Activa JavaScript para disfrutar de los vídeos de la Mediateca.
B2Q U12.2.3 Reacciones de adición - Contenido educativo
Ajuste de pantallaEl ajuste de pantalla se aprecia al ver el vídeo en pantalla completa. Elige la presentación que más te guste:
Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares
00:00:15
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 12 dedicada a las reacciones orgánicas.
00:00:24
En la videoclase de hoy estudiaremos las reacciones de adición.
00:00:32
La siguiente familia de reacciones que vamos a estudiar en esta videoclase son las reacciones de adición,
00:00:39
en las que, como podéis ver aquí, una o más especies químicas sencillas se van a sumar a otra que posea al menos un enlace múltiple.
00:00:52
En la videoclase anterior, en enlaces múltiples, hemos visto entre átomos de carbono, en saturaciones,
00:01:01
entre átomos de carbono y átomos de oxígeno, y también podría darse entre átomos de carbono y átomos de nitrógeno.
00:01:07
Es el caso del ácido cianídrico, donde tenemos un triple enlace entre el carbono y el nitrógeno.
00:01:14
Bien, pues nosotros en esta videoclase nos vamos a limitar a la adición a enlaces múltiples entre átomos de carbono, a insaturaciones.
00:01:19
Durante un breve instante me voy a saltar la regla de Markovnikov, la voy a explicar una vez que lleguemos a aquello que la motiva, y vamos a ver directamente algunos ejemplos.
00:01:29
Por ejemplo, lo que se denomina adición de hidrógeno.
00:01:38
Lo que vamos a tener es un hidrocarburo, aquí tenemos varios muy sencillos, en este caso yo aquí lo que tengo es el propeno, aquí tengo el propino,
00:01:42
y la adición de hidrógeno se refiere a la adición de moléculas de dihidrógeno, y aquí lo que tengo es dihidrógeno.
00:01:52
¿Qué es lo que ocurre en este tipo de reacciones? Pues que gracias a la acción de un cierto catalizador, y aquí tengo representado platino,
00:01:59
Aquí tengo representado paladio. Lo que va a ocurrir es que este doble enlace, este triple enlace, se va a romper. Se produce la rotura del doble enlace. Lo que voy a tener es una especie de radical libre donde lo que tengo es un electrón desapareado de este átomo de carbono junto con un electrón desapareado de este otro átomo de carbono.
00:02:08
los radicales libres, los electrones desapareados son muy reactivos
00:02:30
y lo que puede ocurrir es que tengamos la rotura a su vez de este átomo de hidrógeno
00:02:34
una rotura también homolítica
00:02:41
y en ese caso lo que voy a tener es que un radical libre de hidrógeno va a ir con este átomo de carbono
00:02:42
y aquí tendría CH3, un enlace sencillo
00:02:47
y este otro radical libre de hidrógeno iría con este otro átomo de carbono
00:02:50
tendría CH2 unido con el enlace simple con un CH3
00:02:55
Al final lo que obtendría es propano, como podéis ver aquí.
00:02:59
Desde el propeno se produce la adición de una molécula de hidrógeno, se rompe el doble enlace,
00:03:03
se rompe este enlace entre los dos átomos de hidrógeno,
00:03:09
cada hidrógeno va a parar a uno de los dos átomos de carbono y al final lo que obtengo es propano.
00:03:13
Se puede producir la adición de hidrógeno, también llamada hidrogenación,
00:03:19
cuando lo que tengo aquí es un enlace doble o también cuando tengo un enlace triple.
00:03:25
Y en este caso, cuando tengo un enlace triple, pueden ocurrir dos cosas.
00:03:28
Podría ocurrir que se produjera la adición de dos moléculas de hidrógeno.
00:03:34
Y en ese caso lo que ocurriría es que se rompen de estos tres enlaces dos de ellos.
00:03:38
Mantendría un enlace sencillo, uniendo este carbono con este.
00:03:43
Y aquí lo que tendría es dos electrones desapareados en dos orbitales distintos.
00:03:47
En este otro tipo de carbono también tendría dos electrones desapareados en dos orbitales distintos.
