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B2Q U11.4.8 Ejemplo desarrollado - Contenido educativo
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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares
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y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono.
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En la videoclase de hoy discutiremos un ejemplo desarrollado de nomenclatura.
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En esta videoclase vamos a revisar un ejemplo más, vamos a buscar el nombre de este compuesto.
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Es más completo y por ello más complejo que el que hemos utilizado como ejemplo en clase y los ejercicios propuestos y, por supuesto, cualquiera que nos podamos encontrar en un examen.
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Tal y como mencioné en clase, lo que tenemos que hacer en primer lugar es separar, aunque no sea más que mentalmente, el esqueleto carbonado, que está formado por los átomos de carbono unidos entre sí, del resto de átomos.
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Tenemos que buscar las funciones oxigenadas, buscando dónde están los átomos de oxígeno, las funciones nitrogenadas, buscando dónde están los átomos de nitrógeno, dónde se encuentran todos los aluros, buscando los halógenos, y después, en el esqueleto carbonado, todas aquellas uniones entre átomos, todos aquellos enlaces que sean saturaciones, enlaces dobles y enlaces triples.
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Si hacemos esto, lo primero que nos encontramos es algo parecido a esto.
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Aquí, empezando de izquierda a derecha, me encuentro con un alcohol, me encuentro con un grupo amino, una amina primaria, un doble enlace, un bromo, es un halógeno, un nuevo alcohol, un nuevo doble enlace, un nuevo bromo y, por último, el grupo carboxilo, que forma un ácido carboxílico.
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Está marcado en rosa porque algo que tenemos que hacer es localizar cuál es, si la hay, la función principal.
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Y en este caso, nosotros tenemos en mente la lista con las distintas funciones en orden de prelación.
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La primera va a ser siempre el grupo carboxilo.
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Así que esta es la función principal y por eso la tengo marcada de una forma diferente.
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¿Por qué? Porque lo siguiente que tenemos que hacer es localizar en el esqueleto carbonado la cadena principal.
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Si atendemos a las consideraciones que hemos visto en clase,
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en primer lugar, la cadena principal es aquella que contenga la función principal o el mayor número posible de estas.
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En este caso, función principal no tenemos más que una, este grupo carboxilo aquí.
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Así que la cadena principal, dado que debe contener el grupo carboxilo, tiene que empezar por este carbono.
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A partir de aquí, el siguiente carbono en la cadena será este, el siguiente será este.
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nos encontramos con dos posibilidades, podemos seguir hacia la izquierda o hacia abajo
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si vamos hacia abajo, en cuanto llegamos a este átomo de carbono
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volvemos a tener dos posibilidades, podríamos seguir hacia la derecha o hacia abajo
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y si hubiéramos continuado seleccionando la cadena principal, la que fuera
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hacia la izquierda, pues una vez llegados a este átomo de carbono, podríamos seleccionar
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ir hacia la izquierda o ir hacia abajo. De las en total cuatro posibilidades
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¿cuál es la correcta para seleccionar la cadena principal?
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Bueno, pues el siguiente elemento discriminador, aparte de que contenga la función principal o el mayor número posible de estas, es que contenga el mayor número posible de insaturaciones, dobles y triples enlaces, sin distinguir unos de otros.
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Así pues, bueno, pues nosotros desde aquí hemos decidido que tenemos que ir hacia la izquierda, es la única posibilidad, tomando este doble enlace.
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Y ahora, si nosotros a partir de este átomo de carbono fuéramos hacia abajo, en cualquiera de las dos posibilidades, no tendríamos en la cadena principal ninguna insaturación más aparte de este doble enlace.
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Mientras que si nosotros continuáramos por la izquierda, necesariamente al pasar de aquí a aquí estaríamos seleccionando este doble enlace.
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Consecuentemente, la regla de que contenga el mayor número posible de dobles enlaces hace que no podamos seleccionar nada de lo que tengamos por aquí como cadena principal.
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Y la cadena principal, comenzando por el carboxilo, sería continuando por aquí hacia la izquierda, incluyendo una, dos insaturaciones.
