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B2Q U11.4.2 Hidrocarburos - Contenido educativo
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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares
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y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono.
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En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los hidrocarburos.
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Vamos a estudiar a continuación la formulación y nomenclatura de los hidrocarburos.
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Como veíamos en la videoclase anterior, hablando de los grupos funcionales,
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los hidrocarburos son compuestos de carbono que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno.
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Vamos a comenzar por los hidrocarburos más sencillos, por los alcanos,
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y vamos a considerar cadenas abiertas que están unidas entre sí,
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los átomos de carbono están unidos entre sí, únicamente con enlaces sencillos.
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En ese caso el nombre también es muy sencillo.
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Esta consta de un prefijo que va a indicar el número de átomos de carbono en la cadena.
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Como vemos aquí, si hay un único átomo de carbono, ese prefijo es MET, cuando hay dos es ET, cuando hay tres es POP y así sucesivamente.
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Y en cuanto al sufijo, el que nos indica que estamos ante un alcano, átomos de carbono unidos entre sí únicamente con enlaces sencillos, ese sufijo es la terminación ANO.
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Y así la serie homóloga que corresponde a los alcanos, comenzando por el más corto posible con un único átomo de carbono, es esta que tenemos aquí. Empezamos por metano con un único átomo de carbono, etano con dos, propano con tres, butano con cuatro y así sucesivamente.
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En el caso en el que tuviéramos alcanos con ramificaciones, lo que tenemos que hacer es considerar que el nombre del compuesto está formado por el nombre de la cadena principal, al cual anteponemos por delante el nombre de los sustituyentes, las ramificaciones.
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Esos nombres son iguales que los nombres de las cadenas principales, eliminando la terminación y sustituyéndola por el sufijo "-il", o bien "-ilo".
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Eso quiere decir que si tuviéramos una ramificación con un único átomo de carbono, en lugar de metano, deberíamos escribir metil.
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Con dos átomos de carbono, en lugar de etano, deberíamos escribir etil, y así sucesivamente.
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En el caso en el que tuviéramos más de un radical, un sustituyente igual, deberíamos utilizar los prefijos de cantidad y en cualquiera de los casos, si fuera necesario, tendríamos que utilizar números localizadores, 1, 2, 3, etc., como correspondiera, tal y como hayamos numerado la cadena principal, de tal forma que los localizadores sean lo más bajos posibles.
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Por curiosidad, ¿cómo podríamos nombrar un compuesto, un alcano, que tuviera sustituyentes donde a su vez hubiera sustituyentes?
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O sea, que las ramificaciones contuvieran a su vez un mayor número de ramificaciones.
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En ese caso no hay mayor problema. Tendríamos que empezar nombrando los sustituyentes que están dentro de los sustituyentes.
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Estos a su vez forman parte, son sustituyentes de la cadena principal y así sucesivamente.
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Y en el caso de los radicales, de los sustituyentes, la numeración de la cadena es muy sencilla. Siempre le vamos a dar número 1 al átomo de carbono que está unido a la cadena, a su cadena principal. Esto es, como veis aquí, al átomo de carbono que ha perdido el hidrógeno y es el que se une a esa cadena principal. Insisto en que nosotros sustituyentes de sustituyentes de sustituyentes no vamos a tener como mucho únicamente un único nivel.
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cosas como lo que tenemos aquí en los ejemplos.
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Vamos a considerar en primer lugar
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cómo poner el nombre que corresponde a esta fórmula que tenemos aquí.
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En el caso de los alcanos, en el momento en el que yo veo
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que no tengo ni oxígenos, ni nitrógenos, ni halógenos,
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veo que tengo un hidrocarburo
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y me fijo en el discreto carbonado
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y veo que todos los enlaces entre átomos de carbono son sencillos,
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puedo abreviar la selección de la cadena principal,
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puesto que buscar la función principal
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el mayor número de ellas no tiene sentido, puesto que no hay. Si tuviera la misma cantidad,
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buscar los localizadores más bajos posibles tampoco tiene sentido, puesto que no hay.
