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B2Q U12.1 Reactividad de los compuestos orgánicos - Contenido educativo
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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES
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Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases
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de la unidad 12 dedicada a las reacciones orgánicas. En la videoclase de hoy estudiaremos
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la reactividad de los compuestos orgánicos. En esta videoclase vamos a caracterizar los
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compuestos orgánicos que habíamos estudiado en la unidad anterior, para intentar enmarcarlos
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dentro de las reacciones químicas de las cuales son protagonistas, aquellas en las
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cuales aparecen como reactivos, que son las reacciones orgánicas a las cuales está dedicada
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esta unidad. Estas reacciones, como podéis ver aquí, van a tener en general altas energías
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de activación y, consecuentemente, van a tener pequeñas velocidades de reacción. Eso
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Esto quiere decir que si nosotros necesitáramos, desde el punto de vista industrial, que estas reacciones transcurran con una velocidad apreciable, incluso si necesitáramos posibilitarlas, puesto que el hecho de que tengan altas energías de activación hace que sean difíciles que ocurran, necesitaríamos utilizar catalizadores, lo que en su momento determinábamos catalizadores positivos y que en este contexto sencillamente se denominan catalizadores.
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Todos aquellos que estudiáis la rama biosanitaria, en biología, habréis visto que el metabolismo, las acciones del metabolismo, se ven posibilitadas por unas ciertas llaves químicas que se denominan enzimas.
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Bien, pues aquí tenemos los catalizadores, que son aquellos que posibilitan las reacciones orgánicas dentro de los seres vivos.
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Como podéis ver a continuación, en casi todas ellas se van a formar compostos intermedios inestables.
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Esto quiere decir que son compuestos con un alto contenido energético, que van a tener una vida corta y que lo que van a hacer es que van a transformarse hasta los productos finales.
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Eso quiere decir que en este tipo de reacciones químicas nosotros vamos a partir de una serie de reactivos, a partir de los cuales estos, experimentando una secuencia de transformaciones más o menos compleja y más o menos larga,
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nos van a dar los productos finales que son los que nosotros vamos a poder ver.
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A la forma concreta en la cual se pasa de los reactivos a través de esa serie, esa secuencia de transformaciones hasta los productos, se le denomina mecanismo de reacción, que como podéis ver aquí, lo que me indica son los pasos que explican cómo sucede.
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No siempre es fácil determinar el mecanismo de reacción de una determinada reacción química.
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Las transformaciones son tantas y aparecen tantos compuestos intermedios que puede en un momento dado ser difícil determinar cómo está ocurriendo una reacción química en concreto.
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Si es cierto que se observa una serie de patrones generales, este tipo de compuestos en general suelen evolucionar a través de estas secuencias de reacciones químicas conocidas para producir este tipo de productos,
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pero no siempre es posible determinar un mecanismo de reacción concreto que permita explicar cómo se
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pasa de reactivos a productos. Nosotros en este curso de química de segundo de bachillerato no
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vamos a estudiar los mecanismos de reacción sino que sencillamente vamos a determinar qué tal tipo
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de reactivos va a producir tal tipo de productos pero no vamos a interesarnos por cómo ocurre
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cuáles son esos pasos intermedios a partir de los cuales se llega de reactivos a productos.
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No obstante, nosotros vamos a representar las reacciones químicas y lo que vamos a hacer es, habitualmente, representarlas de esta manera.
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Sustrato más reactivo para producir una serie de productos.
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Sustrato primero reactivo a continuación. El sustrato va a ser la sustancia que es atacada por el reactivo.
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Es el reactivo el que posibilita que ocurra la reacción química atacando al sustrato.
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Habitualmente, el reactivo va a ser la sustancia de menor tamaño.
