Insaturaciones mixtas - Contenido educativo
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Ahora vamos a aprender a nombrar compuestos que tienen insaturaciones mixtas,
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es decir, que tienen tanto dobles enlaces como triples enlaces las dos a la vez.
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Lo llamamos compuestos insaturados aquellos que tienen o dobles o triples enlaces
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y compuestos saturados a los que solo tienen enlaces sencillos.
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Bueno, ¿qué reglas vamos a utilizar para nombrar este tipo de compuestos?
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Lo primero, elegir la cadena principal.
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La cadena principal será aquella que tenga mayor número de insaturaciones,
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es decir, mayor número de dobles o triples enlaces, me da igual que sean dobles o triples, el caso es que tenga el mayor número posible.
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Vamos a empezar a numerar, igualmente intentando que se queden los localizadores más bajos en los dobles o triples enlaces, independientemente si son dobles o triples.
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Solo en el caso de que tengamos igualdad en los números de los localizadores, entonces escogeremos los dobles enlaces sobre los triples,
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Es decir, a igualdad de localizadores más bajos posibles, teniendo en cuenta tanto los dobles como los triples, escogeríamos en ese caso los que dieran localizadores más bajos a los dobles enlaces.
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Bueno, y los nombres, pues vamos a tener que seguir la secuencia que tenemos aquí indicada.
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Lo primero, el localizador del radical
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Los radicales en orden alfabético, como hemos hecho siempre
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El localizador del doble enlace
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El prefijo, indicativo del número de átomos de carbono
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En, para indicar el doble enlace
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Di, tri, en, dependiendo de si tiene más de uno, dos, tres
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Los dobles enlaces que tenga
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Luego, el localizador del triple enlace
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y por último la terminación ino.
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Esta va a ser la secuencia que tendríamos que utilizar.
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Vamos a verlo con este ejemplo.
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Empezaremos con el nombre antiguo y luego con el nombre IUPAC, como siempre.
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En este caso tenemos cinco átomos de carbono,
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no es una cadena ramificada, aquí no hay radicales.
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Vamos a tener un doble enlace aquí y un triple enlace aquí.
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Fijaros aquí, lo que comentaba en el apartado de numeración,
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Podríamos numerar de izquierda a derecha y las insaturaciones estarían en 1 y en 4
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o podríamos numerar de derecha a izquierda y las insaturaciones también estarían en 1 y en 4.
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Como tenemos igualdad, en este caso priorizamos que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.
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Por eso la numeración utilizada será de derecha a izquierda.
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Pues empezamos localizando primero dónde está el doble enlace.
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1-penten y luego ponemos el localizador del triple enlace
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1-penten-5-ino
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1-penten-5-ino
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En el caso que utilizáramos nomenclatura UPAC
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lo mismo, vamos a poner el localizador del doble enlace
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en vez de al principio, pues entre el prefijo
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que indica el número de átomos de carbono
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y la terminación en pent-1-en-5-ino
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Aquí tenemos otro ejemplo
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en este caso 7 átomos de carbono, será un NEP
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lo que sea, ahora lo vamos a ver, empezamos
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a numerar de derecha a izquierda, fijaros que las
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insaturaciones me quedarían en 2, en 4 y en 6
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y sin embargo numerando de izquierda a derecha me van a quedar
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en 1, en 3 y en 5, por lo tanto la numeración que utilizo de izquierda
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a derecha, empezamos diciendo donde están los dobles enlaces
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Pues en 3, en 3 y en 5, esto está mal, 3, 5, hepta, dien, 1 y no, 3, 5, hepta, dien, 1 y no, ¿vale?
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Primero localizamos los dobles enlaces, en este caso es dien porque hay dos dobles enlaces y luego decimos dónde está el triple enlace.
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Con UPAC igual, EPTA, recordad que eso estaba mal, 3, 5, bien, 1 y no
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EPTA, 3, 5, bien, 1 y no
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Aquí tenemos más ejemplos
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Vale también una cadena de 7 átomos de carbono
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Es parecida a la de antes, simplemente cambia donde están situados estos dobles enlaces
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La numeración que asigna las insaturaciones, el número más bajo posible de izquierda a derecha, pues va a ser el 3, 6, heptadien, 1, ino.
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Con UPAC, hepta, 3, 6, dien, 1, ino.
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Simplemente cambiamos de posición el localizador.
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Otro ejemplo aquí, 6 átomos de carbono, insaturaciones en 2 y en 4
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Empezando de izquierda a derecha y en 2 y en 4 empezando de derecha a izquierda
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Entonces a igualdad del localizador elegimos aquella numeración que nos dé al doble enlace el número más bajo posible
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Pues de izquierda a derecha
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localizamos el doble enlace, carbono 2, exen, localizamos el triple enlace, 4 inu, 2 exen, 4 inu
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con UPAC, ex 2 en 4 inu
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en el caso de que tengamos ramificaciones vamos a utilizar las mismas reglas que hemos utilizado en alcanos, en alquinos
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siempre la cadena principal la que tenga mayor número de insaturaciones y vamos a localizar los radicales
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Aquí tenemos la cadena principal marcada en rojo, la numeración elegida para dar el localizador más bajo posible. Tengo dos radicales, un radical etenil y un radical metil en orden alfabético.
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Primero ponemos el etenil, está en el carbono 3, pues 3-etenil, 2-metil, decimos dónde están los dobles enlaces, 1-3-hexadien y decimos dónde está el triple enlace, 5-hino.
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3-etenil, 2-metil, 1-3-hexadien, 5-hino.
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Si utilizáramos nomenclatura IUPAC, la tenemos aquí abajo, sería muy parecida simplemente poniendo el localizador de los dobles enlaces entre el prefijo numérico y el dien.
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Sería 3-etanil-2-metil-hexa-1-3-dien-5-in.
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El último ejemplo que vamos a ver de combinaciones mixtas, aquí es la cadena principal marcada, la que tiene mayor número de insaturaciones.
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Empezamos a numerar de derecha a izquierda para asignar el localizador más bajo posible
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Tenemos tres radicales, un etil, tres metilos
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Por orden alfabético, el etil, empezamos a decir dónde está, está en el carbono 5
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Aquí lo que veo es que me falta aquí un hidrógeno, ¿vale?
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Para completar los cuatro enlaces del carbón, ¿vale?
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Aquí faltaría un hidrógeno, aquí faltaría otro y aquí faltaría otro, ¿vale?
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Pero bueno, en cuanto al nombre, sería 5-etil, 3-6-dimetil, 3-6-heptadien, 1-hino, ¿vale?
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Primero los radicales, luego dónde están los dobles enlaces y por último dónde está el triple enlace.
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Conupac, 5-etil, 3-6-dimetil, hepta, 3-6-dien, 1-hino.
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- Idioma/s:
- Autor/es:
- Ana Isabel Menéndez
- Subido por:
- Ana Isabel M.
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- Fecha:
- 27 de abril de 2021 - 20:15
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