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Así que directamente voy a buscar cuál es la cadena más larga. En este caso, la cadena
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más larga tiene cuatro átomos de carbono y tengo dos posibilidades, comenzando por
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este extremo izquierdo. Uno, dos, tres, y aquí puedo ir hacia la derecha cuatro átomos
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de carbono y considerar que este CH3 es un sustituyente. La otra posibilidad sería comenzar
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por el mismo lado 1, 2, 3, 4 hacia abajo y pensar que este CH3 que tengo aquí a la derecha es un
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sustituyente. No considero comenzar por la derecha 1, 2 e ir hacia abajo 3 porque esa cadena es más
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corta. Así pues, tengo dos posibles cadenas más largas con cuatro átomos de carbono. La forma de
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seleccionar cuál es la cadena principal, el siguiente criterio, me dice que aquella que tenga
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el mayor número de sustituyentes. En ambos casos acabo de discutir que tengo únicamente uno. Así
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Y el criterio de selección no me permite elegir una de las dos y es que en este caso, por ejemplo, da exactamente igual. Fijaos que este compuesto es perfectamente simétrico. Me da igual cuál de las dos cadenas elija como principal, el nombre que obtenga va a ser el mismo.
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Así que por comodidad voy a seleccionar como cadena principal la que tengo en horizontal y voy a pensar que este CH3 que tengo aquí colgando sea el sustituyente y que lo tengo sustituido por un átomo de hidrógeno en la cadena principal en este átomo de carbón.
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A la hora de seleccionar la numeración en la cadena principal, puedo empezar a numerar por la izquierda, 1, 2, 3, el sustituyente tendría el localizador 3 y este carbono el 4, o bien por la derecha, 1, 2, este sustituyente tendría el localizador 2, 3 y 4.
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puesto que tengo que elegir que la función principal en este caso no hay pero en su caso
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los sustituyentes tengan el localizador más bajo posible tengo que empezar a numerar por la derecha
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la cadena principal cuatro átomos de carbono unidos con enlaces sencillos sería butano el
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sustituyente con un único átomo de carbono no es metano sino metil así que lo que tengo es un
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metil butano en cuanto al localizador ya he discutido que numerando por la derecha sería el
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dos, así que esto sería el 2-metilbutano. Digo sería, no porque lo sea, aquí vemos que el nombre
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es sencillamente metilbutano, porque el único localizador posible es ese, el 2. No es posible
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tener un metilbutano con un localizador distinto de este. Siempre que sea posible eliminar los
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localizadores, se deben eliminar, así que el nombre es sencillamente metilbutano. ¿Por qué
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digo que se puede eliminar? Pues veamos, nunca podré tener un 1-metilbutano. Si yo intentara
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escribir este grupo metil sustituido en el carbono número 1, lo que tendría no es un
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metilbutano sino directamente una cadena lineal con 5 átomos de carbono, lo llamaría propano,
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sencillamente. Si intentara poner este grupo metil en este otro átomo de carbono, en la idea de que
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tendría el 3-metilbutano, me voy a dar cuenta de que a la hora de elegir la numeración de la
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cadena ya no empezaría a numerar por la derecha, sino que debería empezar a numerar por la izquierda,
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puesto que en ese caso 1, 2 tendría un número localizador 2 más bajo que el localizador que
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obtendría numerando por la derecha, 3. Y fijaos, otra vez 2-metilbutano. Igualmente,
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si intentara buscar el 4-metilbutano lo que tendría es una vez más un pentano,
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tendría una cadena en línea con 5 átomos de carbono. Consecuentemente, metilbutano no hay
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más que 1, el 2-metilbutano, y consecuentemente el 2 como localizador es innecesario y no se debe
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escribir. Sencillamente hablaré de metilbutano. En este otro ejemplo, la cadena más larga tiene
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seis átomos de carbono. Comenzando por aquí, uno, dos, tres, cuatro, cinco, seis. Si intentáis
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comenzar por cualquier otro extremo y buscar una cadena diferente de esta, todas ellas van a tener
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un menor número de átomos de carbono. La más corta, empezando por aquí, uno, dos, tres. Puedo
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tener 1, 2, 3, 4, 1, 2, 3, 4, 1, 2, 3, 4 y ahora hacia abajo 5. En cualquiera de los casos la cadena
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más larga es esta, la que tiene seis átomos de carbono. Los sustituyentes serían este CH3 que
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tendría en este átomo de carbono un metilo, en el mismo este otro CH3, también otro metilo, y en
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este otro átomo de carbono también tengo este CH3, un tercer metilo. Así que este compuesto tiene
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Como cadena principal, seis átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, sería un hexano, y tiene tres sustituyentes iguales, los tres son metilos.
