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B2Q U11.3 Grupos funcionales y series homólogas. Propiedades - Contenido educativo

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Subido el 23 de agosto de 2021 por Raúl C.

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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares 00:00:15
y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono. 00:00:24
En la videoclase de hoy estudiaremos los grupos funcionales y las series homólogas. 00:00:31
En esta videoclase vamos a estudiar los grupos funcionales más usuales, que son los que nos encontremos 00:00:40
en los compuestos del carbono que vamos a estudiar en esta unidad, 00:00:52
vamos a estudiar las series homólogas 00:00:57
y vamos a revisar las propiedades de los compuestos del carbono 00:00:59
en función de cuáles sean los grupos funcionales que se encuentren en ellos. 00:01:02
En primer lugar, como podéis ver aquí, 00:01:07
un grupo funcional está formado por un átomo o conjunto de átomos 00:01:09
unidos a una cadena carbonada de una forma característica 00:01:13
y esa característica es la responsable 00:01:17
de que todos los compostos que tienen ese grupo de átomos unidos entre sí de esa forma presenten 00:01:20
una reactividad y unas propiedades químicas especiales, características, de tal forma que, 00:01:26
a la vista de una determinada ocupación de átomos de un determinado grupo funcional, 00:01:32
podremos predecir cuál va a ser el comportamiento que va a tener el compuesto. Por otro lado, 00:01:36
se define una serie homóloga como el conjunto de compuestos que comparten un mismo grupo funcional 00:01:42
y que, consecuentemente, van a poseer propiedades y reacciones similares. 00:01:47
La diferencia que va a haber entre los compuestos dentro de una misma serie homóloga 00:01:53
va a ser, consecuentemente, dado que van a compartir el mismo grupo funcional, 00:01:57
la longitud de la cadena carbonada. 00:02:01
De tal manera que tendremos o hablaremos de la serie homóloga de los alcoholes 00:02:03
con 1, 2, 3, 4, etc. átomos de carbono. 00:02:08
Lo veremos más adelante, tanto hablando de los grupos funcionales como en la siguiente videoclase cuando hablemos de la propia formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono. 00:02:12
Los compuestos del carbono más sencillos con los que nos vamos a encontrar son los hidrocarburos, que son aquellos que contienen únicamente átomos de carbono y de hidrógeno. 00:02:25
Entre ellos vamos a distinguir tres familias, los que denominaremos alcanos, alquenos y alquinos. 00:02:34
Son alcanos aquellos hidrocarburos en los cuales los átomos de carbono, que son los que conforman el esqueleto carbonado de la molécula, van a estar unidos entre sí únicamente mediante enlaces simples. 00:02:41
Denominaremos alquenos a aquellos hidrocarburos en donde haya al menos dos átomos de carbono unidos entre sí mediante un enlace doble y no haya enlaces triples, de tal forma que los alquenos tendrán al menos un enlace doble, puede que varios, y enlaces simples, pero no triples. 00:02:54
Y por último denominaremos alquinos a aquellos hidrocarburos que contengan dos átomos de carbono unidos entre sí, al menos dos átomos de carbono unidos entre sí mediante un enlace triple. Los alquinos contienen al menos un enlace triple, puede que varios, pueden tener o no enlaces dobles, pueden tener o no enlaces simples. 00:03:10
De tal forma que la clave consiste en, cuando nos encontramos con un hidrocarburo, mirar en primer lugar si tiene o no enlaces triples. Si contiene al menos uno es un alquino y si no, no. Pasamos al siguiente. A continuación miramos si contiene enlaces dobles. Si contiene al menos uno es un alqueno y si no, únicamente contiene enlaces simples, se tratará de un alcano. 00:03:28
Aquí tenemos los primeros grupos funcionales. En este caso, no se trata de una combinación de átomos, sino de los propios enlaces dobles y triples. 00:03:52
Si consideramos que a partir de los alcanos, que son los hidrocarburos más sencillos, el hecho de que un hidrocarburo contenga enlaces dobles y o triples, 00:04:03
