Isomería 2º BACH - Contenido educativo
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El vídeo se trata de la explicación del tema de Isomería, dentro de la nomenclatura de química orgánica de segundo de bachillerato.
Bueno, pues bienvenidas y bienvenidos a una clase de química orgánica.
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Ya más o menos hemos terminado la parte de nomenclatura, volveremos a ella cuando nos volvamos a ver,
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pero quería dejaros en subido una clase al aula virtual sobre una parte de la química orgánica
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que es muy importante de saber, que trata sobre la isomería.
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Bien, lo primero que tenemos que hacer es entender qué es isomería.
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La isomería ya hemos visto en algún momento el prefijo iso, pero en este caso se refiere un poco a lo mismo que ya hablamos la otra vez.
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Significa igual. Entonces vamos a ir construyendo un poco esta clase a partir de este concepto de igualdad.
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Es decir, que sean iguales en algún sentido dos moléculas que estemos comparando.
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Hay varios tipos de isomería. Yo creo que las podríamos clasificar si queréis para que lo entendáis un poquito mejor.
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Vale, por una parte está la isomería, que la podemos llamar estructural porque trata sobre las estructuras, aunque también en algunos sitios viene como isomería constitucional.
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Y por otra parte, tenemos la isomería espacial o los esteroisómeros.
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Bien, estas dos isomerías son importantes entender que la primera solo tiene que ver con cómo va a variar la estructura de la molécula cuando comparemos una molécula con la otra.
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Lo principal de la isomería, tanto en la isomería espacial como en la isomería estructural, es que vamos a tener un número de carbonos, hidrógenos y oxígenos, o todos los demás elementos que tenga la molécula, iguales.
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no pueden variar, es decir, su fórmula molecular va a ser la misma. En ese sentido, es importante
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que sepamos la pequeña regla que os comenté sobre C, N, H2N, en fin, dependiendo un poco
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de si tenía insaturaciones, ciclos, etc. Bueno, dentro del sistema estructural tenemos
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tres tipos de isómeros. El primero son los isómeros de cadena. El segundo son los isómeros
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de posición. Y el tercero son los isómeros de función. ¿Vale? Y luego dentro de la
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isomería espacial vamos a tener la isomería cis-trans. Sí, bueno, isomería cis-trans.
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Lo vamos a poner así con un guión. Y luego la isomería óptica. Hay más isómeros, pero para segundo de bachillerato esto sería lo principal. Si nos da tiempo, profundizaremos un poco más tanto en las que os acabo de comentar como en otras nuevas.
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Bien, pues vamos primero a la isomería de cadena, ¿vale?
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Bueno, lo que importa de la isomería de cadena es que lo que vamos a variar es el número de átomos de carbono de la cadena principal, ¿vale?
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Luego, dentro de la isomería de posición, lo que vamos a variar es el lugar donde se encuentran los sustituyentes.
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Y en la isomería de función, lo que vamos a variar es la función principal.
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Entonces, esto de aquí es lo que varía entre un isómero y otro, es decir, entre una molécula y otra.
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Vamos a dar primero, si queréis, la isomería estructural.
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Es como la que más sencilla y la primera que vamos a ver porque va a ser muy rápido de ver.
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Entonces, voy a pasar a este lado.
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A ver, un momentito.
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Vamos a ver primero, hemos dicho que he puesto aquí la isomería de cadena, isómeros de cadena, ¿no?
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Bien, vamos a hacerlo a través de ejemplos.
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Imaginemos que tenemos una cadena de carbono. Por ejemplo, esta de aquí. Lo rellenamos con sus hidrógenos correspondientes. Vamos a hacerlo de momento lo más sencillo posible.
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Bien, ¿cuál es su fórmula molecular? Su fórmula molecular es C, 1, 2, 3, 4, 5, H, 2N más 2, 10, 12, que son 3 y 3, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, o sea, está perfecto.
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Esta sería su fórmula molecular. Entonces, si a este compuesto le llamamos A, un isómero posible de cadena, isómero B, podría ser el siguiente.
