 00:18:59
este átomo de carbono se une al oxígeno que está unido al resto de la cadena carbonada. 00:19:06
El amoníaco va a perder un hidrógeno que será el que va a pasar a la parte de la derecha, 00:19:12
se va a unir a este oxígeno que va a estar unido al resto de la cadena carbonada formando un alcohol, 00:19:19
mientras que el NH2, el grupo amida, se va a unir al RCO para formar esta amida primaria. 00:19:24
Con esto que hemos visto ya podéis resolver los ejercicios propuestos 7 y 8. 00:19:31
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios. 00:19:37
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web. 00:19:46
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. 00:19:51
Un saludo y hasta pronto. 00:19:57
Idioma/s:
es
Autor/es:
Raúl Corraliza Nieto
Subido por:
Raúl C.
Licencia:
Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
Visualizaciones:
73
Fecha:
24 de agosto de 2021 - 15:18
Visibilidad:
Público
Centro:
IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
Duración:
20′ 25″
Relación de aspecto:
1.78:1
Resolución:
1024x576 píxeles
Tamaño:
36.60 MBytes

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