va a hacer que tenga una reactividad de unas propiedades químicas especiales 00:04:12
que veremos en la siguiente unidad cuando hablemos de las reacciones de los compuestos orgánicos. 00:04:17
Y de esa manera, atendiendo a esa consideración, consideraremos que enlaces dobles y triples son grupos funcionales. 00:04:22
A los enlaces dobles y triples, sin distinguir uno de otro, los denominaremos insaturaciones. 00:04:29
De tal forma que los alcanos, que no contienen insaturaciones, diremos que son hidrocarburos saturados, 00:04:35
Alquenos y alquenos diremos que son hidrocarburos insaturados, poliinsaturados, en el caso en el que tengan varios enlaces dobles y o enlaces triples. 00:04:41
Los siguientes compostos de carbono más complejos son los hidrocarburos con funciones halogenadas, a los cuales denominaremos haluros. 00:04:54
son aquellos en los cuales partiendo de un hidrocarburo se sustituye al menos uno de los 00:05:02
átomos de hidrógeno por un halógeno, flúor, cloro, bromo y odo. Los vamos a representar como 00:05:09
veis aquí con una R enlazada con una X. Esta X mayúscula va a representar el átomo del halógeno 00:05:15
correspondiente y esta R mayúscula en general va a representar un radical. Va a representar un 00:05:23
compuesto del carbono en el cual hemos eliminado un átomo de hidrógeno. Deja libre un enlace 00:05:29
posible que va a ser, en este caso, el que se forme con el halógeno. Y el grupo aluro 00:05:34
refiere precisamente a este halógeno que está unido a un hidrocarburo. Los siguientes 00:05:39
compuestos del carbono que vamos a estudiar, más complicados, son aquellos derivados del 00:05:47
oxígeno. Son hidrocarburos, compuestos formados por carbono e hidrógeno, que además contienen 00:05:53
al menos un átomo de oxígeno unido directamente con un átomo de carbono. Nosotros vamos a 00:05:58
considerar estos seis tipos de compuestos derivados del oxígeno, ácidos carboxílicos, 00:06:04
ésteres, aldeídos, cetonas, alcoholes y éteres. El orden en el que los presento aquí 00:06:09
es en el orden de prerelación, del que hablaremos más adelante. Si queremos estudiarlos empezando 00:06:14
por los más sencillos, podemos empezar hablando de los éteres. Los éteres se caracterizan 00:06:21
por tener un grupo alcoxi, que es lo más sencillo posible. Un átomo de oxígeno unido 00:06:27
mediante dos enlaces simples con dos cadenas carbonadas, que representamos con esta R y 00:06:32
esta R'. Así pues, un átomo de oxígeno unido con dos cadenas carbonadas forma un 00:06:38
grupo alcoxi. Automáticamente debo pensar en que este tipo de compuesto se va a llamar 00:06:43
éter. El siguiente más sencillo es el grupo hidroxilo, que es el que forman los alcoholes. 00:06:48
Aquí lo que tenemos es un átomo de oxígeno que está unido mediante un enlace simple con una cadena carbonada, esta R que tenemos aquí, y mediante un enlace simple con un átomo de hidrógeno. 00:06:55
Siempre que veamos un átomo de carbono unido con este grupo OH, grupo hidróxilo, pensaremos que tenemos un alcohol. 00:07:06
Los siguientes dos, aldeídos y cetonas, son muy similares. 00:07:13
Ambos contienen el mismo grupo funcional, el grupo carbonilo. 00:07:18
La diferencia entre ambos es que en el caso de los aldeídos, este grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario, es un grupo carbonilo terminal, mientras que en el caso de las tetonas, el grupo carbonilo va a ser no terminal, va a estar en un carbono secundario. 00:07:21
El grupo carbonilo está formado por el oxígeno unido mediante un doble enlace a un único átomo de carbono. 00:07:35
Si este carbono es un carbono primario, el grupo carbonilo se encuentra en un extremo terminal de la cadena carbonada, este átomo de carbono estará unido a una cadena carbonada mediante un enlace simple y mediante un segundo enlace simple a un átomo de hidrógeno, lo que nosotros representaremos habitualmente en la expresión semidesarrollada de las fórmulas como la cadena carbonada, el último enlace y en el carbono terminal esa terminación CHO. 00:07:41