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Cuando llegamos aquí a la siguiente bifurcación, como he dicho antes, podríamos continuar hacia la izquierda o hacia abajo. La regla de la función principal o mayor número posible de ellas no me dice nada porque no hay más carboxilos. Tampoco la regla de que contenga el mayor número posible de insaturaciones, puesto que desde este átomo de carbono en adelante tampoco las hay.
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Así pues, para seleccionar bien uno o bien otro extremo, lo que tenemos que hacer es recurrir al siguiente elemento.
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Función principal, que la contenga a esta o al mayor número posible de ellas, mayor número posible de insaturaciones y que sea la cadena más larga, que contenga el mayor número de átomos de carbono.
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Si nosotros desde aquí continuamos hacia abajo, añadiríamos un átomo de carbono más, mientras que si continuamos hacia la izquierda, añadiríamos dos átomos de carbono más, hasta llegar hasta aquí.
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Así pues, atendiendo a todas estas consideraciones, la cadena principal, en este ejemplo, comienza en este átomo de carbono que contiene el carboxilo y continúa hacia la izquierda hasta llegar hasta aquí.
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Esa cadena principal es la que tengo aquí marcada en azul, incluyendo ya las insaturaciones que las tengo que nombrar junto con ella.
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La cadena principal está formada por los átomos de carbono que tengo aquí marcados en azul y los enlaces que los unen.
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En un siguiente paso, lo que tendría que hacer es darme cuenta de que el resto de átomos de carbono lo que van a formar son ramificaciones sustituyentes, radicales, como queramos llamarlo, que tendremos que nombrar junto con la cadena principal.
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Y tendremos que decir que la cadena principal es esta, que tenemos aquí en azul, junto con este elemento, junto con este otro elemento que están colocados en estos átomos de carbono.
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en estos átomos de carbono y no en otros al igual que el resto de funciones en el momento en el que
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nosotros digamos que la cadena principal contiene por ejemplo dos bromos de bromo tendremos que
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decir dónde se encuentran lo mismo con el resto de cosas que tengamos por aquí así pues lo siguiente
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que necesitaremos hacer es numerar los átomos de carbono tanto dentro de la cadena principal como
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en el resto de cadenas en las ramificaciones en la idea de que es posible que tengamos que
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localizar cosas dentro de ellas. Si hacemos eso, lo que obtendríamos es algo parecido
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a esto que tenemos aquí. ¿Cómo se enumeran las cadenas? Bueno, pues lo que tenemos que
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hacer es enumerar las cadenas comenzando por el extremo tal que, en el caso de la cadena
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principal, la función principal o las funciones principales si hubieran más de una, tuvieran
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los localizadores más bajos posibles. En este caso, el grupo funcional principal es
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el grupo carboxilo que por definición se va a encontrar siempre en un extremo de la
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cadena y eso hace que este carbono, aquel donde se encuentra el grupo carboxilo, este extremo,
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tenga que empezar a numerarse por el carbono número 1. Y continuando a lo largo de la cadena
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principal tendríamos el resto de carbonos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 hasta 9. Y así de paso, numerando los
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carbonos, hemos podido comprobar que esta cadena contiene 9 átomos de carbono. En cuanto a las
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ramificaciones, sus átomos también asimismo se deben numerar. En este caso es más sencillo. El
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carbono por el cual está unida la ramificación a la cadena principal siempre se numera como 1.
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En este caso, esta ramificación es bien sencilla, no tiene más que un único átomo de carbono, así
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que 1. Y en este caso lo que teníamos era una ramificación con una ramificación, el caso más
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sencillo posible. Si nosotros consideramos que este átomo de carbono es el número 1, puesto que es el
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que está unido a la cadena principal, a partir de aquí cuando vayamos a elegir cuál es la cadena
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principal teníamos dos posibilidades. La cadena principal es a partir de ese átomo
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de carbono, este que tenemos a la derecha, dejando esto como sustituyente del sustituyente
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o bien podríamos haber elegido el átomo que está hacia debajo como miembro de la
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cadena principal y dejar este otro átomo de carbono que tenemos a la derecha como sustituyente
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del sustituyente. Como podéis ver, esta ramificación, la que está formada por estos tres átomos
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de carbono es absolutamente simétrica, de tal manera que da igual cuál sea la elección
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que hagamos. Por simplicidad, yo voy a tomar la cadena que está en vertical, este y este
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átomos de carbono, como la cadena principal del sustituyente, y entonces este átomo de
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carbono que tengo a la derecha como sustituyente del sustituyente. Y así he numerado 1 y 2
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estos dos átomos de carbono, pensando que son el carbono 1 y 2 del sustituyente, y este
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otro átomo de carbono, le he puesto un 1 para acordarme de que está sustituido dentro de este
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átomo de carbono, que forma parte de un radical que a su vez está sustituido dentro de este otro
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átomo de carbono. Más adelante veremos cómo se llama esto, el sustituyente dentro del sustituyente.
