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B2Q U11.4.4 Derivados oxigenados (1) - Contenido educativo

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Subido el 24 de agosto de 2021 por Raúl C.

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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en 00:00:15
el IES Arquitecto Pedro Gomiel de Alcalá de Henares, y os doy la bienvenida a esta 00:00:22
serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono. 00:00:26
En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los ácidos carboxílicos 00:00:34
y los ésteres. 00:00:40
Vamos a ver a continuación la formulación y nomenclatura de los derivados oxigenados, 00:00:47
En orden de predación, vamos a comenzar con los ácidos carboxílicos, que son también los más sencillos. 00:00:51
Estos se caracterizan por contener un grupo carboxilo en posición terminal. 00:00:58
Este carbono es un carbono primario y lo que tiene es un átomo de oxígeno unido al carbono con un doble enlace 00:01:03
y a continuación un segundo átomo de oxígeno unido con un enlace sencillo al carbono y con un enlace sencillo al hidrógeno, 00:01:11
que está aquí representado a la derecha del todo. A este átomo de carbono le queda libre una 00:01:18
posibilidad de enlace sencillo para continuar la cadena. En cuanto a la nomenclatura, lo que 00:01:22
tenemos que hacer es anteponer la palabra ácido y posponer el sufijo oico al nombre que correspondería 00:01:29
a la cadena del hidrocarburo correspondiente. Así, por ejemplo, el HCOH, donde tenemos un único átomo 00:01:34
de carbono, se corresponde con el ácido metanoico y met para indicar que tenemos un único átomo de 00:01:42
carbono. Entre paréntesis, ácido fórmico es el nombre vulgar. Aquí tenemos CH3, COOH, dos átomos 00:01:48
de carbono unidos entre sí con un enlace sencillo, etano. Con el grupo carboxilo lo que tenemos es el 00:01:55
ácido etanoico. El nombre vulgar es el ácido acético. Podemos tener dos funciones iguales, 00:02:01
podemos tener dos grupos carboxilo dentro de una misma cadena, puesto que tiene dos extremos, 00:02:09
tenemos dos carbonos primarios. Y así, por ejemplo, aquí que tenemos dos átomos de carbono 00:02:13
unidos entre sí con un enlace sencillo, sería etano, puesto que ambos átomos de carbono tienen 00:02:17
el grupo carboxilo, lo que tenemos es el ácido etano dioico, puesto que en ese caso tenemos que 00:02:23
emplear el prefijo que me indica la cantidad. En el caso en el que el grupo carboxilo se encuentra 00:02:29
no en un hidrocarburo lineal, sino que se encuentra ligado a un ciclo, la nomenclatura cambia 00:02:36
ligeramente y es que en lugar de utilizarse el sufijo oico se utiliza el sufijo carboxílico. 00:02:42
Siguen nombrándose ácidos pero la terminación no es oico sino carboxílico. Aquí por ejemplo vemos 00:02:48
que tenemos como cadena principal un benceno y uno de los hidrógenos está sustituido por un 00:02:54
grupo carboxilo. El nombre de este compuesto sería ácido benceno carboxílico. Ácido benzoico 00:02:59
entre paréntesis es el nombre vulgar. En el caso en el que tenemos un único carboxilo no es 00:03:07
necesario localizarlo, por definición se va a encontrar en el carbono número 1. Aquí a continuación 00:03:13
tenemos un ejemplo con dos carboxilos. La cadena principal sería este ciclo formado por cuatro 00:03:17
átomos de carbono unidos entre sí con enlaces sencillos, sería el ciclo butano, y lo que vemos 00:03:23
es que tenemos dos hidrógenos que han sido sustituidos por sendos grupos carboxilo, así que 00:03:29
lo que tengo es el ácido ciclobutano dicarboxílico. Los carboxilos tienen que ser localizados, se 00:03:34
encuentran en carbonos consecutivos, así que la numeración más pequeña posible va a ser ácido 00:03:40
ciclobutano 1,2-dicarboxílico, seleccionando, por ejemplo, este carbono para que sea el 1 y 00:03:45
numerando a derechas con este carbono para que sea el número 2. Fijaos en que podría haber tenido 00:03:50
hipotéticamente el ácido ciclobutano 1,1-dicarboxílico, el ácido ciclobutano 1,3-dicarboxílico, 00:03:56
así que es necesario indicar el 1, 2. Por último, en lo que respecta a los ácidos carboxílicos, 00:04:04
podría ser que el grupo carboxilo se tuviera que nombrar como sustituyente, en el caso en el que 00:04:11
tuviera tres grupos carboxilo en un hidrocarburo lineal ramificado. Tened en cuenta que la función 00:04:17
principal en cuanto tenga un grupo carboxilo va a ser esa, puesto que en el orden de prelación de 00:04:25