En el caso en el que el grupo carbonilo sea no terminal, es decir, un carbono secundario, entonces lo que tendremos es que este átomo de carbono tiene que estar unido mediante sendos enlaces simples a sendas cadenas carbonadas a los dos extremos de la cadena principal. 00:08:11
Y lo que haremos cuando lo representemos en la forma semidesarrollada es representarlo de esta manera, como el grupo CO y este átomo de carbono va a estar unido mediante siendo dos enlaces simples a lo que antecede y lo que hay a continuación en la cadena carbonada, esta R y esta R'. 00:08:26
Voy a saltarme los ésteres un momento, voy a hablar de los ácidos carboxílicos. 00:08:44
Estos compuestos lo que tienen es un grupo carboxilo en posición terminal. El grupo carboxilo se encuentra siempre en un carbono primario. 00:08:50
Como podemos ver, en esta forma un poco más desarrollada que la anterior, lo que vamos a tener es un átomo de carbono unido mediante un doble enlace con un átomo de oxígeno 00:08:58
y a su vez, mediante un enlace simple con un átomo de oxígeno, el cual a su vez va a estar unido a un átomo de hidrógeno. 00:09:08
Este átomo de carbono tiene tres enlaces ya formados. Únicamente le va a quedar libre un enlace por el que pueda estar unido al resto de la cadena carbonada. 00:09:14
Así pues, este átomo de carbono tiene que ser primario y este átomo de carbono unido a un oxígeno y a su vez también a otro oxígeno unido a un hidrógeno es lo que se va a representar de esta manera característica COOH cuando tengamos las fórmulas semidesarrolladas. 00:09:25
Pensad siempre en que este átomo de oxígeno está unido a carbono mediante un enlace doble 00:09:42
y este átomo de oxígeno con un enlace simple al átomo de carbono que hay por delante 00:09:46
y un enlace simple con el átomo de hidrógeno. 00:09:52
Podemos pensar en un momento dado que el grupo carboxilo está formado por un grupo carbonilo 00:09:55
y a continuación por un grupo hidroxilo. 00:10:01
Pero el funcionamiento, la reactividad de este tipo de compuestos no se corresponde con qué es lo que ocurre si tengo un grupo carbonilo y además si tengo un grupo hidróxilo. 00:10:06
Así que lo vamos a considerar como un único grupo funcional con características muy señaladas. 00:10:15
Los ésteres son compuestos que se obtienen a partir de los ácidos carboxílicos. 00:10:23
En este caso lo que va a ocurrir es que los ácidos carboxílicos van a reaccionar perdiendo este hidrógeno dentro del OH en el grupo carboxilo y en lugar del hidrógeno lo que vamos a tener es una segunda cadena carbonada. 00:10:27
La segunda porque teníamos una primera aquí a la izquierda, en esta R que teníamos aquí. 00:10:43
En este caso, sí vamos a decir que los ésteres están formados por dos grupos funcionales, 00:10:49
que serían el grupo carbonilo y el grupo alcohólico, puesto que sí van a tener un comportamiento 00:10:55
que podría ser una especie de superposición de qué es lo que ocurre considerando ambos grupos funcionales por separado. 00:11:02
En la forma semidesarrollada nosotros vamos a representar el grupo carbonilo y el grupo alcohólico siempre de esta manera. El átomo de carbono unido con la cadena que tenía inicialmente, con este enlace simple, COO, y a continuación este enlace con el que nosotros estamos representando no la unión con este átomo de carbono, sino la unión con este segundo oxígeno. 00:11:08
Este enlace en las fórmulas semidesarrolladas no se debe representar, puesto que no es un enlace entre átomos de carbono, sino que sería entre el átomo de carbono en esta cadena carbonada y este átomo de oxígeno. 00:11:34
Nosotros habitualmente lo representaremos por legibilidad. Si se nos pide expresamente que representemos un éster mediante la fórmula semidesarrollada, este enlace nunca lo representaremos. Tened cuidado con él. 00:11:48
Los siguientes compuestos derivados de los hidrocarburos que vamos a estudiar son aquellos 00:12:03
que contienen átomos de nitrógeno, son derivados nitrogenados. En ellos tendremos átomos de 00:12:10