00:03:51
cuando a estas dos moléculas de hidrógeno las rompa, lo que voy a tener son cuatro
00:03:56
átomos de hidrógeno, bien pues puedo poner dos con este tipo de carbono, dos con este
00:04:01
otro y a partir del propino puedo obtener el propano por la adición
00:04:05
de dos moléculas de hidrógeno. Si en lugar de dos moléculas
00:04:09
de hidrógeno tuviera únicamente una disponible, si en lugar de romperse dos de los
00:04:13
tres enlaces se rompiera únicamente uno, aquí perviviría
00:04:17
un enlace doble, aquí lo que tendría es únicamente
00:04:21
un electrón en un orbital, un electrón desapareado en un orbital, aquí un electrón desapareado en un
00:04:25
orbital. Esta molécula cuando se rompa producirá dos átomos de hidrógeno, uno para cada átomo de
00:04:31
carbono y a partir del propino lo que obtendré es propeno. Si en algún momento os preocupa pensar
00:04:36
en cómo puedo yo distinguir en qué ocasión a partir del propino obtengo propano y en qué momento
00:04:43
a partir del propino obtengo propeno, pensad en que en muchas ocasiones me van a distinguir una
00:04:50
de la otra con adjetivos calificativos del tipo fuerte. Esta reacción es una hidrogenación, es una
00:04:57
adición de hidrógeno. Bien, pues en algún momento me pueden hablar de hidrogenación fuerte, que quiere
00:05:06
decir que se van a añadir tantos hidrógenos como sea posible. Una hidrogenación fuerte, en el fondo
00:05:12
lo que me está diciendo es que del triple enlace voy a pasar al enlace sencillo y que a partir de
00:05:18
propino voy a pasar a propano. Otra posibilidad distinta es que me pidan que describa una cierta
00:05:23
reacción química de la cual me dan un reactivo y un producto y que directamente me digan o me
00:05:30
pregunten qué tipo de reacción es aquella en la cual a partir de propino se pasa a propeno. Y en
00:05:36
ese caso, viendo que aquí hay un enlace triple y que aquí hay un enlace doble, lo que estoy viendo
00:05:43
es que uno de los tres enlaces se ha roto, pero solamente uno, puesto que aquí sigo
00:05:47
teniendo dos. De una u otra manera, en los ejercicios, no voy a tener duda de a cuál
00:05:51
de todas ellas se refiere. Insisto, adición de hidrógeno, hidrogenación. El hidrógeno
00:05:56
no es la única especie química sencilla que se pueda adicionar a una insaturación.
00:06:03
Otro caso bastante típico es el caso de la adición de agua, H2O. Y aquí, por ejemplo,
00:06:11
Vamos a ver la adición de agua a este doble enlace en el propeno.
00:06:17
El agua se puede romper liberando, por un lado, un hidrógeno y, por otro lado, el hidroxilo, el OH.
00:06:23
Anteriormente, cuando tenía la molécula de dihidrógeno y producía la ruptura amolítica hidrógeno-hidrógeno,
00:06:31
lo que tenía era dos elementos que eran idénticos y aquí ya no.
00:06:36
Aquí tengo dos elementos distintos. Por un lado un hidrógeno, por otro lado un OH.
00:06:40
Cuando se produce la ruptura de este doble enlace, aquí estoy leyendo en medio ácido, aquí tengo los hidrones encima de la flecha, hay dos posibilidades.
00:06:43
Y es que, claro, podría ser que el hidrógeno se uniera a este átomo de carbono, y aquí tuviera CH3, unido con un enlace sencillo a, aquí tengo un CH al que se tendría que unir el OH restante.
00:06:57
Y lo que tendría es, bueno, pues lo que tengo aquí, CH3, CHOH, CH3, todo y unido con enlaces sencillos.
00:07:13
Y de golpe estoy pasando del propeno al propan-2-ol.
00:07:21
Esta es una posibilidad, es la que tengo aquí representada.
00:07:28
Pero existe una segunda posibilidad alternativa, y es que podría ser que el hidrógeno, en lugar de ir al primer átomo de carbono, fuera al segundo,
00:07:31
y que aquí unido con un enlace sencillo a lo anterior tuviera un CH2
00:07:39
y que el OH, a cambio, fuera el que se uniera con este primer átomo de carbono
00:07:43
y que lo que tuviera fuera CH2OH, enlace sencillo CH2, enlace sencillo CH3.
00:07:49
Vamos, que en lugar de obtener aquí el propan 2-ol, obtuviera el propan 1-ol.
00:07:55
¿Cuál de los dos productos se obtiene?
00:08:01
Bien, pues la respuesta es los dos.
00:08:04
Ahora bien, ¿en igual proporción?
00:08:07
Pues la respuesta es que no. De los dos productos posibles, el propan-2-ol y el propan-1-ol, uno de ellos va a ser mayoritario, ampliamente mayoritario.
00:08:08
Cuando nos pidan que escribamos en una ración química, dado los reactivos o describiéndonos cuáles son los productos que se obtienen, lo más común es que cuando hay varias posibilidades me digan de cuál es el producto mayoritario.
