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B2Q U11.4.5 Derivados oxigenados (2) - Contenido educativo

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Subido el 24 de agosto de 2021 por Raúl C.

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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en 00:00:15
el IES Arquitecto Pedro Gomiel de Alcalá de Henares, y os doy la bienvenida a esta 00:00:22
serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono. 00:00:26
En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los aldeídos y las cetonas. 00:00:34
Vamos a ver a continuación la formulación y nomenclatura de los aldeídos. Se caracterizan 00:00:46
por tener grupos carbonilo en posición terminal. Un grupo carbonilo es un oxígeno unido mediante 00:00:51
un doble enlace a un átomo de carbono. Si este carbono es terminal, no puedo tener dos 00:00:57
átomos de carbono que estén unidos con él, solamente uno, así pues debo dejar libre 00:01:02
una posibilidad de enlace para continuar la cadena y el átomo de carbono, además de 00:01:06
el oxígeno, tendrá que estar unido con un átomo de hidrógeno para ser terminal, ser 00:01:11
un carbono primario. Se va a representar de esta manera, CHO, y esto lo que indica es 00:01:15
que tengo un átomo de carbono, terminal, unido a un átomo de hidrógeno y a su vez también el átomo 00:01:20
de carbono unido a este oxígeno mediante un doble enlace. En cuanto a la nomenclatura tengo que 00:01:26
utilizar como sufijo, después de indicar la longitud de la cadena, todo lo que haya aquí 00:01:32
hacia la izquierda, el sufijo al que va a representar a los aldeídos y un prefijo en el 00:01:37
caso en el que tuviera varios grupos carbonilo, cuando hubiera varios aldeídos. Aquí por ejemplo 00:01:42
tenemos el metanal. Se trata del aldeído más corto en la serie homóloga que el que tiene un único 00:01:48
átomo de carbono. Sería HCHO. Aquí a continuación lo que tenemos es, veamos, una cadena con dos 00:01:54
átomos de carbono y en ambos extremos tenemos dos carbonos primarios. Bueno, pues en ambos lo que 00:02:02
tenemos son los grupos aldeídos y esto sería el etano para indicar que tengo dos átomos de carbono 00:02:07
unidos con el ácido sencillo, DIAL. 00:02:13
Siempre que sea así, siempre que sea DIAL, 00:02:16
no necesito indicar cuál es la localización 00:02:19
de los grupos carbonilo, de los aldeídos, 00:02:22
puesto que necesariamente, 00:02:25
dado que tienen que estar en carbonos primarios, 00:02:26
carbonos terminales, 00:02:29
van a estar en sendos extremos de la cadena. 00:02:30
Aquí tenemos un nuevo ejemplo 00:02:33
donde tenemos una cadena de 1, 2, 3 átomos de carbono 00:02:34
unidos entre sí con el ácido sencillo, 00:02:38
y aquí estoy identificando el CHO, 00:02:39
CHO, el carbonilo en posición terminal, el grupo aldeído. 00:02:41
Así pues, lo que tengo es el propan, puesto que tengo enlace sencillo, 00:02:47
sin lugar a poner propano, sería propanal. 00:02:51
Aquí encuentro un nuevo compuesto con 1, 2, 3, 4, 5 átomos de carbono. 00:02:55
Hay un enlace doble y solamente uno, así que sería penteno. 00:03:01
Puesto que me encuentro en uno de los carbonos, en uno de los extremos, 00:03:06
el grupo CHO, ya sé que tengo un aldeído y sería el pentenal, en lugar de penteno, pentenal. 00:03:09
A la hora de localizar los grupos funcionales, el aldeído, el carbonilo en posición terminal es la 00:03:17
función principal. Este carbono necesariamente va a ser el carbono número 1, así que 1, 2, 3, 4, 5. 00:03:24
Veo que este doble enlace ocupa la posición 2, este sí tengo que localizarlo y entonces lo que 00:03:32
tengo aquí es el pent-2-enal. Igual que pasaba con los ácidos carboxílicos, si el aldeído, el 00:03:37
carbonilo, no se encuentra dentro de una cadena lineal, sino que se encuentra dentro de un ciclo, 00:03:46