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Este compuesto es uno de los trimetilexano. Digo uno de los trimetilexano, puesto que los grupos metilo pueden estar en distintos átomos de carbono, y tengo que seleccionar en cuál de ellos están.
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tengo que localizar dónde se encuentran los grupos metilo. Para lo cual tengo dos posibilidades
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a la hora de enumerar la cadena principal. Comenzando por la izquierda, 1, 2, 3, 4, 5, 6,
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compruebo que los grupos metilo estarían 1 en lo que habría numerado como carbono número 3 y 2 de
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ellos en lo que he numerado como carbono número 4, este y este. Así pues, si enumerara por la
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izquierda, lo que tendría es el 3, 4, 4 trimetilexano. Si enumero por el lado de la derecha,
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lo que tengo es 1, 2, 3, aquí tengo un metilo y luego el otro y por último 4, 5, 6, el tercer
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metilo estaría en el carbono número 4. Si número a la derecha en lugar de por la izquierda, el
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compuesto que tendría se llamaría 3, 3, 4 trimetilexano. Puesto que tengo que comenzar a
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numerar de tal forma que los localizadores sean los más bajos posible, debo necesariamente numerar
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por este extremo de aquí abajo a la derecha y este compuesto es el 3, 3, 4 trimetilexano. Este
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compuesto que tengo abajo es un poco más complejo. En este caso la cadena principal tiene siete átomos
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de carbono y si intentáis localizar cuál pueda ser es sencillamente comenzando por aquí 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,
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la que tengo escrita en horizontal. Cualquier otra posible combinación comenzando por un átomo de
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carbono y acabando por otro diferente tiene una menor longitud. Así que está visto que la cadena
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principal es esta, siete átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. La cadena principal sería
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un heptano. En cuanto a sustituyentes, aquí veo un metilo, aquí veo un segundo metilo, me voy hacia
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abajo, un tercer metilo, un cuatro metilo y, por último, aquí lo que tengo es un etilo. Así que
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tengo cuatro metilos y un etilo. Tetrametil, etil. A la hora de colocar esos nombres por delante de
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la cadena principal, que os recuerdo que era heptano, tengo que ponerlos en orden alfabético
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sin considerar los perfijos que me indican la multiplicidad. Así que en tetrametil no
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debo ordenar alfabéticamente por la T del tetra, sino por la M de metil. E de etil va
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por delante de la M de metil, así que esto sería uno de los etil-tetra-metil-heptano.
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Digo uno de ellos, puesto que tengo que poner los localizadores para indicar en cuál de los siete átomos de carbono se encuentran los sustituyentes.
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Evidentemente no va a ser ni el primero ni el último.
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En este caso es bastante evidente, no hay más que echar un vistazo a la cadena.
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Parece que los sustituyentes están agolpados en el lado de la izquierda.
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Si comienzo a numerar por la derecha, lo que veo es que los localizadores serían, veamos, uno, dos, tres, cuatro, cuatro, cinco, seis, seis.
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y luego este carbono sería el 7. Así pues, 4, 4, 5, 6, 6. Si comienzo a numerar por la izquierda,
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este será el carbono número 1 y lo que tengo es 2, 2, 3, 4, 4 y luego carbonos 5, 6 y 7.