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Si esta cadena de carbonos tiene 5 carbonos en su cadena principal, podríamos poner única y exclusivamente 4 y el quinto dejarlo como radical metilo.
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Esto sería un isómero de cadena.
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Lo importante de los isómeros, repito, es que mantengan lo que he dicho aquí, la fórmula molecular.
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Y, por tanto, para que además sean distintos, tiene que variar el nombre. Así que si nosotros nombramos esto, se llamaría 1, 2, 3, 4, 5, ¿vale? A se llamaría pentano y B se llama 2-metilbutano.
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Y eso es importante, porque tienen que ser distintos estos nombres, ¿de acuerdo? Tienen que ser distintos.
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Bueno, ¿podría haber un isómero más? Puede ser, os lo dejo como deberes si queréis, a ver si me averiguáis cuál sería el isómero C de aquí, ¿vale?
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Vamos, por tanto, primero a ver la isomería de posición.
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Bueno, los isómeros de posición son aquellos isómeros en los que varía la posición de los sustituyentes.
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Por tanto, un ejemplo.
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Imagínate que tenemos una cadena de carbonos bastante larga, de este estilo,
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y tenemos aquí un C y aquí un CH2, CH3, ¿vale?
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Tenemos un metilo por ahí y un etilo.
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Rellenamos con todos los hidrógenos.
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Ya sabéis que ahora mismo lo estoy haciendo de tal manera...
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Ay, no sé por qué voy a hacer pasar esto.
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De tal manera que estoy rellenando con todos los hidrógenos,
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pero se podría hacer con una forma más simplificada.
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Bien, se llama...
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Bueno, empezaríamos a contar por aquí, así que sería el 1, 2, 3, 4, 5-etil-3-metil-octano.
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¿Vale? Concretamente, este compuesto tiene, por fórmula molecular, C, pues tiene 8, 9, 10, 11, C11, H, 24, diría yo.
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Luego lo comprobáis por si acaso
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Entonces, un pequeño isómero de posición
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Pues podría ser
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El isómero B
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Pues CH3
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CH3
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CH3
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1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8
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Y en el 1, 2, 3, 4, 5 había un etilo. Vale. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11. Sigue teniendo la misma fórmula molecular. También comprobaría que tiene 24 hidrógenos. Necesito que los contéis vosotros.
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Y ahora lo que vamos a hacer es hallar el nombre de B. Entonces B se tiene que llamar 5-etil-2-metil-octano.
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No ha variado el número de carbonos de la cadena principal, por tanto no es un isómero de cadena, sino que es un isómero de posición,
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porque nos ha variado la posición de, en este caso, el metilo, que lo podemos ver aquí,
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y lo podemos ver que ha caído aquí en el carbono 3 y aquí en el carbono 2.
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Vale, pues nada, lo siguiente que os quería decir, pues es lo que ya sabéis, a ver si averiguáis un isómeno más.
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Vale, vamos ahora con los isómeros de función, que es lo que hemos visto aquí.
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Vale, bueno, los isómeros de función son aquellos en los que vamos a necesitar una molécula funcionalizada, por tanto, para que pueda cambiar la función.
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Desde un isómero, pues llamemos A, por ejemplo. Entonces imagínate que tenemos, no sé, por ejemplo, este compuesto de aquí.
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Lo estoy haciendo claramente para que veáis isómeros fáciles de ver y sencillos, porque son los primeros que veis.
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Vale, ¿qué fórmula molecular tiene esto? 1, 2, 3, 4, 5, C5H, pues yo creo que tiene 12 y 1 oxígeno, ¿vale? Ahora voy a comprobar los hidrógenos, 3, 5, 7, 9, 11 y 1, 12, ¿vale?
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Así que está bien. C5H12O. Sigue funcionando nuestra formulita que os enseñé, ya que no tenemos ningún ciclo ni ninguna insaturación.
