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B2Q U12.2.4 Reacciones de eliminación - Contenido educativo

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Subido el 24 de agosto de 2021 por Raúl C.

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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares 00:00:15
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 12 dedicada a las reacciones orgánicas. 00:00:24
En la videoclase de hoy estudiaremos las reacciones de adición. 00:00:32
La siguiente familia de reacciones que vamos a estudiar en esta videoclase son las reacciones de eliminación. 00:00:39
Como podéis ver, son aquellas donde dos sustituyentes son eliminados de una molécula formando un compuesto adicional, un producto adicional. 00:00:53
Y como tales, son reacciones absolutamente inversas a las reacciones de adición. 00:01:02
Así que, visto los ejemplos del momento anterior, cuando hablaba de las reacciones de adición, pues si les damos la vuelta, lo que obtenemos son reacciones de eliminación. 00:01:08
un par de detalles acerca de este tipo de reacciones es que si los sustituyentes eliminados 00:01:15
están situados en átomos adyacentes en la cadena carbonada en una cadena carbonada lo que se va a 00:01:23
crear es en ese punto una nueva insaturación pero esa no es la única posibilidad va a ser lo que 00:01:29
nosotros estudiamos a continuación pero existen otras circunstancias en las cuales se produce la 00:01:35
eliminación de sustituyentes que no están en átomos adyacentes. En ese caso, lo que se va a 00:01:39
generar es un ciclo. Y una de las formas en las cuales se producen ciclos carbonados es 00:01:46
precisamente por este tipo de reacciones. Igual que hice anteriormente, me voy a saltar durante 00:01:52
un momento lo que ahora será la regla de Saitsev. Es el equivalente a la regla de Markovnikov, 00:01:58
pero para la eliminación. Y la voy a contar cuando llegue el momento en el que esté motivado. 00:02:04
A parte de los ejemplos, como he dicho antes, de la subsección anterior, dados la vuelta, vamos a ver algún ejemplo extra. Vamos a ver las reacciones inversas de la adición de agua, de la hidratación, que se denomina deshidratación. 00:02:09
Y en este caso lo que vamos a estudiar es la deshidratación de alcoholes. Y aquí, por ejemplo, lo que tengo es el etanol, que por lo que estoy viendo, en un medio ácido sulfúrico y por la acción de calor, lo que va a producir es, lo que estoy viendo aquí es eteno y agua. 00:02:26
Puesto que se produce agua, lo que estoy obteniendo es una deshidratación. Le estoy quitando agua al compuesto anterior. 00:02:47
¿De qué manera? Bueno, pues en este caso lo que estoy haciendo es eliminar el OH de donde estaba, de este átomo de carbono, carbono número 1. 00:02:54
Del átomo de carbono adyacente, puesto que no hay otro, estoy eliminando un átomo de hidrógeno. 00:03:04
Aquí me quedará CH2, aquí me quedará CH2, unidos entre sí, no con un enlace sencillo, sino con un enlace doble. Aquí tengo el eteno. Y en cuanto al hidrógeno y el OH, que han sido eliminados de estos dos átomos adyacentes, lo que van a formar es la molécula de agua. 00:03:09
Fijaos que el proceso inverso sería una adición de agua a este doble enlace, una hidratación, para obtener, en lugar de etano, etanol. 00:03:26
Fijaos en deshidratación como reacción inversa a hidratación. 00:03:35
Hice hincapié anteriormente en que la hidratación supone en una misma molécula, en dos átomos de carbono adyacentes de una misma molécula donde había una insaturación, la adición de un átomo de hidrógeno y de un OH que provienen de una molécula adeguada. 00:03:41
Pues bien, la deshidratación es la reacción inversa. De una única molécula se va a eliminar de un átomo de carbono un hidrógeno, de otro átomo de carbono un OH, para producir ese agua. Si esos dos átomos de carbono son adyacentes, lo que voy a producir es una insaturación. Si tiene un enlace sencillo, va a tener un enlace doble. Si estos átomos de carbono no hubieran sido adyacentes, insisto, no es algo que nosotros vayamos a estudiar, pero existe, lo que obtendríamos es un ciclo. 00:03:56