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Bien, una vez que tenemos numerados todos los átomos de carbono, tanto en la cadena principal
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como en las secundarias, esto último no siempre va a ser necesario, lo siguiente que vamos a hacer
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poner nombre a la cadena principal, a esta parte que tenemos en azul. Lo que estamos viendo es que
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tenemos nueve átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, excepto estos dos enlaces
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dobles, que se encuentran en segunda y en quinta posición. Así pues, el nombre de la cadena
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principal es nona25-dieno. Non es el prefijo que se utiliza cuando tenemos... Dieno lo que me indica
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es que no todos los átomos de carbono están unidos entre sí con enlaces sencillos,
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eso se da por supuesto, sino que tenemos dos enlaces dobles, di-eno.
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Os recuerdo que siempre que tengamos algo repetido en la cadena principal
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o en cualquier otro lugar, se va a nombrar con prefijos multiplicadores
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y en este caso di-eno indica que tenemos dos.
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¿Dos qué? Bueno, pues dos enlaces dobles, di-eno.
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Necesitamos localizarlos dentro de la cadena, se podrían encontrar en distintas posiciones
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Y así entonces hemos decidido que vamos a ponerle los localizadores 2 y 5, puesto que se encuentran los dobles enlaces en la posición 2, 3, 4, 5.
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Nona, 2, 5, dieno.
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En el caso de los sustituyentes, reciben un nombre que es como el de las cadenas principales, cambiando la terminación por il o ilo, si fuera al final del todo, en el caso, por ejemplo, de los ésteres.
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En este caso, una cadena principal que contuviera un único átomo de carbono sería metano y la terminación se cambia por "-il". Así pues, este sustituyente se llama metil.
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Aquí lo que tendríamos es un sustituyente con un único átomo de carbono, metil, que estaría sustituido dentro de una cadena que contiene dos átomos de carbono.
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Con dos átomos de carbono unidos entre sí con un enlace sencillo, como veis aquí, tendríamos como cadena principal el etano.
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Bueno, cambiamos la terminación y tendríamos etil.
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Ya veremos un poquito más adelante que todos los sustituyentes se van a nombrar siempre por delante de la cadena principal.
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Y un poco más adelante, tanto este metil como este metiletil los colocaré aquí delante de la cadena principal, de una cierta manera.
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Nosotros aquí, en este momento, centrándonos en este sustituyente que tenemos aquí, lo que tenemos es un metil colocado dentro de un etil.
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Parece normal llamarlo metil-etil. Metil por delante, etil a continuación.
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¿Necesitamos localizar este metil dentro de este etil? Pues la respuesta es que no.
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El único sitio donde este metil podría estar sustituido y formar un sustituyente, una ramificación, es dentro de este carbono número 1.
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Puesto que si este CH3 estuviera a continuación de este otro, lo que tendríamos no es un metil dentro de un etil,
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sino que directamente habríamos visto una única cadena formada por tres átomos de carbono y lo que tendríamos es directamente un propil.
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Así que metil-etil no hay más que una única forma de conseguirlo, que es precisamente esta.
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Colocar un metil sustituido dentro del carbono 1 dentro de un etil.
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Bueno, he dicho hace un momento que lo que tenemos que hacer es colocar los nombres de los sustituyentes, tal cual justo delante del nombre de la cadena principal dentro de la cual va sustituido.
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De ahí lo del metil etil.