el nombre cambia ligeramente y la terminación ya no va a ser al, sino que va a ser carbaldeído, 00:03:52
porque ahora no solamente tengo que indicar este oxígeno unido al carbono, sino que también tengo 00:03:59
que representar el carbono dentro del nombre. Y así, por ejemplo, este benceno al que le he 00:04:04
sustituido un hidrógeno y le he puesto el CHO, incluyendo el carbonilo, el nombre que recibe 00:04:10
es benceno carbaldeído. Bencenal sería el nombre vulgar. Igual que pasaba con los ácidos 00:04:17
carboxílicos, podría ser que otras funciones tuvieran preferencia por sobre la que corresponde 00:04:24
al aldeído. Bien, porque tengo una función con mayor prioridad, y aquí tengo un ejemplo 00:04:29
donde, además del aldeído, estoy viendo la terminación CHO, estoy viendo la terminación 00:04:34
que corresponde con el ácido carboxílico, esta va a ser la función principal y esta 00:04:41
va a ser secundaria. Bien, pues además de este caso, podría ser que, igual que pasaba 00:04:45
con los ácidos carboxílicos, tuviera tres grupos aldeídos. Igual que pasaba anteriormente, 00:04:49
los aldeídos van a estar en carbonos terminales y una cadena lineal tiene dos extremos. ¿Qué ocurre 00:04:55
si tengo tres? Bueno, pues que al menos uno de ellos va a tener que nombrarse siempre como si 00:05:01
fuera un sustituyente. En ese caso, tengo distintas posibilidades. Como ves aquí, la primera consiste 00:05:05
en nombrar el grupo carbonilo, el oxígeno unido al carbono con un doble enlace, con el prefijo 00:05:15
oxo. Insisto en que este oxo denotaría únicamente ese oxígeno, de tal forma que el carbono al que 00:05:22
está unido tiene que considerarse parte de la cadena principal. La otra alternativa consiste 00:05:29
en tanto el carbono como el oxígeno, el carbono al que está unido el oxígeno, variante un doble 00:05:34
enlace, ambos, representarlos con el prefijo formil. Como podéis ver, el formil va a denotar 00:05:40
el grupo carbonilo completo, el carbono, el hidrógeno y el oxígeno, de tal forma que ese 00:05:47
carbono, el del CHO, ya no se va a considerar como parte de la cadena principal. Vamos a ver 00:05:51
ambas posibilidades con este ejemplo que tenemos aquí. Veo COOH, CH, CH, CHO y lo que veo es que 00:05:57
tengo 1, 2, 3, 4 átomos de carbono. Estoy viendo el grupo carboxilo, va a ser la función principal, 00:06:04
va a ser un... el nombre va a contener la palabra ácido. Veo que la cadena contiene un doble enlace 00:06:10
y también estoy viendo el aldeído, el grupo formil, en el otro extremo de la cadena. 00:06:17
En cuanto a las dos posibilidades, vamos a empezar por la primera. 00:06:24
Supongamos que yo a este oxígeno, solo a este oxígeno unido con un doble enlace a este átomo de carbono, 00:06:28
lo represento con el prefijo oxo. 00:06:34
En ese caso, la cadena principal, voy a contar que tiene uno, dos, tres, cuatro átomos de carbono, insisto. 00:06:36
Cuando utilizo el prefijo oxo, como podéis ver aquí, el carbono al que está unido se considera parte de la cadena principal. 00:06:42
Uno, dos, tres, cuatro átomos de carbono. 00:06:49
Este átomo tiene que ser el número uno para que así la función principal, el carboxilo, tenga la numeración más pequeña posible. 00:06:52
Veo un doble enlace en la posición dos y por otro lado veo el oxo en el carbono número cuatro. 00:07:00
Así que lo que tendría sin localizadores sería el ácido oxobutenoico. No tengo que localizar el grupo carboxilo, el oico, puesto que por definición va a estar en el carbono número 1, pero sí lo demás. 00:07:06
Así pues, tengo que nombrar ácido 4-oxo-but-2-en-oico. Y ese nombre, ácido 4-oxo-but-2-en-oico, lo que hace es contabilizar este carbono como parte de la cadena principal. Y el oxo es únicamente este oxígeno. 00:07:24