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y cuando el sustrato reactivo tiene aproximadamente el mismo tamaño, se considera que el reactivo
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va a ser aquella sustancia que más se transforme en la reacción química. Aunque en muchas
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ocasiones, quién es el sustrato, quién es el reactivo, sea una diferencia sutil y que
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sea meramente por el interés que tenemos en ver cómo esta sustancia se transforma
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por la acción de esta otra. Aprovecho que tengo esto así escrito para comentaros que
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nosotros en general, en este contexto, no vamos a poder siempre ajustar las reacciones
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químicas. Nosotros sabemos que a partir de un cierto sustrato que se ha atacado por un
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cierto reactivo se produce uno o varios productos, pero no van a ser los únicos que se produzcan
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en la reacción química. Como he mencionado anteriormente, las reacciones químicas de
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la química del carbono van a ser complejas, van a producir una cierta multiplicidad de
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productos, aunque tengamos una pequeña cantidad de reactivos. Nosotros habitualmente lo que
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vamos a hacer es representar en productos el o los productos, aquellos que sean los
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más importantes y aquellos en los que tengamos un mayor interés. Pero es posible que haya ciertas
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sustancias que también se produzcan en las cuales no tengamos interés y que no representemos. Desde
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el momento en el que no representemos todos los productos o incluso que no hayamos puesto aquí en
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la lista todos los reactivos, lo iremos viendo más adelante, no podremos producir el ajuste químico
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de la ecuación y entonces en muchas ocasiones nos contentaremos con representar las ecuaciones con
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una lista, aunque sea parcial, de reactivos que va a dar lugar a una lista, aunque sea parcial,
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de productos. Tan sólo cuando tengamos todos los activos y todos los productos podremos y en ese
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caso deberemos ajustar la ecuación química. Siempre que no sea así, puesto que no es posible, no lo
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haremos. También aprovecho para mencionaros que habitualmente encima de esta flecha indicaremos
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ciertas circunstancias que ocurren simultáneamente con la reacción química. En concreto, si esta
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reacción química se ve catalizada por un cierto agente conocido, lo indicaremos encima o debajo
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de la flecha. Si para que se produzca esta reacción química necesitamos aportar calor,
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porque es una reacción endotérmica, lo indicaremos como una Q encima o debajo de una flecha. Cualquier
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otra circunstancia, un medio ácido o un medio básico, cualquier otra circunstancia lo indicaremos
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aquí, encima o debajo de la flecha. En cuanto a la explicación de cómo se producen las reacciones
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químicas, ahora ya no vamos a utilizar o no utilizaríamos únicamente la teoría de las
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colisiones. Aparte de eso necesitamos explicar por qué de la multiplicidad de enlaces de las
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moléculas que nosotros vamos a poner aquí como sustratos y como reactivos son unos muy concretos
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los que reaccionan. A la justificación de la reactividad de los compuestos orgánicos podemos
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aportar una serie de información y en concreto lo que vamos a utilizar, lo que habríamos de utilizar
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es la polaridad de los enlaces y este es uno de los momentos en los cuales yo debería remitirme
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a lo que habíamos estudiado al principio del curso que vuelve a surgir aquí. Es la polaridad de los
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enlaces que en parte se ve debida o se ve explicada por la diferencia de electronegatividad de los
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átomos que lo forman. Es esta la que justifica la reactividad de una manera y no de otra de los
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compuestos de la química orgánica, mucho más que en los compuestos de la química inorgánica.