El siguiente ejemplo que quería ver con vosotros es este. CH3, CH2, CHOH, CH3. Estoy viendo un hidróxilo en lo que va a ser el carbono número 2. Bueno, lo que tengo aquí es el butan-2-ol, que por lo que estoy viendo, en un medio ácido sulfúrico y por la acción del calor, se va a transformar en este otro compuesto, liberando una molécula de agua. 00:04:24
En cuanto estoy viendo aquí una insaturación y estoy viendo aquí una molécula de agua, estoy automáticamente pensando en una deshidratación. Es una reacción de eliminación formándose una insaturación que antes no estaba, deshidratación, porque el compuesto que se está liberando es agua. 00:04:46
Esto quiere decir que de dos átomos de carbono adyacentes, puesto que se ha formado una insaturación, se ha liberado, para formarse una molécula de agua, un hidrógeno y un OH. 00:05:03
¿El OH cuál es? Pues el único que había, este de aquí en el segundo carbono del bután 2-ol. 00:05:16
En cuanto al átomo de hidrógeno, tiene que ser de un átomo adyacente. 00:05:23
¿Qué podría ser? Bien, el carbono número 1, el carbono primario. Bien, el carbono número 3, este carbono. También secundario, igual que este. 00:05:27
¿Cuál de las dos eliminaciones se produce? ¿La del OH con este átomo de carbono, del secundario, o la del OH con el hidrógeno de este otro átomo de carbono, del primario? 00:05:36
Pues ocurre algo parecido a lo que veamos en la adición. Se producen ambas reacciones de eliminación, pero una de las dos es mayoritaria frente a la otra. 00:05:49
Y la regla que me va a permitir decidir cuál de las dos es la mayoritaria es la regla de Saitsev. En el caso de la adición, la regla de Markovnikov me decía que cuando tenía un compuesto binario asimétrico, hidrógeno y otra cosa, el hidrógeno se añadía al átomo de carbono que ya tuviera más hidrógenos y la otra cosa al otro. 00:05:58
Bien, pues en este caso la regla de Zaitsev establece que el átomo de hidrógeno se va a eliminar del átomo de carbono que menos hidrógeno tuviera, del menos hidrogenado. 00:06:22
Y el OH, en este caso, puesto que estamos deshidratando alcoholes, pues de donde estuviera. 00:06:33
Eso quiere decir que para deshidratar este alcohol yo puedo eliminar el hidrógeno del carbono secundario o del carbono primario. 00:06:39
ambos compuestos serían posibles pero el mayoritario de acuerdo con la regla de Zaitsev es 00:06:47
la eliminación del hidrógeno del átomo de carbono de entre los contiguos que menos hidrógeno estuviera 00:06:54
o sea del carbono secundario por eso se va a eliminar uno de estos dos hidrógenos junto con 00:07:01
este bache para producir el agua y donde se va a producir la insaturación es aquí entre los 00:07:08
carbonos 2 y 3, el segundo enlace. Y, consecuentemente, el producto mayoritario va a ser el but-2-eno. 00:07:13
Y no el but-1-eno. Ese producto se obtiene, pero no será el mayoritario, puesto que no cumple con 00:07:23
la regla de Seitzer. Además de la deshidratación, que es la reacción opuesta a la adición de agua, 00:07:29
a la hidratación. Bueno, pues la reacción inversa a la hidrogenación sería la deshidrogenación. La 00:07:37
reacción inversa a la halogenación sería la deshalogenación. Y la reacción inversa a la 00:07:45
hidrohalogenación, que fue la última que vimos en el apartado anterior hablando de adiciones, 00:07:52
sería la deshidrohalogenación, evidentemente de derivados halogenados. Vamos a ver un par de 00:07:56
Ejemplos, aparte de los que habíamos visto anteriormente, dados la vuelta. Y aquí, por ejemplo, me encuentro con que tengo el bromoetano, que reacciona en un medio básico, en este caso lo que tengo es hidróxido de potasio, en presencia de alcoholes. 00:08:03
lo que va a ocurrir es que voy a obtener como producto el ch2 ch2 con un doble enlace el eteno 00:08:19
esto es una deshidrohalogenación lo primero es una reacción de eliminación puesto que de este 00:08:28
enlace sencillo estoy pasando a este enlace doble eliminado por lo que estoy viendo de este átomo 00:08:35
de carbono el bromo que ya no está y de este otro átomo de carbono uno de los hidrógenos que ya no 00:08:42
Y por eso tengo CH2, CH2 con el doble enlace. ¿Qué es lo que se va a obtener? Bueno, pues no es HBr, si no supiera nada más es lo único yo podría decir que se produce. Y en ciertos ejercicios esa respuesta tendría que ser correcta. 00:08:48