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Evidentemente los localizadores son más pequeños comenzando a numerar por la izquierda y eso quiere
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decir que cuando escriba etil tetrametileptano, el etil se encuentra en el carbono 1, 2, 3,
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en el carbono número 4, así que es 4-etil. En cuanto a los metilos, tengo en el 2, en
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el 2, en el 3 y en el 4, así que sería 2, 2, 3, 4-tetrametil. Y el nombre entero sería
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4-etil-2, 2, 3, 4-tetrametil-heptano, el que teníamos aquí escrito. En lo que respecta
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a los alquenos, se trata de hidrocarburos, compostos formados únicamente por carbono
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hidrógeno donde hay al menos un enlace doble entre carbonos y ninguno triple. La nomenclatura
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tiene como prefijo igual que antes el número de átomos de carbono de la cadena y en cuanto
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al sufijo lo que indica es que estamos ante un alqueno, tenemos al menos un enlace doble
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y el sufijo sería la terminación eno, en el caso en el que haya un único enlace. Puesto
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que si hubiera más de uno de ellos, tendríamos que utilizar un sufijo multiplicador y entonces
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tendríamos que poner dieno, en el caso de encubrir a dos dobles enlaces, trieno, en el caso de encubrir a tres, y así sucesivamente.
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En el caso en el que sea necesario localizar los dobles enlaces, puesto que podrían tener distintas localizaciones,
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tendríamos que inmediatamente delante del sufijo, eno, dieno, trieno, etc., colocar los localizadores,
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que se seleccionarán de tal forma que tengan los valores más pequeños posibles.
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Aquí tenemos un par de ejemplos. Nos encontramos con una cadena lineal con 7 átomos de carbono, dentro del cual todos los enlaces son sencillos, excepto este enlace que es doble. Así pues nos encontramos ante uno de los heptenos, uno de ellos, puesto que el doble enlace podría encontrarse en diversas posiciones.
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¿Cómo lo localizamos para indicar dónde se encuentra?
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Pues bien, podemos empezar a numerar por la izquierda
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Carbono es 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7
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En cuyo caso la localización del enlace sería 1, 2
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La posición sería el número 3
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Si empezáramos a numerar por la derecha
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1, 2, 3, 4, 5, 6, 7
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En ese caso la localización del enlace sería 1, 2, 3, 4
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Que es mayor que la anterior
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Así que tenemos que quedarnos con la numeración que comienza por la izquierda
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Y nos encontramos ante el hept-3-eno. El nombre del compuesto sería hepteno. Se corta por delante del sufijo eno para colocar el número 3.
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Aquí, a continuación, tenemos también una cadena lineal, esta vez con 6 átomos de carbono y 2 dobles enlaces.
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Así que lo que tenemos sería un hexadieno. Hexa, 6 átomos de carbono, dieno con 2 dobles enlaces.
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En cuanto a la localización, pues vistos dónde están, evidentemente vamos a tener que empezar a numerar por la izquierda.
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Si comenzáramos a numerar por la derecha, la localización de los dobles enlaces serían, veamos, 1, 2, 3, 4, 5, serían 3, 5.
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Numerando por la izquierda, en cambio, serían 1, 2, 3.
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1, 3 es más pequeño que 3, 5, así que nos encontramos ante el hexa 1, 3, dieno.
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En cuanto a las ramificaciones, como vamos a poder comprobar, se nombran de forma análoga a los alcanos.
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Aquí tenemos un par de ejemplos y en este caso lo que tenemos que hacer es seleccionar aquella cadena que conteniendo la función principal, que en este caso es el doble enlace, sea la más larga posible.
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Y en ese caso la más larga posible que contiene este doble enlace es la que comenzando por este átomo de carbono sube hacia arriba, gira a la derecha y llegados aquí gira hacia abajo.