Utilizando la segunda forma de nombrarlos, lo que podría hacer es considerar que todo esto, el CHO, se va a nombrar como formil. 00:07:43
Y de aquí a la izquierda voy a tener la cadena principal, sin incluir este átomo de carbono. 00:07:51
Así pues, la cadena principal en este caso tiene uno, dos, tres átomos de carbono y sería el ácido propenoico. 00:07:56
No tengo que localizar el doble enlace, puesto que este de aquí, el primero, va a ser siempre un enlace sencillo. 00:08:05
Os recuerdo que los grupos carboxilo tienen disponible un único enlace para unirse al resto de la cadena, así que este enlace necesariamente va a tener que ser un enlace simple. 00:08:11
Así pues, de aquí a la izquierda lo que tendría es el ácido propenoico y lo que voy a indicar es que tengo el formil, este grupo CHO, sustituido en el carbono 3. Podría haber estado en el carbono 2 y en este caso está en el carbono 3. 00:08:21
Así pues, el ácido 4-oxobut-2-en-oico lo podría nombrar alternativamente como ácido 3-formil-propenoico. Ambos nombres son perfectamente equivalentes, lo único que ocurre es que por un lado nombro solamente este O como sustituyente y por otro estoy nombrando el CHO completo como sustituyente. 00:08:37
aquí a continuación tengo un nuevo ejemplo donde tengo una cadena con una ramificación y resulta 00:08:57
que en los tres extremos de cadena los tres carbonos primarios tengo el formil tengo el 00:09:05
grupo ch en ese caso bueno pues tengo que elegir como cadena principal la que contenga el mayor 00:09:10
número posible de funciones principales que son los carbonilos van a ser 21 en cada extremo tengo 00:09:16
que elegir la cadena que conteniendo dos carbonilos pues tenga el mayor número posible de 00:09:22
insaturaciones o sea que incluya este doble enlace. Así que tengo que empezar seguro por este átomo 00:09:27
de carbono y una vez que llego aquí tengo que elegir la cadena más larga así que necesariamente 00:09:33
la cadena principal estoy viendo va a ser esta que tengo en horizontal con este CHO con este 00:09:38
sustituyente formil dentro de este átomo de carbono. Así pues la cadena principal está formada 00:09:43
por 1, 2, 3, 4, 5, 6 átomos de carbono. 00:09:50
Así que ex, exeno, porque tengo un doble enlace, 00:09:54
exeno dial, puesto que en sendos extremos de la cadena 00:09:59
tengo los formiles, tengo los grupos aldeído. 00:10:04
Exeno dial, la parte del dial no tengo que localizarla, 00:10:08
puesto que necesariamente tiene que estar en los carbonos 1 y 6, 00:10:11
en los extremos de la cadena, sí tengo que localizar el doble enlace 00:10:14
Para que el localizador sea el más bajo posible, tengo que empezar a numerar por el carbono de la izquierda. Y así lo que tengo es el X2-enodial, dentro del cual, en el carbono 3, tengo sustituido este formil. Pues nada, 3-formil-X2-enodial. 00:10:17
A continuación vamos a estudiar las cetonas. Son compuestos muy similares a los que acabamos de ver, los aldeídos, y de hecho están formados por el mismo grupo funcional, un grupo carbonilo, que está formado por un oxígeno unido mediante un doble enlace con un átomo de carbono. 00:10:34
La diferencia está en que, mientras que en el caso de los aldeídos el grupo carbonilo estaba en posición terminal y este carbono sería un carbono primario, 00:10:53
en las cetonas el carbono es no terminal, es un carbono secundario, de tal forma que hay que dejarle libre las dos posibilidades de enlace para que continúe por ambos extremos la cadena. 00:11:01
En cuanto a la nomenclatura, en lugar de la terminación "-al", que le correspondía a los aldeídos, la terminación, el sufijo va a ser "-ona". 00:11:14
Ese es el prefijo que va a corresponder a las cetonas. 00:11:22
Si tuviéramos más de una, tendríamos que emplear prefijos multiplicadores, di, tri, tetra, etc. 00:11:25
Y en caso de ser necesario, tendríamos que emplear números localizadores. 00:11:32