carbono, hidrógenos o hidrocarburos, puede que oxígeno y la clave está en que va a 00:12:16
haber al menos un átomo de nitrógeno unido directamente con un átomo de carbono. 00:12:21
Nosotros vamos a estudiar dentro de las funciones nitrogenadas únicamente dos, las amidas y 00:12:26
las aminas. Ambas tienen en común que son derivados del amoníaco, de ahí el prefijo 00:12:33
amí, tanto de amidas como de aminas. En el caso de las aminas son las más sencillas. 00:12:40
Lo que vamos a tener es que el amoníaco NH3 va a perder al menos uno de los hidrógenos 00:12:46
y el nitrógeno se va a unir a al menos una cadena carbonada. Vamos a distinguir aminas 00:12:53
primarias, secundarias y terciarias dependiendo de si el amoníaco NH3 ha perdido un hidrógeno 00:12:59
y se ha unido a una única cadena carbonada. Aquí tenemos una amina primaria con el grupo 00:13:05
funcional NH2. Aquí tenemos una amina secundaria donde el NH3 ha perdido dos hidrógenos y 00:13:09
a cambio está formando enlace con dos cadenas carbonadas, esta R y esta R'. Y aquí tenemos 00:13:16
este grupo funcional NH. Y por último tenemos las aminas terciarias donde el amoníaco ha 00:13:21
perdido los tres átomos de hidrógeno y a cambio el nitrógeno está unido a estas tres cadenas 00:13:28
carbonadas R, R' y R' y en este caso el átomo de nitrógeno sería el propio grupo funcional. 00:13:34
En cuanto a las amidas son derivadas del nitrógeno, perdón, son derivadas del amoníaco pero a su vez 00:13:41
también son derivadas de ácidos carboxílicos. Las amidas se obtienen a partir de los ácidos 00:13:48
carboxílicos, voy a ir hacia atrás, y lo que ocurre es que se pierde en un grupo carboxilo 00:13:54
no el hidrógeno del OH, sino el OH completo. Y en su lugar lo que se hace es conectarse 00:14:00
con un grupo amino, lo que sería el NH2 del amoníaco que ha perdido un hidrógeno. Así 00:14:09
pues, cuando esto ocurre, decimos que tenemos una amida primaria, lo que estamos viendo 00:14:17
es que en la cadena carbonada, además del grupo carbonilo, ese oxígeno unido con un doble enlace 00:14:22
al átomo de carbono, lo que tenemos es también un enlace simple de este átomo de carbono, no del 00:14:28
oxígeno en este caso, del átomo de carbono, con el grupo amino, con el nitrógeno que proviene de 00:14:34
un amoníaco que ha perdido un hidrógeno. Igual que pasaba anteriormente con el caso de los ésteres, 00:14:39
donde este enlace no es en sentido estricto un enlace entre átomos de carbono, de tal forma que 00:14:46
la fórmula semidesarrollada debe no escribirse, este enlace une un átomo de carbono con un 00:14:52
nitrógeno. De tal forma que nosotros lo estamos representando y habitualmente lo representaremos 00:15:00
para mejorar la elegibilidad del compuesto, pero si se nos pide expresamente que escribamos 00:15:05
la fórmula semidesarrollada de una amida, este enlace no debe escribirse. Estas amidas 00:15:10
son primarias, igual que estas aminas son primarias, porque pensamos que en el amoníaco 00:15:16
ha habido un único átomo de hidrógeno que ha sido sustituido. Si a partir de esta amina primaria 00:15:21
eliminamos uno o los dos hidrógenos que le quedan al nitrógeno, lo que tendremos es que a este 00:15:27
nitrógeno le queda un único hidrógeno o ninguno y diremos que tenemos una amida secundaria o 00:15:35
terciaria, donde a partir de esta amina primaria, quitando un hidrógeno, lo que hacemos es añadir 00:15:40
una cadena carbonada o bien quitando los dos a este átomo de nitrógeno le añadimos otras dos 00:15:45
cadenas carbonadas. Igual que pasaba con este enlace, el que une el nitrógeno con este átomo 00:15:51
de carbono, estos otros enlaces que unen el nitrógeno con los átomos de carbono de las 00:15:58
otras cadenas carbonadas, en el caso en el que se nos pidiera que representáramos la fórmula 00:16:03
semidesarrollada no debería escribirse. Lo mismo, por cierto, en todos estos enlaces en las aminas. 00:16:08
No une átomos de carbono entre sí, de tal forma que en sentido estricto no deberíamos representarlos, aunque nosotros siempre lo haremos, como ya he dicho anteriormente, para mejorar la legibilidad de los compuestos. 00:16:15