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con nueve átomos de carbono y un doble enlace, la cadena principal sería un noneno y tendríamos
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que localizar este doble enlace. En cuanto a los sustituyentes, aquí estamos viendo un metilo,
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aquí estamos viendo otro, así que por delante del nombre de la cadena principal noneno tendríamos
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que colocar la partícula dimetil para seleccionar estos dos grupos metilo. Tenemos que numerar la
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cadena principal para que la función principal que es el doble enlace tenga el localizador más
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bajo posible y en el caso en el que la numeración fuera equivalente el compuesto fuera simétrico
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para que los sustituyentes fueran los que tuvieran los localizadores más bajos posible. En este caso
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la numeración más pequeña para el doble enlace se consigue numerando a partir de este átomo de
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carbono abajo a la derecha 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 como viene el dibujo y consecuentemente el
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enlace, el doble enlace, está situado en la posición 4, 1, 2, 3, 4. Así que la cadena
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principal es non-4-eno. Los grupos metilo, entonces, estarían ubicados en el carbono
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1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Así que el nombre del composto tendría que ser 3, 7-dimetil-non-4-eno.
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en el siguiente caso también tenemos que hacer de igual manera buscar la cadena principal como
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aquella que contenga en este caso el doble enlace que es la función principal y dentro de todas
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aquellas que lo contengan aquella que sea la más larga y como podréis comprobar la cadena más larga
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que contiene el doble enlace es esta que tenemos aquí con estos numeritos ya seleccionados
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seleccionados de tal manera que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible y evidentemente
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he visto dónde está, tiene que ser comenzando a numerar por la derecha. La cadena principal son
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nueve átomos de carbono con un único doble enlace, nuevamente es un noneno, en concreto es el non-3-eno
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puesto que el doble enlace se encuentra en la posición 3, non-3-eno. En cuanto a los sustituyentes,
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aquí en este carbono 4 estoy viendo un etilo y en el carbono 7 estoy viendo un metilo.
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Tengo que colocar los nombres etil-metil o bien metil-etil en orden alfabético. La E de etil va antes que la M de metil, así que el nombre de este compuesto es 4-etil-7-metil-non-3-eno.
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En lo que respecta a los alquinos, la nomenclatura y la formulación es absolutamente análoga
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al caso de los alquenos, especialmente en el caso en el que el alquino no contenga dobles
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enlaces, cuando tengo uno o varios triples enlaces y enlaces simples.
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En ese caso es absolutamente paralelo a los alquenos, cambiando la terminación "-eno",
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el sufijo "-eno", de los dobles enlaces por una terminación "-ino", "-diino",
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o "-triino", en el caso en que tuviera dos o tres triples enlaces.
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tengo simultáneamente en un compuesto dobles y triples enlaces, lo que tengo que hacer es
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nombrar dobles y triples enlaces en la cadena principal, los dobles enlaces por delante de
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los triples. Y lo vamos a ver en uno de los ejemplos que tenemos a continuación. Aquí tenemos, por
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ejemplo, una cadena lineal con seis átomos de carbono, hex algo, y vemos que aparte de los
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enlaces sencillos tenemos un enlace triple. Luego tenemos un hexino entre manos. Vamos a
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numerar por la derecha para que los localizadores sean los más bajos
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posibles. El localizador del tipo de enlace va a ser un 1 y, consecuentemente,
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aquí lo que tenemos es el X1 y no. En el siguiente ejemplo tenemos una cadena
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de 9 átomos de carbono, non algo. Vemos que tenemos dos triples enlaces, aparte
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de los enlaces simples, así que será non adi y no. Y vamos a numerar por la
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derecha para que así los localizadores sean los más bajos posibles y,
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Y, consecuentemente, lo que tenemos es, veamos, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, pues va a ser nona, 1, 7, di, ino.
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Aquí vemos una cadena que tiene 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 átomos de carbono, hept algo.
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Y estoy viendo un triple enlace y dos dobles enlaces.
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Así que voy a poner los dobles enlaces por delante de los triples.
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Esto sería un hepta, di, en, puesto que tengo dos, ino.
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Voy a comenzar a numerar por la izquierda para que los localizadores sean los más bajos posibles y entonces lo que voy a tener es, veamos, el triple enlace en la posición 1, 2, en cuanto a los dobles enlaces en la posición 3, 4, 5 y 6.
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Consecuentemente esto es un hepta 3, 6 dien, 1 ino.