00:08:20
No solamente tengo que decir cuáles, sino que tengo que justificar por qué este y no otro. En este tipo de casos, en el caso de la adición de un compuesto que al romperse produce dos elementos que no son iguales, la ruptura asimétrica del reactivo, la regla que me va a permitir predecir cuál de los productos es el mayoritario es lo que se conoce como regla de Markovnikov.
00:08:34
Y lo que me dice es lo siguiente. Cuando yo lo que tengo es un activo asimétrico del tipo hidrógeno, otra cosa, que se rompe por aquí, el átomo de hidrógeno va a ir a parar mayoritariamente al átomo de carbono de la insaturación, que es la que se está rompiendo, en este caso, en el caso del propeno del doble enlace, que ya contuviera el mayor número de átomos de hidrógeno.
00:08:57
hidrógeno. Mientras que el otro trozo, en el caso del agua sería el OH, se va a unir al átomo de
00:09:19
carbono al otro, aquel que tenga el menor número de átomos de hidrógeno. Puedo pensar en que hidrógeno
00:09:26
con hidrógenos, con aquel átomo que contuviera el mayor número de hidrógenos, y en cuanto al otro
00:09:32
trozo, pues con el otro restante. En este caso, cuando yo voy a romper esta insaturación, me fijo
00:09:36
en que el carbono primario tiene dos átomos de hidrógeno y que este otro carbono secundario
00:09:42
tiene un único átomo de hidrógeno. ¿Dónde va a ir el átomo de hidrógeno? A donde más
00:09:48
hubiera, al carbono primario. ¿Dónde va a ir el OH? Pues al otro átomo de carbono,
00:09:52
al carbono secundario. Y así la regla de Markovnikov me permite predecir que en la
00:09:56
adición de agua al propeno, el producto mayoritario va a ser el propan 2-ol. Yo ya sé que el
00:10:02
propan 1-ol también es un producto posible, pero no es el producto mayoritario. Por cierto,
00:10:08
al igual que a la adición de hidrógeno se le llama hidrogenación con carácter general, a la adición
00:10:14
de agua con carácter general se le llama hidratación. Y pensad, por favor, en que hidratación no se
00:10:20
refiere sólo a agua, sino que se refiere a la adición de agua. Hay un doble enlace dentro de
00:10:27
un compuesto que se rompe. En uno de los dos extremos voy a poner el hidrógeno, en el otro voy
00:10:34
poner el OH, un único compuesto con un doble triple enlace que se rompe. Adición de agua,
00:10:40
hidratación. Estoy añadiendo un compuesto que se rompe de una forma asimétrica, hidrógeno,
00:10:46
otra cosa. Tengo que pensar en si es necesario aplicar la regla de Markovnik. Ojo, podría ser
00:10:51
que no fuera necesario. Podría ser que el compuesto fuera perfectamente simétrico. En ese caso,
00:10:57
da igual lo que hagamos, el compuesto que obtengamos va a ser el mismo. Entonces no nos
00:11:02
perdemos a pensar en cuál es el producto mayoritario porque los dos productos que se
00:11:06
obtendrían serían el mismo en última instancia. Nos vamos a dar cuenta en el momento en el que
00:11:09
intentemos nombrarlos. Si al intentar nombrar los productos a priori pensamos son distintos o tenemos
00:11:14
el mismo nombre, pues entonces son tan simétricos que en realidad son el mismo. La hidrogenación a
00:11:19
división de hidrógeno y la hidratación a división de agua no son los únicos casos posibles. Los
00:11:26
otros dos casos posibles que nos vamos a poder encontrar consisten en la halogenación, la
00:11:32
adición de un halógeno y la hidrohalogenación, que consiste en la adición de un halógenuro de
00:11:37
hidrógeno. En el caso de la halogenación, la adición de un halógeno, lo que vamos a hacer es
00:11:44
añadir una molécula de un halógeno. Y aquí lo que tengo es dicloro, como puede haber tenido
00:11:49
dibromo o diyodo. Funcionan exactamente igual que el caso de la adición de hidrógeno. Aquí lo que
00:11:53
tengo es un compuesto que se parte en dos partes perfectamente simétricas, que son iguales, y no
00:12:00
va a haber más problema. Aquí lo que tengo es el propeno. Cuando se rompa el doble enlace y aquí
00:12:06
se rompa el enlace que une los dos cloros, lo que voy a hacer es añadir un átomo de cloro en cada
00:12:12
uno de los átomos de carbono que formaba la insaturación y lo que va a tener es el 1,2-dicloropropano.