Vamos a ver algunos ejemplos. 00:11:36
Aquí, en primer lugar, vemos un compuesto que está formado por tres átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, lo que sería un propano. 00:11:38
Pero vemos en este carbono, en el carbono central, un grupo carbonilo. 00:11:47
Así que lo que tenemos es no una, sino la propanona. 00:11:52
Digo la porque la única posición posible para el grupo carbonilo y que sea una cetona es el carbono número 2. 00:11:56
Si nosotros quisiéramos poner este grupo carbonilo en el carbono número 1, no tendríamos la propan-1-ona, sino que tendríamos el propanal, puesto que en ese caso estaremos ante un aldeído. 00:12:03
Puesto que la única posición para el carbonilo y que el compuesto es una acetona es el carbono número 2, no es necesario nombrar propan-2 o ne, consecuentemente el 2 se omite. 00:12:14
Entre paréntesis veis que la propan-1 es lo que vulgarmente se conoce como acetona. 00:12:25
En el siguiente ejemplo vemos una cadena de 5 átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, lo que sería un pentano. 00:12:31
Uno de los carbonos tiene un grupo carbonilo, es un carbono no terminal, así que tenemos una pentanona. 00:12:39
Tenemos que localizar dónde se encuentra el grupo carbonilo. 00:12:46
De tal forma que el localizador sea lo más bajo posible, tendremos que empezar a numerar por el carbono que tenemos a la izquierda. 00:12:49
Este carbono es el carbono número 2 y así lo que tenemos es la pentan-2-ona. 00:12:55
Aquí a continuación vemos también una cadena de 5 átomos de carbono unidos entre sí por enlaces sencillos, pentano. 00:13:01
vemos en sendos átomos de carbono dos grupos carbonilo 00:13:07
así que lo que tenemos es una pentanodiona 00:13:12
tenemos que localizar dónde están los carbonilos 00:13:15
y en este caso el compuesto es perfectamente simétrico 00:13:18
tanto si comenzamos a enumerar por la derecha como si empezamos a enumerar por la izquierda 00:13:20
los carbonilos se encuentran en los carbonos 2 y 4 00:13:25
así que lo que tenemos es la pentanodiona 00:13:28
aquí abajo en el último ejemplo vemos que tenemos un compuesto con cuatro átomos de carbono 00:13:30
unidos entre sí por un enlace sencillo excepto este enlace doble, así que lo que tenemos es un buteno. 00:13:37
Uno de los átomos de carbono tiene un grupo carbonilo, así que lo que tenemos es butenona. 00:13:45
No una butenona, sino la butenona, y en este caso no vamos a necesitar indicar dónde se encuentran los grupos funcionales, 00:13:51
puesto que no es más que una única posibilidad. 00:13:59
En el caso en el que tenemos cuatro átomos de carbono y un grupo carbonilo que forma una cetona, el átomo de carbono donde se encuentra el carbonilo tiene que ser necesariamente el átomo número 2. 00:14:01
Si en lugar de estar aquí hubiera estado aquí, tendríamos que numerar por el sentido contrario, comenzando por el carbono de la izquierda y volveríamos a tener el grupo carbonilo en el carbono número 2. 00:14:15
Así que en una butanona, en una butenona, necesariamente el grupo carbonilo va a estar en el carbono número 2. 00:14:24
Pero es más, en el caso de la butenona, donde tenemos un enlace doble, ese enlace doble necesariamente tiene que ser en el enlace 3. 00:14:33
Fijaos, este átomo de carbono donde tenemos el grupo carbonilo, tiene libre dos posibilidades de enlace que necesariamente tienen que formar enlace sencillo con el átomo siguiente y con el átomo anterior en la cadena. 00:14:42
Así pues, ni este enlace, el que sería el número 1, ni este enlace, el que sería el número 2, pueden ser enlaces dobles. 00:14:54
Si la butenona tiene un enlace doble y no puede ser ni el 1 ni el 2, necesariamente tiene que ser el 3. 00:15:02
Y así, consecuentemente, podemos omitir todos los números localizadores porque butenona no hay más que una. 00:15:08