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Hasta este momento hemos visto la formulación y nomenclatura de los
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compuestos de los hidrocarburos lineales, con ramificaciones o sin ramificaciones,
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con dobles, tripes, enlaces, alquenos, alquinos, etc. ¿Cómo se nombran los
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compuestos con ciclos? Los compuestos que no son lineales sino que están cerrados.
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Bueno, pues vamos a distinguir por un lado los hidrocarburos salicíclicos, que son
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aquellos que no derivan del benceno, de aquellos que sí derivan del benceno y
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que se denominan aromáticos. En cuanto a la nomenclatura de estos
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hidrocarburos alicíclicos, lo que vamos a hacer es anteponer el prefijo ciclo, para
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indicar eso, que tenemos una cadena cerrada, al nombre que correspondería a la cadena
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que estuviera abierta. Como ejemplo, aquí estamos viendo un ciclo, tengo una cadena
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cerrada formada por tres átomos de carbono, 1, 2, 3, estoy viendo un triángulo, y estos
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átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos. Si la cadena fuera
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lineal, tres átomos de carbono con enlaces sencillos sería un alcano y nombraría el
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propano, puesto que la cadena está cerrada, lo que voy a hacer es nombrar el ciclo propano.
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En el caso en el que el anillo, el ciclo, tuviera insaturaciones, lo que tengo que hacer es
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numerar la cadena de tal forma que las insaturaciones tuvieran los localizadores más bajos
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posibles. Fijaos que esto ya no es tan sencillo como en el caso de las cadenas lineales, donde
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tengo dos únicas posibilidades o comienzo a numerar por un extremo o bien por el otro.
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Aquí, en este caso, cuando tengo un ciclo, tengo cualquiera de los átomos de carbono para poder empezar.
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Y aquí todos son equivalentes, en principio.
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Y una vez que haya seleccionado uno de los átomos de carbono, puedo numerar bien a derechas, bien a izquierdas.
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Yo puedo seguir un sentido dextral o un sentido sinestral para ir numerando.
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Así que, incluso aquí, que tengo el ciclo propano, no solamente tengo tres átomos de carbono hipotéticos por donde empezar a numerar,
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sino que para cada uno de ellos tengo dos sentidos.
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Puesto que puedo seguir el sentido a izquierda o bien el sentido a derecha. Así que con tres átomos de carbono tengo seis posibles sistemas de numeración. Como veis, esto se complica bastante.
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Bueno, pues como os decía, si tengo insaturaciones en un ciclo, tengo que localizarlo, en el caso de que sea necesario,
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eligiendo una numeración de tal forma que se arrojen los localizadores más bajos posibles.
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Asimismo, si además de insaturaciones o en lugar de insaturaciones tengo ramificaciones, también tendré que numerarlas.
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Si ya hay una numeración seleccionada por las insaturaciones, lo único que tengo que hacer es tomarla para numerar dónde se encuentran las ramificaciones.
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Si no ha sido necesario o bien tengo varias posibilidades equivalentes, elegiré aquella enumeración que me dé el conjunto de localizadores más bajos posibles para los sustituyentes,
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teniendo en cuenta que si tengo varias posibilidades, decidirá el orden de preferencia alfabético de los sustituyentes, de tal forma que los etilos van por delante de los metilos, etc.
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En este segundo ejemplo estoy viendo que tengo un ciclo formado por cinco átomos de carbono, así que estoy pensando en un ciclopent-algo, ciclopenteno, puesto que veo un único doble enlace y el resto enlaces sencillos, y luego más adelante me preocuparé de nombrar el hecho que tengo aquí un grupo metilo, tengo un sustituyente.
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Voy a por la cadena principal, ya he dicho que sería ciclopenteno
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y debería localizar este doble enlace para que tenga el localizador más bajo posible
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y bien, el localizador más bajo posible, siempre que tenga un único doble o un único triple enlace
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va a ser siempre 1
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y desde ese punto de vista, si va a ser 1 único posible, no hace falta ponerlo
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y de hecho nunca voy a poner ciclopent1eno, sino sencillamente voy a poner ciclopenteno
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Fijaos que en este caso tengo dos posibilidades que me dan un localizador 1 para este doble enlace.