00:12:16
Aquí lo que tenía era propino y supongamos que me hablan de una cloración, una halogenación con
00:12:24
cloro es una coloración fuerte. O bien directamente me representan este producto para que sepa que a
00:12:31
partir del triple enlace se rompen dos de los tres y lo que va a tener es este compuesto donde la
00:12:37
cadena carbonada va a estar unida por enlaces sencillos. En cualquiera de los casos, me lo
00:12:42
digan de una manera o de la otra, aquí lo que tengo es que este enlace triple, de este enlace
00:12:46
triple se rompen dos de los enlaces, cada uno de estos átomos de carbono va a tener dos electrones
00:12:50
en orbitales, dos electrones desapareados en dos orbitales distintos. Cuando se rompan los enlaces
00:12:56
entre los dicloros voy a tener cuatro átomos de cloro, dos para cada uno de los átomos de carbono
00:13:02
y aquí, en última instancia, lo que voy a acabar obteniendo es el 1, 1, 2, 2 tetracloropropano.
00:13:07
En el caso de la hidrohalogenación, de la adición de un halogenuro de hidrógeno, vamos a poner el
00:13:16
caso en el cual estoy añadiendo cloruro de hidrógeno, ácido clorhídrico. Vuelvo a estar
00:13:22
en un caso en el que es posible que tenga que utilizar la regla de Markovnikov, puesto que lo
00:13:27
que tengo aquí, cuando se rompa el enlace, es un compuesto que va a producir dos trozos. Es un
00:13:32
compuesto asimétrico y los dos trozos que se formen van a ser distintos. Y estoy en uno de los casos
00:13:36
que puedo tratar con la regla de Markovnikov, de tener un hidrógeno y otra cosa. En el caso de la
00:13:41
hidratación, la otra cosa era un OH. En el caso de la hidrohalogenación, la otra cosa es el halogen.
00:13:46
En este caso, va a ser del cloro. Aquí, por ejemplo, lo que tengo es el eteno. El eteno es un compuesto simétrico. Cuando se rompa este doble enlace, no necesito pararme a pensar a cuál de los dos átomos de carbono va a ir el hidrógeno, a cuál de los dos átomos de carbono va a ir el cloro, porque lo que obtenga va a ser exactamente lo mismo.
00:13:52
Tanto se ha añadido aquí el hidrógeno como aquí el cloro, o bien aquí el cloro o aquí el hidrógeno,
00:14:12
cuando vaya a ponerle nombre a lo que quiera que tenga, es sencillamente el cloroetano.
00:14:17
El cloro va a estar en el carbono 1 por definición.
00:14:22
En este segundo caso, sí necesitaría utilizar la regla de Markovnikov.
00:14:26
Aquí supongamos que lo que tengo es el propino, una vez más.
00:14:32
Supongamos que me dicen que se trata de una hidrohalogenación fuerte, o bien que directamente.
00:14:36
me dicen que se forma un compuesto en el que la cadena carbonada está unida entre sí por todos
00:14:40
los enlaces sencillos, de una u otra manera yo ya sé que del triple enlace se van a romper todos menos
00:14:46
uno. Este átomo de carbono va a tener dos electrones desapareados en dos orbitales distintos, igual que
00:14:51
le pasaría a este. Cuando se produce la adición de los hidrógenos y de los cloros, la regla de
00:14:57
Markovnikov lo que me dice es que los hidrógenos van a ir al átomo de carbono que más hidrógenos
00:15:04
tuviera. Se trata del carbono primario, así que yo espero que los dos átomos de hidrógeno vayan
00:15:09
al carbono primario y tener aquí CH3, mientras que los dos átomos de cloro vayan al carbono
00:15:15
secundario y yo aquí tenga Cl2. Y así pues el composto que se forme sea CH3, Cl2, CH3 y lo que
00:15:21
voy a tener es el 2,2-dicloropropano. Insisto en que habrá ocasiones en que se puedan formar más
00:15:29
de un producto, dos, tres, una multiplicidad de ellos, y que se me diga expresamente que señale
00:15:38
cuál es el producto mayoritario. En ese caso, necesito mencionar por su nombre la regla de
00:15:46
Markovnikov y explicarla, al menos mencionar qué es lo que dice, para poder justificar por qué este
00:15:51
compuesto que es el que escribo, y no cualquiera de los otros posibles, es el compuesto mayoritario.
00:15:58
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.
00:16:02
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.
00:16:12
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.
00:16:16
Un saludo y hasta pronto.
00:16:22
- Idioma/s:
- Autor/es:
- Raúl Corraliza Nieto
- Subido por:
- Raúl C.
- Licencia:
- Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
- Visualizaciones:
- 68
- Fecha:
- 24 de agosto de 2021 - 15:11
- Visibilidad:
- Público
- Centro:
- IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
- Duración:
- 16′ 51″
- Relación de aspecto:
- 1.78:1
- Resolución:
- 1024x576 píxeles
- Tamaño:
- 29.17 MBytes