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Pues bien, cuando ahora nosotros tengamos que poner este metil por un lado y este metil etil delante del nombre de la cadena principal que teníamos en azul, nona 2, 5, dieno,
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lo que tenemos que hacer es, de ser necesario, localizarlo. En este caso el metiletil está en el carbono 3, mientras que el metil está en el carbono 7.
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Y en cuanto al orden, es el orden alfabético, sin tener en cuenta, en el caso de que los hubiera, no es el caso, los perfijos multiplicadores.
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Así que en este caso, el nombre del esqueleto carbonado completo, incluyendo ramificaciones, es 7-metil-3-metiletil-nona-2-5-dieno.
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Insisto en el orden alfabético, el orden lexicográfico, metil antes que metiletil.
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Una vez que tenemos esto, lo siguiente que tenemos que hacer es colocar por delante el nombre de todos los demás elementos,
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excepto la función principal, que la hemos marcado con un color distinto, no sólo porque me permita seleccionar la cadena principal,
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sino que es la principal que va a ir nombrada al final del todo.
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Os recuerdo que en el caso de las funciones, cuando tenemos una única, se utiliza el nombre poniendo el sufijo al final, pero cuando tenemos varias, la función principal sigue nombrándose al final,
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mientras que las funciones que no sean la principal, que van a ser secundarias, van a nombrarse por delante del nombre de la cadena.
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Lo primero que vamos a hacer es tomar los halógenos, en este caso estos dos bromos, y ponerlos inmediatamente por delante del nombre de las ramificaciones.
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Yo en este caso lo que tenía era dos bromos, así que dibromo. Se encuentran en el carbono 2 y en el carbono 5, así que voy a poner 2,5-dibromo.
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A continuación, lo siguiente que voy a hacer es coger la función principal.
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La función principal era este grupo carboxilo.
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Este compuesto es un ácido carboxílico.
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En este caso, la terminación que corresponde es oico.
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Aquí la tengo, al final del todo.
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Y tengo que anteponer la palabra ácido.
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Es una de esas situaciones en las cuales el nombre de la función principal está formado no solo por un sufijo, sino por un prefijo.
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Una palabra que va separada por un espacio del resto del nombre. Así que, de momento, ácido 2,5-dibromo-7-metil-3-metil-etil-nona-2,5-dienoico.
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¿Tengo que localizar la función principal? Bueno, si tuviera varias posiciones posibles. Sí. Hemos dicho cuando hemos numerado la cadena principal que debía elegirse la numeración de tal forma que todos los localizadores tuvieran los valores más pequeños posibles.
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También dijimos que los carboxilos, por su prueba de definición, iban a estar en un carbono terminal de la cadena,
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así que necesariamente este grupo carboxilo va a estar en el carbono 1.
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De tal forma que no es necesario indicarlo y, consecuentemente, debemos no indicarlo.
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No pondremos dien-1-oico, puesto que el ácido carboxílico, el carboxilo, tiene que estar necesariamente en el carbono 1.
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Este nombre tiene todos los elementos excepto las funciones oxigenadas que no son el carboxilo y esta función nitrogenada.
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Estas funciones, dado que no son la principal, no pueden nombrarse en el mismo sitio.
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La parte final, el sufijo, ya ha sido tomado por la función principal, así pues todas estas funciones, que llamaremos secundarias, tienen que nombrarse en otro sitio.
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Va a ser en medio del nombre, justo a continuación de los halógenos e inmediatamente antes de los sustituyentes de la cadena principal, justamente aquí.
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Y entonces lo que tendremos que hacer es nombrar, como podéis ver, en el carbono 8 el grupo amino y en los carbonos 4 y 9 los dos hidróxilos.
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En orden alfabético, en primer lugar 8 amino y a continuación 4, 9 dihidroxi.
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Y así pues, el nombre completo para este compuesto es ácido 2,5-dibromo, 8-amino, 4,9-dihidroxi, 7-metil, 3-metiletil, nona, 2,5-dienoico. Hay que coger aire para poder pronunciarlo todo de una tacada. El nombre es largo, el nombre es complejo, pero lo que hace es describir completamente todos los elementos que hay dentro de él.