Si a mí nadie me dice nada de todo esto, yo lo que puedo pensar cuando se produce la eliminación es que el hidrógeno y el bromo van a formar un único compuesto, el bromuro de hidrógeno, y de hecho esa reacción química es posible, no es esta que tengo aquí representada, pero esa reacción química es posible. 00:09:05
En este caso, cuando tengo este medio, esta base fuerte y me dicen que tengo un alcohol, los productos, además del eteno que se van a formar, son el bromuro de potasio y el agua. 00:09:19
Lo que va a pasar es que el bromo va a ir con el potasio del hidróxido de potasio y el hidrógeno con el OH, formándose estos otros dos compuestos. 00:09:33
Insisto, que si a mí me hubieran dado únicamente este reactivo, nada más del medio, y me hubieran dicho que cómo se produce, qué es lo que se obtiene cuando se produce la deshidrohalogenación de este compuesto, 00:09:42
yo lo único que puedo predecir es que el compuesto que se va a formar es desde luego el eteno, puesto que voy a eliminar para formar este doble enlace el bromo y un hidrógeno, me hablan de deshidrohalogenación en este supuesto hipotético, 00:09:56
Y en ese caso, eliminando el hidrógeno, eliminando el bromo, yo lo que escribiría como otro producto sería el bromuro de hidrógeno. 00:10:10
Y, puesto que cumple lo que me han dado, no me han dado más información, esa respuesta tendría que ser correcta. 00:10:17
Un ejemplo más, antes de pasar a la siguiente familia de reacciones químicas, es lo que vemos aquí de deshidrohalogenación de 1,2-dialógenoalcanos. 00:10:24
Parece un poco complicado, vamos a ver qué es lo que tenemos. 00:10:35
Yo aquí lo que estoy viendo es dos átomos de carbono con un enlace simple, un bromo en cada uno de ellos. Esto es el 1,2-dibromoetano. Estoy viendo como producto el etino. 00:10:37
Bien, cuando me hablan de deshidrohaloginación, lo que estoy haciendo es eliminar un hidrógeno de un átomo de carbono con un bromo del átomo de carbono adyacente. 00:10:51
Así pues, aquí, en este caso, lo que estoy haciendo es uno de estos hidrógenos eliminarlo junto con este bromo, al tiempo que este bromo lo voy a estar eliminando con uno de estos hidrógenos. 00:11:03
lo que va a tener es, quitando un hidrógeno y un bromo de cada uno de estos átomos de carbono 00:11:14
es el CH en cada uno de los dos, unido con un enlace triple 00:11:20
puesto que estoy formando un segundo y un tercer enlace 00:11:23
al eliminar un hidrógeno con un bromo y luego un bromo con un hidrógeno 00:11:26
si conocemos lo mismo que conocíamos anteriormente 00:11:30
el medio es hidróxido de potasio y estamos en presencia de un alcohol 00:11:34
lo que va a pensar es que ocurre lo mismo que antes 00:11:38
uno de los bromos se va a ir con el potasio y otro también, 00:11:42
voy a formar dos bromuros de potasio, 00:11:45
uno de los hidrógenos se va a ir con el OH 00:11:48
y el otro también, voy a tener dos moléculas de agua. 00:11:50
Fijaos en que si no conociera toda esta información, 00:11:54
bien podría pensar que tengo, por un lado, una deshidrogenación, 00:11:58
quitando estos dos hidrógenos y formando hidrógeno, 00:12:02
y por otro lado, una deshalogenación, 00:12:05
eliminando estos dos grumos y formando una molécula de hidrogromo. 00:12:07
En muchas ocasiones, sólo con el reactivo no va a tener suficiente 00:12:11
para poder predecir cuáles son los productos que se obtengan. 00:12:16
Sólo con reactivo y uno de los productos también va a ser insuficiente. 00:12:20
Va a haber ocasiones en que necesite más información 00:12:24
para saber qué reacción concreta es la que me están pidiendo que escriba. 00:12:26
Y si me falta información, cualquier reacción que escriba 00:12:29
que cumpla con lo que me hayan dicho, aunque sea insuficiente, tendrá que ser correcta. 00:12:32
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios. 00:12:37
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web. 00:12:46
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. 00:12:51
Un saludo y hasta pronto. 00:12:57
Idioma/s:
es
Autor/es:
Raúl Corraliza Nieto
Subido por:
Raúl C.
Licencia:
Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
Visualizaciones:
69
Fecha:
24 de agosto de 2021 - 15:13
Visibilidad:
Público
Centro:
IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
Duración:
13′ 25″
Relación de aspecto:
1.78:1
Resolución:
1024x576 píxeles
Tamaño:
23.16 MBytes

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