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nombramos a este compuesto
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y es el pentanol
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o pentan-1-ol
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vale, vamos a hallar un isómero de función
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vale, un isómero de función en este caso
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el único isómero que se me puede ocurrir ahora mismo
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pero bueno, esto es cuestión un poco a veces de imaginación y de practicar
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mucho sería, por ejemplo, este, ¿vale? Un, en este caso, éter. Hemos pasado de la función
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alcohol a la función éter. Creo que algo os comenté de que estaban relacionadas estas
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dos funciones. Igualmente, cuando vuelva a clase, os comentaré cómo, por qué. Os repasaré
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un poquito de esto, quiero decir. Bien, ¿cómo se llamaría el compuesto B? Pues sería,
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si no me equivoco, etil propil éter. Para casa os voy a dejar que os inventéis un compuesto
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y que le hagáis su isómero de función, pero el compuesto, o sea, necesito que hagáis C y D,
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ha de tener la fórmula molecular C5H10 oxígeno, ¿vale?
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Ya que yo creo que este, en principio no tendría, este me refiero al ejemplo anterior,
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no tendría otros isómeros de función, que claramente se vean que son isómeros de función, ¿vale?
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Bueno, con esto ya hemos visto la isomería estructural, como veis.
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Vamos ahora a las isomerías cis-trans y la isomería óptica.
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Pues, por ejemplo, vamos a seguir por aquí.
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Isómero, isómeros cis-trans.
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A ver, voy un poco lento porque realmente los isómeros cis-trans se llaman así, pero de siempre se han llamado isómeros geométricos.
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Pero se tiende a dejar de utilizar este nombre para esta isomería porque está desaconsejada por la IUPAC, que es un poco la institución que regula algunas de las normas de nomenclatura, por ejemplo, de inorgánica o de orgánica.
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Bueno, los isómeros cis-trans, los principales isómeros cis-trans deben tener una insaturación de tipo doble enlace, ¿vale?
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Realmente, si podemos avanzar un poco más, os podría enseñar otro tipo de isómeros geométricos, digamos.
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Entonces, la isomería cis-trans es obligatorio que tenga esto y que tenga alguna característica más, pero lo vamos a ver directamente con unos cuantos ejemplos.
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Entonces, imaginamos que tenemos este compuesto de aquí, ¿vale?
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Este compuesto aquí, que es como lo dibujaríamos normalmente, es un compuesto que, bueno, vamos a ponerlo, vamos a llamarlo, o sea, vamos a ponerle el nombre, y sería el 1, 2, 3, 4, ¿vale?
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Sabemos que es but y que tiene dos alcoholes, en el 2 y en el 3, y que tiene una desaturación en el carbono 2.
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Entonces era el compuesto butan, bueno, más bien sería butano, perdón, but, perdón, es que esto a veces va un poco, but 2 en 2,3 diol, si no me equivoco, ¿no?
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Vale, de todas formas, si me equivoco en algo, lo veremos el próximo día y me lo decís.
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No hay ningún problema con eso.
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Entonces, ¿de cómo sacamos de aquí dos isómeros?
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O sea, dos moléculas que compartan su fórmula molecular, que sería cuatro carbonos, hidrógenos hay tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho, y ¿cuántos oxígenos? Dos.
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¿vale?
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recordad que esto es importante
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que nunca, nunca, nunca nos olvidemos
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de que se deba mantener
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si en algún momento se varía
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no estamos haciendo isómeros
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vale
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vale, ok
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pues ahora lo que vamos a hacer
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es pintarlo
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un poco distinto
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manteniendo como
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de una forma central el doble enlace
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Y dibujando así los siguientes enlaces simples, que es donde vamos a poner a lo que está enganchado estos dos carbonos.
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Vale, en este caso tenemos un CH3 aquí, un OH, un OH y un CH3.
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Bueno, súper importante esta parte para entenderla.
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Tenemos que fijarnos en los sustituyentes más importantes. ¿Cuáles son los más importantes? Pues los más grandes. ¿Y cuáles son los más grandes? Pues los que tengan mayor peso atómico.
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Entonces, como el oxígeno tiene mayor peso atómico, podríamos decir directamente que nos debemos fijar en este grupo.
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Cuando los dos grupos están juntos, los dos grupos importantes están juntos, se denomina que están en posición cis.
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Y escribo cis en cursiva, que, bueno, es para ya hacerlo perfecto, podéis no ponerlo en cursiva, pero bueno, realmente la molécula se llamaría cis but 2 en 2, 3 diol.
