Hidrocarburos aromáticos - Contenido educativo
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Bueno, pues les toca ahora el turno a lo que se conocen como hidrocarburos aromáticos, también llamados arenos.
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Es un grupo de compuestos orgánicos muy importante, sobre todo en la industria química.
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Todos los hidrocarburos aromáticos derivan del C6H6, que es el benceno.
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Es el nombre tradicional, pero es el que se sigue utilizando hoy en día.
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¿Cuál es el benceno?
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El benceno es un hidrocarburo cíclico de cadena cerrada que presenta tres dobles enlaces.
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De forma alterna, como veis, es el 1, 3, 5 ciclohexatrieno. Ese es su nombre tradicional y en su nombre de UPAC ciclohexa 1, 3, 5 trieno.
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Pero ya os digo que todo el mundo lo conoce como benceno y todos trabajamos con ese nombre. En el caso de que el benceno sea la cadena principal, vamos a ver cuándo es un radical que pasa,
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vamos a asignar en cuanto a numeración
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los localizadores más bajos posibles
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a los radicales que vayamos a tener
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porque estos dobles enlaces los vamos a tener siempre
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eso ya es el benceno
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entonces vamos a asignar los localizadores más bajos posibles
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a los radicales
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teniendo en cuenta que el carbono 1 siempre debe estar sustituido
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es decir, que el carbono 1 va a estar siempre sustituido
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por el radical que tengamos
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Como os decía el nombre, vamos a utilizar la palabra benceno poniendo delante el nombre de los radicales que tengamos
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pues metilbenceno, etilbenceno, etc.
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En algunos casos pueden tener nombres comunes que se pueden utilizar
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en los aromáticos es bastante habitual utilizar sus nombres comunes
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Podemos tener bencenos disustituidos, es decir, que hayamos sustituido dos hidrógenos por dos radicales
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Y en este caso tenemos tres opciones, que las sustituciones estén los carbonos 1 y 2, en ese caso se puede llamar también como orto, que las sustituciones estén los carbonos 1 y 3, en ese caso también lo podemos llamar meta, o que estén los carbonos 1 y 4 y en ese caso lo podemos llamar para.
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Es decir, se van a admitir estas tres nomenclaturas aquí, orto, o solo la O, o 1, 2, o meta, o solo la M, o 1, 3, o para, o solo la P, o 1, 4, ¿vale?
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De cualquiera de las formas se pueden, se pueden.
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Vamos a ver ejemplos.
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Bueno, en este caso es el benzeno y tiene una sustitución.
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A veces podemos encontrarnos esta forma de representación de la fórmula simplificada.
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esto significaría que aquí hay un metil, pues sería el metilbenceno, ¿vale? Tengo un metil, en el benceno, pues metilbenceno.
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Este compuesto tiene un nombre común que es el tolueno, y esto sí que os lo tenéis que saber porque os pueda parecer, ¿vale? Tolueno.
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En este caso tenemos el benceno y el radical es el etenil, fijaros, tiene dos átomos de carbono, uno y dos, con un doble enlace es el etenil.
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Pues va a ser el etenilbenzeno. También tiene nombres comunes, o vinilbenzeno o estireno. Aunque os los tengáis que conocer, siempre tienen obligación en la EBAU de daros el nombre, digamos, de formulación, es decir, que os tendrían que decir metilbenzeno, por lo menos entre paréntesis, o etenilbenzeno entre paréntesis.
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Bueno, aquí tenemos dos sustituidos, ¿vale?
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Una disustitución en ambos casos, como ocurría aquí, estos son radicales metilos
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La posición es 1-2, luego era orto y lo podremos llamar 1-2-dimetilbenceno
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o bien orto-dimetilbenceno o como viene aquí, simplemente la O-dimetilbenceno
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¿Vale? Cualquiera de los tres nombres está admitido
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También tiene un nombre común que es orto-sileno
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porque el sileno siempre va a ser un benceno con dos metilos sustituidos.
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Entonces podremos tener el ortosileno, el metasileno o el parasileno
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dependiendo de dónde estén las sustituciones.
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Otro ejemplo aquí, aquí en este caso tenemos tres metilos que se han sustituido
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que van a estar los carbonos 1, 2 y 4.
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Pues 1, 2, 4, trimetilbenceno, no hay nombre tradicional para él.
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Y el último ejemplo que vemos, sustituido por un metil y un etil.
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En orden alfabético siempre irá el etil, en este caso la numeración podría ser 1, 2, 3 y 4 o 1, 2, 3 y 4.
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Veis que es igual, pero en este caso damos la prioridad al orden alfabético, luego será el 1 etil, 1, 4 etil, metil.
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¿Veis? Aquí la diferencia. No diríamos 1-etil-4-metil-benzeno, sino que directamente se dice 1-4-etil-metil-benzeno.
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¿Vale? Todos juntos los radicales.
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Como está sustituido en 1 y en 4, también podríamos poner para, para-etil-metil-benzeno.
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En el caso de que el benzeno sea un radical, va a ser el radical fenilo.
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También merecen que mencionemos algunos sistemas de anillos aromáticos,
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aromáticos, es decir que podemos tener varios anillos de benzeno unidos que tienen nombres
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tradicionales que son los que se utilizan y que son muy importantes sobre todo en sistemas
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biológicos. Cuando tenemos dos anillos unidos es el naftaleno que si os suena pues es el
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compuesto de la naftalina, la sustancia que se utiliza para espantar a las polillas. Si
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Si tenemos tres anillos de benceno unidos de esta forma lineal es el antraceno
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y si los tuviéramos unidos de esta otra forma es el fenantreno.
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- Idioma/s:
- Autor/es:
- Ana Isabel Menéndez
- Subido por:
- Ana Isabel M.
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- 27 de abril de 2021 - 20:22
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