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Podría, por ejemplo, comenzar a enumerar la cadena por este átomo de carbono, el que tengo en la parte de arriba del doble enlace,
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y comenzar a enumerar en sentido sinestral, de tal forma que este átomo de carbono sea el 1, 2, 3, 4, 5.
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Y eligiendo este sistema de numeración, este enlace es el primero. Así que ciclo pent 1eno. Análogamente, podría haber empezado a numerar por este átomo de carbono y en lugar de elegir un sentido sinestral, haber elegido un sentido dextral. Y este átomo de carbono sería el 1, 2, 3, 4, 5.
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Y, análogamente, el enlace tendría el localizador más bajo posible, que sería el 1. Insisto en que, como siempre, el localizador más bajo cuando tengo una única en saturación va a ser el 1, no se va a poner nunca. No cabe a poner ciclopent-1-eno, siempre voy a hablar del ciclopenteno.
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Bien, pues una vez que tengo nombrado el ciclopenteno, resulta que este átomo de carbono y no otro, este, tiene un grupo metilo.
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De las dos numeraciones alternativas que había indicado hace un momento, tengo que elegir aquella que, dando un localizador 1 al doble enlace, como corresponde al orden, me dé el localizador más bajo posible para este grupo metilo.
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Comenzando por este átomo de carbono y en sentido sinestral, tengo 1, 2, 3. El metilo estaría en el carbono número 3.
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La otra alternativa, comenzando por este otro átomo de carbono y en sentido dextral, me da 1, 2, 3, 4, 5. Me localiza el metilo en el carbono número 5.
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Así pues, de los dos sistemas de numeración, debo elegir el primero, comenzando por este átomo de carbono y en sentido sinestral.
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Y entonces lo que tengo es el 3-metil ciclopenteno.
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En el siguiente ejemplo veo que tengo un ciclo formado por seis átomos de carbono, que estoy viendo un hexágono, así que será ciclo hex algo. Todos los enlaces son simples menos estos dos enlaces que son dobles, así que será ciclo hexadieno.
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A la hora de localizar los dobles enlaces tengo varias posibilidades. Los localizadores más bajos posibles serán cuando uno de los dobles enlaces tenga el localizador 1, ese es el más bajo posible, y tengo que elegir el orden y el sistema de tal forma que el siguiente tenga el localizador más bajo.
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Aquí tengo distintas posibilidades y todas ellas son análogas. Por ejemplo, podría comenzar a numerar por este átomo de carbono y elegir un sentido dextral, de tal forma que aquí tendría carbono 1, 2, 3, 4, 5 y 6. Y los dobles enlaces serían el primero, segundo, tercero y cuarto. Así pues, lo que tengo es el ciclo hexa 1, 4, 10.
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Podréis comprobar que puedo elegir distintos sistemas de numeración, pero todos ellos van a dar como valores más bajos posibles 1, 4.
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Otra posibilidad sería, por ejemplo, para que veáis, comenzar por este átomo de carbono, que tengo bajo del todo, y elegir un sentido también dextral.
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1, 2, 3, 4, 5, 6. Y los dobles enlaces serían el primero, segundo, tercero y cuarto, de una forma análoga.
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Vamos a finalizar el estudio de los hidrocarburos con los hidrocarburos aromáticos, que son aquellos hidrocarburos cíclicos que derivan del benceno.
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El benceno está formado por seis átomos de carbono, formando un hexágono, formando un ciclo hexagonal, unidos entre sí por tres enlaces sencillos y tres enlaces dobles alternos.
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De tal forma que tengo sencillo, doble, sencillo, doble, sencillo, doble.
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Estos enlaces se encuentran en resonancia y es que es igualmente probable que este átomo de carbono por seleccionar uno.
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Esto unido con este átomo de carbono a su derecha con uno sencillo y a su izquierda con uno doble que al revés.
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Y desde el punto de vista de la mecánica ecuática, ambos sistemas son igualmente probables y lo que tenemos es una suposición de los dos estados cuánticos.