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Como ya hemos mencionado en clase, he preferido en todo momento buscar a partir del compuesto el nombre,
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puesto que el proceso contrario, una vez que me dan el nombre, poder escribir la fórmula del compuesto es mucho más sencillo.
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De hecho, necesito pararme a pensar en cómo se representan las cosas cuando tengo que, a partir de la fórmula, escribir el nombre,
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pero ese proceso no lo necesito cuando a partir del nombre tengo que escribir la fórmula del compuesto.
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Entonces, por ejemplo, a partir de este mismo nombre, ¿cómo podría escribir la fórmula del compuesto? Sería bien sencillo. Tomo el nombre completo y sé que el último elemento de haber algo se corresponde con la función principal.
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Y en cuanto yo veo la terminación oico, junto con esta palabra ácido al principio del todo, me doy cuenta de que la función principal es un carboxilo. Se trata de un ácido carboxílico. Ácido, lo que quiera que sea, oico.
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Voy a obviar de momento la terminación de la función principal porque lo que tengo inmediatamente por delante es lo primero que necesito, la cadena principal.
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Y entonces veo que nona25dieno sería el nombre de la función principal.
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Por delante de este nona tengo algo que acaba en il y eso lo que me está diciendo es que es una ramificación.
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Así pues, nona25dieno es el nombre de la cadena principal.
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Que son nueve átomos de carbono, unidos entre sí con enlaces sencillos, excepto los enlaces 2 y 5, donde tengo dos dobles enlaces, di, eno.
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Y escribiría mis nueve átomos de carbono, unidos entre sí con enlaces simples, excepto este segundo enlace, este quinto enlace, que los pondría dobles.
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Llegados a este punto, y antes de que se me olvidara, yo ya podría poner en el carbono número uno el grupo carboxilo.
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Estoy viendo que tengo una única función principal, aquí no pone dioico, así pues tengo un único carboxilo.
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Sé que es carboxilo porque estoy identificando la terminación oico junto con esta palabra ácido.
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Así pues, en lo que he llamado carbono 1 voy a poner la terminación OOH.
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Y entonces es natural que haya puesto la numeración de derecha a izquierda y no de izquierda a derecha,
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porque siempre, por una mera cuestión estética, ponemos los carboxilos en el carbono más a la derecha del todo,
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para leer COOH, esa terminación, al final.
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Bien, ya tengo todo lo que tengo aquí en azul y el grupo funcional principal en rosa.
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A continuación lo que tengo que hacer es buscar todos los sustituyentes.
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Entonces lo que voy a hacer es ir identificando todas esas cosas que acaban en "-il".
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Y aquí lo que tengo es 7-metil, 3-metiletil.
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Son todos esos trocitos del nombre que acaban en "-il".
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7-metil, lo que me está indicando es que en el carbono 7 tengo que poner un metil.
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Y 3-metiletil, lo que me está diciendo es que en el carbono 3 lo que tengo que hacer es poner un metiletil.
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Un metil es un CH3, aquí lo tengo colgando sustituido en el carbono número 7.
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Y metiletil es este sustituyente que habíamos discutido anteriormente.
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un metil dentro de un etil es el único sitio posible donde se puede encontrar en este carbono número 1
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y todo ello, tal y como me están diciendo, sustituido en el carbono 3.
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Un pequeño detalle es, ¿cómo sabes que este metil, que también tiene esa terminación il característica
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de los sustituyentes, de las ramificaciones, no se encuentra en la cadena principal, sino que se encuentra en el etilo?
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Bien, pues pues varias razones.
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En primer lugar, porque teniendo este metil por delante, si yo tuviera dos grupos metil, lo que tendría que tener es en el nombre dimetil con dos localizadores por delante, algo del tipo de 3-7-dimetil.
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Y no es eso lo que tengo aquí. Tengo 7-metil y luego 3-metiletil. Este metil necesariamente no puede ser de la cadena principal, sino que tiene que estar sustituido en aquello que va inmediatamente a continuación.
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Bien, en cuanto a por qué sé que este 3 es del grupo entero metiletil y no se refiere al metil dentro del etil, bueno, pues por varias razones igualmente. Dentro de un etil que tiene dos átomos de carbono no puedo tener nada localizado en el carbono 3, puesto que los etilos no tienen tantos átomos de carbono.