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Y en el caso en el que lo hubiésemos dibujado como C, doble enlace C, y hacia un lado el oxígeno hidrógeno y hacia el otro lado el grupo OH, y luego los metilos también enfrentados,
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En este caso, si nos fijamos, tenemos los grupos OH separados.
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Al tener los grupos OH separados, se denomina que están en posición trans.
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Son las mismas denominaciones que el género cis o el género trans.
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Aquí lo que va a ocurrir es que el nombre va a ser transboot2en23diol.
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Ahí, me he equivocado porque aquí he puesto un 2,3 guión diol. Vale, en algunos casos, sobre todo quizás en la biología, lo vais a poder encontrar como E, perdón, Z y E, ¿vale?
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No es muy habitual encontrárselo como nomenclatura, digamos, desde una perspectiva de químico, pero bueno, es exactamente lo mismo la Z que la E, sobre todo para vuestro nivel.
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Viene del alemán zunganen y enganen, que significa juntos y separados.
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Y ya está. Eso es lo último que os tengo que decir sobre los isómeros.
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Vale. Vamos ahora con la isomería óptica.
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Bueno, pues la isomería óptica, los isómeros ópticos son aquellos que deberían tener un carbono asimétrico, súper importante, que en nuestra nueva jerga lo vamos a llamar carbono quiral.
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Al igual que un compuesto quiral va a ser un compuesto que tenga un carbono asimétrico, ¿vale?
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Esto va a estar muy relacionado con lo que se llamamos compuesto quiral.
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Vale, dos isómeros ópticos, lo voy a escribir literalmente, se dicen que son, o sea, se denominan, y lo voy a poner en antiómeros, ¿de acuerdo?
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Bien, los enantiómeros son este tipo de isómeros que tienen una isomería óptica, se estudian también como dentro de la biología bastante, y los dos isómeros ópticos entre sí son imágenes especulares.
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Una imagen especular es una imagen que tiene, pues por ejemplo, la mano. Mirad. La mano, para que me entendáis, y lo veáis en un ejemplo de algo que veis día a día. A ver, si dibujo yo bien una mano, sería algo así. ¿Vale?
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Bueno, pues su imagen especular realmente es la otra mano, que sería esto, ¿vale? Entre ellas hay cierta simetría. La simetría es que tenemos que hacer una traslación y un giro, ¿vale?
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Es como si pudiésemos por aquí, por esta línea de puntos, doblar el papel y entonces se juntarían, ¿vale?
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Pero para eso tenemos que hacer una traslación, por ejemplo, de aquí a aquí y un giro, ¿de acuerdo?
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Eso lo podemos ver luego, si queréis, en clase tranquilamente con las manos más que con una imagen, ¿de acuerdo?
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Las manos son imágenes especulares, ¿vale? Tienen ciertos puntos simétricos. Entonces, nuevamente, por cierto, el carbono asimétrico, mirad, lo voy a poner a lo mejor en este color, se selecciona con un asterisco, ¿vale?
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Bueno, pues vamos a poner un pequeño ejemplo. Mira, uno muy claro. Luego ya veremos otros. Por ejemplo, C, doble enlace O, H y un hidrógeno, ¿vale?
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Bueno, este de aquí, que ya lo he dejado bastante preparado, claramente es un carbono asimétrico, entonces su imagen especular sería muy sencilla.
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Solo deberíamos cambiar de posición, por ejemplo, los de la izquierda y los de la derecha, el de arriba y el de abajo deben mantenerse iguales, si no, no pasan a ser imágenes en antihombres, perdón.
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Vale, bueno, pues lo único que os tengo que comentar es que estos enantiómeros normalmente uno se le llama y otro se le llama dextro.
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Vale, que también creo que se puede haber visto un poco en, ¿cómo se dice?, en biología.
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Hay veces que se ven otro tipo de nomenclaturas que son de tipo L o R, ¿vale?
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Que esto sí que se ve quizá un poco más en biología, pero todo esto lo vamos a dejar para en el caso en el que tengamos mayor, más tiempo.