La que tiene el grupo carbonilo en el carbono número 2 y la que tiene el doble enlace en el tercer lugar. 00:15:14
Podéis ver aquí que hay una posibilidad más para nombrar las cetonas distintas de esta que es la nomenclatura que nosotros hemos utilizado habitualmente. 00:15:20
Cuando los radicales son cíclicos, algo que nosotros no vamos a ver, pero para las cetonas más simples podemos utilizar una nomenclatura que es funcional. 00:15:31
En este caso, lo que vamos a hacer es considerar, vamos a ir a este ejemplo, que este carbono con el oxígeno, lo que es el grupo carbonilo, se nombra con la palabra cetona. 00:15:42
Y lo que vamos a hacer es anteponer a esa palabra cetona los nombres de las cadenas que hay a izquierda y a derecha, a uno y a otro lado, del grupo carbonilo. 00:15:53
Si el grupo carbonilo es este, vamos a nombrar las cadenas como sustituyentes que están en uno y en otro extremo. 00:16:01
En este caso, lo que veo es que a la izquierda tengo un grupo metil, a la derecha tengo un grupo metil. 00:16:08
Lo que voy a nombrar es que este compuesto es la dimetilcetona, equivalentemente a propanona. 00:16:13
En este otro caso, si yo considero que este carbono con el oxígeno formando doble enlace lo voy a nombrar con la palabra cetona, 00:16:20
lo que veo es que a la izquierda tengo un grupo metil, a la derecha tengo uno, dos, tres, cuatro, sería propil. 00:16:28
nombrados en nombre alfabético, sería metilpropilcetona. 00:16:35
En este caso no podría hacerlo de esta manera, no se trata de una cetona sencilla. 00:16:39
Podría buscar la forma de hacerlo, pero es demasiado complicado y no merece la pena, 00:16:45
igual que ocurre en este otro caso. 00:16:48
Nosotros únicamente utilizaremos esa nomenclatura, nombre cetona, cuando sea suficientemente sencillo. 00:16:50
Vamos a finalizar el estudio de las cetonas considerando cómo hemos de nombrarlas cuando 00:16:57
tenemos otras funciones que tienen preferencia, puesto que la terminación ona sería únicamente 00:17:04
en el caso en el que esta fuera la función principal. En ese caso vamos a hacer algo 00:17:10
similar a lo que habíamos visto anteriormente con los aldeídos, y es que el oxígeno unido 00:17:14
con un doble enlace al carbono va a ser nombrado como sustituyente de la cadena principal con 00:17:19
el prefijo oxo que pondremos por delante en el nombre de la cadena principal. Así por ejemplo 00:17:24
en este caso me doy cuenta de que tengo una cadena formada por cuatro átomos de carbono unidos entre 00:17:29
sí con lácteos sencillos, butano. Veo el grupo carboxilo que va a ser la función principal, así 00:17:34
que estoy pensando en el ácido butanoico y lo que veo es que lo que sería el carbono número 2, 00:17:40
puesto que este es el carbono número 1, así la función principal tiene la numeración más baja 00:17:45
posible, pues bien, como decía, en el carbono número 2 veo la cetona. Lo que voy a hacer es 00:17:50
nombrar 2-oxo al oxígeno, que está unido con un doble enlace al carbono, como elemento que está 00:17:56
unido a la cadena principal. Y así pues lo que voy a tener es el ácido 2-oxo butanoico. 00:18:05
En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y 00:18:13
cuestionarios. Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web. No 00:18:18
dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el 00:18:24
aula virtual. Un saludo y hasta pronto. 00:18:29
Idioma/s:
es
Autor/es:
Raúl Corraliza Nieto
Subido por:
Raúl C.
Licencia:
Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
Visualizaciones:
64
Fecha:
24 de agosto de 2021 - 14:57
Visibilidad:
Público
Centro:
IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
Duración:
18′ 59″
Relación de aspecto:
1.78:1
Resolución:
1024x576 píxeles
Tamaño:
31.98 MBytes

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