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Y en segundo lugar, porque si este localizador fuera del metil dentro del etil, me estaría faltando el localizador de todo el sustituyente completo. Y habiendo nueve átomos de carbono en la cadena principal, tendrían que indicarme necesariamente un localizador extra.
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Así pues, aunque no sea más que por eliminación, metil dentro del etil no puede ir más que a un único lugar y entonces este 3 se refiere al metil etil completo dentro de la cadena principal.
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Ya veis que con unas pequeñas ideas puedo escribir perfectamente el escrito carbonado completo y la función principal.
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Con eso ya tengo identificado y traducido todo lo que es la parte final del nombre.
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una vez que tengo los sustituyentes carbonados dentro de la cadena principal y la función
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principal todo lo demás de que conste el nombre se puede ir poniendo puesto que inmediatamente
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lo único que necesito es ir viendo los localizadores y ver a qué se refiere por ejemplo yo aquí lo que
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veo de izquierda a derecha sin más es que en los carbonos 2 y 5 de la cadena principal hay dos
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bromos. Pues al carbono 5 le pongo un bromo, al carbono 2 le pongo otro bromo. En el carbono 8
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tengo un grupo amino. Pues al carbono 8 le pongo un grupo amino. Y por último, en los carbonos 4 y 9
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tengo dos hidroxilos. Pues nada, en el carbono 4, en el carbono 9 tengo dos hidroxilos. Con esto
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tendría todo excepto los átomos de hidrógeno. Sabemos que todos los átomos de carbono en los
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compuestos orgánicos van a tener cuatro enlaces. Lo único que tengo que hacer es contar cuántos
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enlaces tienen todo aquello que yo le he puesto hasta este momento y completar con hidrógenos.
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Por ejemplo, este último carbono, el número 9, hasta este momento yo le haya puesto el enlace
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sencillo con el carbono 8 y el enlace con el grupo hidróxilo, son dos, hasta cuatro faltarían dos
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hidrógenos. Este carbono 8, bueno, pues le habría puesto dos enlaces sencillos con el carbono 9 y
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con el carbono 7, más un enlace más con el grupo amino, son tres enlaces, hasta cuatro le falta uno,
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Pues le pongo un hidrógeno. Y así hasta completar el compuesto.
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Una vez más, quiero haceros notar que estos ejemplos, tanto los que hemos visto en clase como este, son muy completos.
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En este caso tengo dos funciones secundarias aparte de la función principal y la cadena tiene un sustituyente dentro de un sustituyente aparte de este otro.
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Nosotros en los exámenes no vamos a tener compuestos tan complejos como estos.
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Podemos tener dos funciones, tres funciones principales, pero entonces no tendremos ramificaciones tan complicadas.
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Es posible que tengamos halógenos, es posible que tengamos una ramificación sencilla con otra ramificación sencilla como pueda ser esta, o bien grupos metilo, pero insisto en que compuestos tan complejos como estos no nos vamos a encontrar.
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Y, como habéis podido apreciar una vez más, escribir la fórmula a partir del nombre es muy sencillo. Escribir el nombre a partir del compuesto también lo es, algo menos porque tengo que pararme a pensar una serie de cosas en un cierto orden.
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Necesito tener una idea más clara de cómo se nombran las cosas, pero aparte de eso, en realidad es bastante sencillo.
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Y yo creo que con este ejemplo, aparte de con lo que hemos visto en clase, junto con los ejercicios propuestos,
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no tendré más problema para poder afrontar los compuestos que nosotros veamos a partir de aquí, en las siguientes unidades.
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En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.
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Así mismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.
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No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.
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Un saludo y hasta pronto.
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- Idioma/s:
- Autor/es:
- Raúl Corraliza Nieto
- Subido por:
- Raúl C.
- Licencia:
- Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
- Visualizaciones:
- 64
- Fecha:
- 23 de agosto de 2021 - 17:43
- Visibilidad:
- Público
- Centro:
- IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
- Duración:
- 25′ 20″
- Relación de aspecto:
- 1.78:1
- Resolución:
- 1024x576 píxeles
- Tamaño:
- 40.25 MBytes