Vamos a finalizar esta videoclase revisando rápidamente algunas de las propiedades más importantes de hidrocarburos derivados oxigenados y derivados nitrogenados aminas y amidas. 00:16:30
Como podéis ver, los hidrocarburos tienen con carácter general bajas temperaturas de fusión y ebullición, pero que aumentan con el tamaño molecular. 00:16:41
Eso quiere decir que los hidrocarburos más pequeños dentro de las distintas series homólogas se van a encontrar en estado gaseoso, 00:16:50
los hidrocarburos más largos con cadenas más largas van a estar en estado líquido y únicamente cuando tengamos cadenas aún más largas nos los encontraremos en estado sólido. 00:16:59
Como podéis ver, no forman enlaces de hidrógeno, por lo cual ningún hidrocarburo va a ser soluble en agua, aunque sí lo van a ser entre sí con otros compuestos del carbón. 00:17:10
Puesto que son menos densos que el agua, flotan en ella y eso explica por qué cuando se produce un vertido de, por ejemplo, gasolina en agua, nos encontramos con una capa oleaginosa por encima de ella, no se mezcla y esa capa superficial está fumada por el hidrocarburo, por la gasolina. 00:17:18
Con carácter general muestran una reactividad relativamente baja, pero participan de una reacción muy importante y muy llamativa, que son las reacciones de combustión. 00:17:35
En lo que respecta a los derivados oxigenados, todas sus propiedades derivan del hecho de que tengamos ese enlace entre el oxígeno y el carbono. 00:17:45
La diferencia de electronegatividades entre el oxígeno y el carbono es relativamente elevada. 00:17:53
Recordad que el oxígeno es la segunda especie atómica más electronegativa por detrás del flúor. 00:17:58
Y el hecho de que ese enlace sea tan polar hace que presente unas características y unas reactividades muy características. 00:18:03
Por de pronto, los derivados oxigenados forman enlaces de hidrógeno, por lo cual muchos de ellos, casi todos, van a ser solubles en agua. 00:18:11
Todos ellos van a tener puntos de fusión y ebullición más elevados que los hidrocarburos. 00:18:19
Y eso quiere decir que los compuestos más cortos, con cadena carbonada más corta en la serie homóloga, 00:18:24
Si en el caso de los hidrocarburos son gaseosos, es posible que los derivados oxigenados sean líquidos y si los hidrocarburos son líquidos, es posible que los derivados oxigenados ya sean sólidos. 00:18:31
Y por último, muestran una mayor reactividad y una variedad en las reacciones químicas mucho más amplia que los hidrocarburos. 00:18:42
Y eso explicará por qué en la siguiente unidad, cuando hablemos de las reacciones de los compuestos del carbono, nos encontremos muchos más derivados oxigenados que hidrocarburos. 00:18:49
Por último, en lo que respecta a las aminas y las amidas, sus propiedades derivan del hecho de que nos encontramos con ese enlace entre nitrógeno e hidrógeno, del hecho de que aminas y amidas son ambas derivadas del amoníaco y eso explica por qué tanto aminas como amidas presentan características básicas en el agua y algo menos marcada en el caso de las amidas que en el caso de las aminas. 00:18:59
y el hecho de que haya enlaces de hidrógeno explica el hecho de que aminas y amidas tengan temperaturas de fusión y ebullición elevadas, 00:19:24
no tanto como en el caso de los derivados oxigenados, pero sí más elevadas que en el caso de los hidrocarburos correspondientes. 00:19:35
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios. 00:19:45
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web. 00:19:52
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. 00:19:56
Un saludo y hasta pronto. 00:20:02
Idioma/s:
es
Autor/es:
Raúl Corraliza Nieto
Subido por:
Raúl C.
Licencia:
Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
Visualizaciones:
65
Fecha:
23 de agosto de 2021 - 17:12
Visibilidad:
Público
Centro:
IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
Duración:
20′ 31″
Relación de aspecto:
1.78:1
Resolución:
1024x576 píxeles
Tamaño:
33.18 MBytes

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