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Actualmente, bueno, también incluso hay otras nomenclaturas como más y menos, bueno, hay varias, ¿vale?
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En principio nosotros vamos a usar sobre todo yo creo que la levo y dextro y lo vamos a dejar aquí diciendo que seleccionas una de ellas, le vamos a poner levo y la otra le vamos a poner dextro.
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Levo y dextro realmente significa que levo va a desviar la luz hacia la izquierda y dextro va a desviar la luz hacia la derecha.
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Cuando digo desviar la luz es porque realmente los enantiómeros son, ¿cómo decirlo? Son activos ópticamente.
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Si nosotros pasáramos un... a ver si puedo dibujar yo esto, un segundo, pero algo así. Si yo pudiese pasar una luz polarizada, que esto es bastante sencillo de hacer, simplemente con un microscopio, ¿vale?
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Por ejemplo, por aquí, si yo lo pasase así, al llegar a pasar por el compuesto, debería, si es levo, en este caso en antiómero, desviar la luz hacia la izquierda.
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Y si es dextro, lo debería desviar hacia el otro lado.
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¿De acuerdo?
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Bien, así como más curiosidades que os puedo contar sobre los enantiómeros, es que, claro, nosotros normalmente tenemos disoluciones de compuestos, esto lo sabemos desde tercero de la ESO aproximadamente.
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Si nosotros tenemos en la isomería óptica, o sea, en una insolución mezcla de dos enantiómeros, si la mezcla es al 50% el levo y el dextro, nosotros pasaríamos a tener lo que denominamos una mezcla racémica.
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Eso significa que perderían su actividad óptica, así que ya no desviarían la luz polarizada, un haz de luz polarizada, ni hacia la izquierda ni hacia la derecha.
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Vale, pues lo último que os tengo que decir es que todo esto lo vamos a ver el próximo día representado en tres dimensiones.
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Por ejemplo, os lo voy a adelantar un poquito, este carbono podría haberse dibujado, voy a poner esto así, con un CH3 a este lado, y normalmente, que esto ya quiero adelantároslo para que os lo sepáis,
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La cuña significa que está hacia adelante el enlace, ¿de acuerdo? Y las rayitas significan que está hacia atrás. Por supuesto, las líneas continuas como esta o esta, significa que están en el plano.
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Por tanto, su enantiómelo correspondiente sería, por ejemplo, pusimos pinta para aquí el CH3, pues lo podríamos pintar para acá el CH3, ¿vale?
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Y seguiría estando hacia delante el oxígeno con su hidrógeno y el hidrógeno hacia atrás, ¿vale?
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Bueno, hay muchas maneras de pintarlos, en biología lo veréis con una especie de cruces así, pero todo esto creo que ya lo vamos a ver en persona, ¿vale?
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Bueno, así que nada, os dejo con este vídeo. De isómeros cis, trans y óptico no voy a mandar nada de veres, pero bueno, para que tengáis un poco en cuenta qué cosas puede haber dentro de la isomería.
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Hemos visto en este caso ya toda la isomería estructural y la isomería espacial o los esteroisómeros. Y esto es lo principal que nos va a entrar en la parte de isomería de química o regánica en selectividad.
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por lo tanto este es el nivel de segundo de bachillerato
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avanzaremos más
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si podemos profundizar
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por el tiempo que tengamos
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por el momento lo dejamos aquí
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espero que os haya gustado, haced los deberes
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y si tenéis alguna duda
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lo vemos el próximo día
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un saludo
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- Idioma/s:
- Materias:
- Química
- Niveles educativos:
- ▼ Mostrar / ocultar niveles
- Bachillerato
- Segundo Curso
- Autor/es:
- Javier París
- Subido por:
- Javier P.
- Licencia:
- Todos los derechos reservados
- Visualizaciones:
- 38
- Fecha:
- 28 de septiembre de 2025 - 20:47
- Visibilidad:
- Clave
- Centro:
- IES ANTONIO FRAGUAS "FORGES"
- Duración:
- 34′ 43″
- Relación de aspecto:
- 1.78:1
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- Tamaño:
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