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Habitualmente el benceno se representa no de esta manera, sino por simplicidad y por representar esa alternancia, esa resonancia de los enlaces, como un hexágono con un círculo en su interior.
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Y nosotros hemos de interpretar siempre que este dibujo se corresponde con este para el benceno.
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En cuanto a la nomenclatura, a la palabra benceno, que representa la cadena principal en cualquiera de los casos, se va a anteponer el nombre de los sustituyentes en orden alfabético y empleándose números localizadores de ser posible para indicar su posición.
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Y en el caso de que los sustituyentes se encontrarán ramificados, las hipotéticas ramificaciones que pudieran tener se nombrarían de igual forma al caso de los hidrocarburos alicíclicos, aquellos donde lo que tengo no es un derivado del benceno, sino un ciclo que no deriva del benceno.
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Aquí tenemos, por ejemplo, un benceno, en el cual uno de los átomos de carbono sustituye un hidrógeno por este grupo metilo.
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Bueno, pues lo que tenemos es un metilbenceno.
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Entre paréntesis tenemos el nombre vulgar tolueno, que no debemos conocer necesariamente.
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Aquí lo que tengo es un benceno, en el cual se han eliminado tres hidrógenos y se han sustituido uno, dos, tres grupos metilo.
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Así que lo que tengo es uno de los trimetilbenceno.
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timetilbenceno. Uno de ellos, puesto que estos grupos metilo pueden estar localizados en
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distintas posiciones. Bueno, tengo que elegir una numeración de tal forma que estos grupos
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metilo tengan los localizadores más bajos posibles. Y estos son 1, 2, 3. Por ejemplo,
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eligiendo el carbono que tuviera aquí arriba del todo como número 1 y numerando hacia la derecha,
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tengo 1, 2, 3. Van a ser los localizadores más bajos que yo pretendo tener. Así pues,
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este es el 1, 2, 3-dimetilbenceno. Aquí abajo tengo un benceno como cadena principal. Sustituyentes
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veo 1, 2 grupos metilo y aquí arriba veo un grupo etilo. Los sustituyentes van en orden alfabético,
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así que sería etil-dimetilbenceno. Y tengo que elegir los sustituyentes para que los localizadores
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sean los más bajos posible. Nuevamente voy a elegir este carbono como número 1. En sentido
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destral o sinestral debe obtener la misma numeración, por ejemplo, sentido destral 1, 2, 3, 4, 5. Lo que
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aquí tengo es el 1-etil-3, 5-dimetil-benzeno. El año pasado ya estudiábamos los derivados del
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benzeno y siempre considerábamos el benzeno como la cadena principal. Este año, en segundo de
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bachillerato, vamos a considerar la posibilidad de que el benzeno no sea la cadena principal,
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sino que fuera un sustituyente, que fuera un radical dentro de otra cadena que sí sea la principal.
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En ese caso, el benceno, cuando no es la función principal, se nombra en el lugar que corresponde a los sustituyentes por delante de lo que sí es la cadena principal
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y cambia el nombre, ya no se denomina benceno, sino que se denomina fenilo.
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Aquí tenemos un ejemplo donde tenemos como cadena principal esta que está formada por 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 átomos de carbono. Así que tenemos un non-algo. Estoy viendo un triple enlace y un doble enlace. Así que es un nonenino del cual está colgando.
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tengo un sustituyente que sería un benceno, un fenil. Así que tengo un fenil nonenino.
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Tengo que seleccionar los localizadores en la cadena principal de tal forma que las insaturaciones tengan el localizador más bajo posible.
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Y entonces voy a tener que empezar a numerar por la derecha.
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De tal forma que los localizadores sean 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 para el fenil y también 7 para el doble enlace.
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Y, consecuentemente, lo que tengo es el 7-fenil-non-7-en-1-ino.
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En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.
00:32:50
Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.
00:32:56
No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.
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Un saludo y hasta pronto.
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- Autor/es:
- Raúl Corraliza Nieto
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- Raúl C.
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- 23 de agosto de 2021 - 17:18
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- IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
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