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Es más complicado que eso. La polaridad de los enlaces no se ve explicada únicamente por la
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propia diferencia de electronegatividad del enlace, sino que hay otros factores que influyen en que
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un determinado enlace que es polar lo sea aún más o que un determinado enlace que a priori es muy
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polar en realidad se comporte como si no lo fuera. Son los efectos que vienen aquí en azul porque
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únicamente los voy a mencionar para completar la información pero no los vamos a estudiar,
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los efectos inductivo y los efectos resonantes. Son estos los que en realidad permiten explicar
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y justificar por qué ocurren las reacciones químicas de una cierta manera y no de otra,
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porque tienden los compuestos a reaccionar de una cierta manera y no de otra. Es una de las
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cosas más interesantes y más importantes de esta unidad, pero desde el momento en el que los
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mecanismos de reacción no forman parte de nuestro temario, tampoco los efectos inductivo y resonante,
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que son los que permiten explicarlos, lo van a hacer. De tal manera que, aunque en los apuntes
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aparezcan breves pinceladas acerca de esto, en esta exposición, en estas videoclases, no lo voy a
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volver a mencionar. Lo que vamos a estudiar a continuación son las distintas formas en las
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cuales los enlaces covalentes que van a conformar en última instancia los
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compuestos del carbono que estamos estudiando en las reacciones de esta
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unidad se van a poder romper. Existen dos tipos de ruptura, ruptura homolítica y
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heterolítica, que van a dar lugar a distintos elementos, a distintos
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intermedios de reacción que van a participar de las reacciones químicas de
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una forma bien diferenciada. En primer lugar se denomina ruptura homolítica
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aquella en la cual un cierto enlace covalente en un determinado compuesto se va a romper de tal
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manera que del par de electrones de enlace que va a formar enlace químico, está formado por dos
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electrones compartidos, pues bien, uno de los electrones va a ir a un extremo y el otro de los
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electrones va a ir al otro. Os recuerdo que con carácter general, excepto en el caso de los enlaces
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covalentes coordinados o algodativos, cuando se forma un enlace covalente se produce la compartición
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de un par de electrones y que, de los átomos que forman el enlace, cada uno de ellos aporta
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uno de los electrones. Pues bien, en el caso de las rupturas homolíticas, lo que ocurre
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es que cada átomo se queda con su electrón. Es como si no hubieran formado el enlace.
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Es como si siguieran siendo átomos neutros. La forma en la cual se representa esto es
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de esta manera que veis aquí, con estos puntitos. El puntito lo que representa es un electrón
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en un orbital semiocupado que va a poder formar un enlace químico. Si nosotros lo que hiciéramos
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fuera poner en contacto o próximos este electrón que tiene este extremo A con este electrón que
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tiene este extremo B, lo que ocurriría es que los dos electrones en distintos orbitales de
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distintos átomos solaparían, solaparían los dos orbitales y se formaría el enlace covalente que
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tiene representado a la izquierda. Puesto que las sustancias enlazadas son mucho más estables,
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representan un mínimo de energía en comparación con las sustancias no enlazadas. Parece razonable
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pensar que estos intermedios de reacción, que por cierto se denominan radicales libres, sean mucho
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más energéticos que la sustancia con enlace formado y que, consecuentemente, estos radicales
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libres sean sustancias muy reactivas. Si se formara una ruptura homolítica, si se formaran radicales
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libres, éstos inmediatamente entrarían a formar parte de una cierta reacción química. Lo veremos
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un poco más adelante. Por oposición a las rupturas homolíticas, tenemos las rupturas
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heterolíticas. En el caso de las rupturas homolíticas, el par de electrones de enlace
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se reparte de igual manera, un electrón para un extremo, otro electrón para el otro extremo.
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En el caso de las rupturas heterolíticas, esto no ocurre así. El par de electrones
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de enlace se queda en uno de los dos fragmentos, mientras que en el otro lo que obtendríamos
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es un orbital vacío. Aquí lo que tenemos, por ejemplo, es que el par de electrones de
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enlace se ha quedado con A, así que a la especie neutra A, el trozo neutro A gana un electrón del
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par de electrones de enlace extra y nos quedaríamos con A menos, mientras que el trozo B ha perdido un
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electrón, el par de electrones de enlace, y lo que tenemos es B más. Así pues aquí lo que se produce
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es que el par de electrones de enlace se lo queda uno de los dos extremos. Se queda con carga negativa
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porque gano un electrón, mientras que el otro se queda con carga positiva porque pierde un electrón.
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Estos intermedios de reacción se denominan carbanión y carbocatión. No carboanión,
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sino carbanión. Cuidado por favor con la nomenclatura. En el aula virtual de la asignatura
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tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios. Asimismo, tenéis más información
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en las fuentes bibliográficas y en la web. No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes
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a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. Un saludo y hasta pronto.
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- Idioma/s:
- Autor/es:
- Raúl Corraliza Nieto
- Subido por:
- Raúl C.
- Licencia:
- Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
- Visualizaciones:
- 66
- Fecha:
- 24 de agosto de 2021 - 15:01
- Visibilidad:
- Público
- Centro:
- IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
- Duración:
- 13′ 03″
- Relación de aspecto:
- 1.78:1
- Resolución:
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- Tamaño:
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