los grupos funcionales el primero era siempre el grupo carboxilo que corresponde a los ácidos 00:04:29
carboxílicos que estamos trabajando ahora. Las cadenas principales van a poder contener uno y 00:04:34
como mucho dos grupos carboxilo puesto que se encuentran en carbonos terminales y una cadena 00:04:41
lineal tiene dos extremos. Así pues si el hidrocarburo contuviera tres carboxilos necesariamente 00:04:46
uno de ellos tiene que ser nombrado como sustituyente. Vamos a ver este ejemplo donde 00:04:52
tenemos tres. La cadena principal es aquella que contenga la función principal, así que tiene que 00:04:56
contener carboxilo. El mayor número posible van a ser dos. Y aquí tengo varias candidatos. Podría 00:05:02
elegir como cadena principal esta con tres átomos de carbono, esta otra que comienza por la derecha 00:05:09
y va hacia abajo con uno, dos, tres, cuatro, cinco átomos de carbono, o bien la cadena que tengo en 00:05:14
horizontal directamente con 1, 2, 3, 4, 5 átomos de carbono. Todas ellas tienen el 00:05:20
mayor número posible de funciones principales, que es 2, así que tengo que 00:05:26
ir al siguiente criterio para elegir cuál es la cadena principal. Bien, pues es 00:05:29
aquella que contenga el mayor número de insaturaciones. En este momento tengo que 00:05:33
fijarme en que tengo aquí un doble enlace, así que la cadena principal es 00:05:37
aquella que contenga dos grupos carboxilos y este doble enlace. En ese 00:05:41
momento veo que necesariamente tendría que comenzar por aquí, 1, 2, 3, 4, tengo dos posibilidades, las 00:05:46
dos son igualmente largas, os recuerdo que el siguiente criterio de desempate es la longitud 00:05:53
de la cadena, el número de sustituyentes sería el mismo, sería el siguiente criterio de desempate, 00:05:57
sería 1, con lo que en realidad tengo dos posibilidades absolutamente equivalentes y si 00:06:02
os dais cuenta es que el compuesto es simétrico, entonces da igual cómo lo eligiera. Por simplicidad 00:06:07
voy a elegir como cadena principal la que tengo en horizontal y estoy viendo que lo que tengo es 00:06:12
en la cadena principal. Uno, dos, tres, cuatro, cinco átomos de carbono. Tengo un único doble 00:06:17
enlace, así que sería penteno, con dos grupos carboxilo. Sería ácido pentenodioico. Tengo que 00:06:24
localizar el doble enlace y además me estoy dando cuenta de que tengo aquí sustituido en uno de los 00:06:34
átomos de carbono de la cadena principal, un grupo carboxilo, que como vemos hay que 00:06:40
nombrarlo con el prefijo carboxi por delante del nombre de la cadena principal. Así que 00:06:45
sería ácido carboxipenteno dioico. Tengo que localizar, si es necesario, el doble enlace 00:06:50
y el grupo carboxilo, el carboxi, que he nombrado dentro de la cadena principal. Bueno, pues 00:06:58
la numeración corresponde a 00:07:06
la función o las funciones principales que tengan el localizador más bajo 00:07:09
posible. En este caso no hay ningún problema. Númeré por la derecha o por la izquierda. 00:07:14
Voy a obtener los mismos localizadores. Tengo un carboxilo en el extremo y otro 00:07:18
carboxilo en el otro. Así que el dioico no necesito 00:07:22
numerarlo. El 1,5 necesariamente, me ponga como me ponga, va a ser 00:07:25
1,5 dioico. Así que lo siguiente que tengo que hacer es 00:07:30
localizar las insaturaciones con los localizadores más bajos posibles. Así que tengo que comenzar a 00:07:34
numerar por la derecha para que el doble enlace ocupe la posición 2. Si comenzar a numerar por 00:07:39
la izquierda, el doble enlace ocupará la posición 3. Así pues, el carbono número 1 es el de la 00:07:44
derecha del todo, el doble enlace está en la posición 2 y este grupo carboxilo, el sustituyente, 00:07:49
se encuentra en el carbono número 4. Así pues, lo que tengo es el ácido 4-carboxy-pent-2-enodioico. 00:07:55
No tengo que localizar los dos grupos carboxilo de la cadena principal, puesto que necesariamente 00:08:05
van a tener las numeraciones que corresponden a los extremos y siendo pentenodioico va a ser 1,5. 00:08:11
Vamos a estudiar a continuación los ésteres, que son compostos derivados de los ácidos carboxílicos, 00:08:19
hidrógenos en los cuales el grupo carboxilio era COOH, pues como podéis ver aquí lo que hemos 00:08:23
hecho ha sido eliminar el hidrógeno y en su lugar poner un sustituyente que sea una cadena carbonada. 00:08:29
Puesto que los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos parece razonable que el 00:08:35
nombre de los ésteres también sea derivado del ácido carboxílico correspondiente y en este caso 00:08:39
lo que tenemos que hacer es nombrar el ácido carboxílico que tendríamos si en lugar de esta 00:08:45
R hubiera un hidrógeno, eliminar la palabra ácido, cambiar el sufijo oico por oato, como 00:08:49
veis aquí, y a continuación, tras la preposición de añadir el nombre de esta cadena carbonada 00:08:55
que está sustituida en este oxígeno. Aquí tenemos un par de ejemplos. Si en lugar de 00:09:00
este CH3, que sería un grupo metilo, hubiera tenido un hidrógeno, lo que tendría aquí 00:09:07
sería un ácido carboxílico con un único carbono, bueno, pues sería el ácido metanoico, 00:09:11
Entre paréntesis, ácido fórmico es el nombre vulgar. Pues bien, puesto que he quitado el hidrógeno al ácido metanoico y en su lugar he puesto un metilo, lo que tengo sería el metanoato de, y ahora metilo, formiato de metilo, entre paréntesis, el nombre vulgar. 00:09:17
Aquí veo algo similar. Si en lugar de este CH2CH3, que es un grupo etilo, dos átomos de carbono unidos entre sí con un enlace sencillo, hubiera tenido un hidrógeno, lo que tendría es el ácido carboxílico de la serie homóloga que tiene dos átomos de carbono unidos entre sí con un enlace sencillo. 00:09:34
sería el ácido etanoico, el ácido acético sería el nombre vulgar entre paréntesis. Pues bien, puesto 00:09:52
que le he quitado el hidrógeno al ácido etanoico y en su lugar he puesto un etilo, lo que tengo es 00:09:58
el etanoato de etilo, nombre vulgar acetato de etilo. Como podéis ver aquí me podría encontrar 00:10:02
con que el grupo que conforma al éster no fuera el principal y eso va a ocurrir en el caso en el 00:10:10
que tuviera en algún sitio de la cadena principal un grupo carboxilo, puesto que los ácidos 00:10:16
carboxílicos son las funciones principales, son las primeras siempre en el orden de prelación. 00:10:21
En ese caso, cuando no es el principal, este tipo de nomenclatura no la puedo utilizar y tengo que 00:10:26
nombrar como sustituyente tanto este grupo funcional como la cadena que tengo a continuación, 00:10:31
como sustituyente de algo dentro de lo que sí sería la cadena principal, la que contuviera el ácido 00:10:37
carboxílico. Toda esta terminación, todo este grupo, tiene como nombre, en primer lugar, el nombre de 00:10:42
esta cadena y a continuación el sufijo, como veis aquí, oxicarbonil. Como ejemplo, no es algo que 00:10:50
nosotros nos vayamos a encontrar, pero como ejemplo para ver cómo podría nombrar este tipo de 00:10:58
situaciones, tengo este compuesto de aquí. Veo COOH, estoy identificando inmediatamente un grupo 00:11:02
carboxilo. Este va a ser el grupo funcional necesariamente. La cadena principal va a comenzar 00:11:07
por aquí y este va a ser el carbono número 1. CH2 y luego veo COOCH3. Inmediatamente en cuanto veo 00:11:13
COO y una cadena, inmediatamente estoy pensando en que aquí en este otro extremo lo que tengo es un 00:11:22
éster. Puesto que el grupo carboxilo es el principal, todo esto que tengo aquí, esta terminación, la que 00:11:28
corresponde al éster incluido el metilo, se tiene que nombrar como sustituyente de lo que tengo de 00:11:36
aquí a la izquierda, que es la cadena principal con la función principal. La cadena principal de 00:11:41
aquí a la izquierda es sencillamente el ácido etanoico, dos átomos de carbono unidos entre sí 00:11:47
con un enlace sencillo, ácido etanoico. Lo que tengo de aquí a la derecha, tal y como estoy 00:11:53
viendo aquí, tiene que nombrarse como sustituyente de la siguiente manera. En primer lugar, el nombre 00:11:59
de la cadena que está aquí sustituida, siendo un metilo va a ser metil, y a continuación el 00:12:04
sufijo oxicarbonil. Eso quiere decir que todo lo que tengo de aquí a la derecha es metiloxicarbonil. 00:12:10
Puesto que está sustituido dentro del ácido etanoico, lo que tengo es el ácido metiloxicarbonil 00:12:16
etanoico. El metiloxicarbonil, todo este trozo que tengo aquí, podría localizarse siempre que 00:12:23
fuera necesario. En este caso no es así. Tened en cuenta que este átomo de carbono, aquel que 00:12:30
tiene el grupo carboxilo, nunca puede tener ningún sustituyente, únicamente tiene una posibilidad de 00:12:36
enlace con el cual va a estar unido al segundo átomo de la cadena. Tratándose del ácido etanoico, 00:12:43
todos los sustituyentes, en el caso de que los haya, tienen que ir al carbono número 2 y ese es 00:12:49
el caso del metiloxicarbonil. Así pues, el 2, ácido 2-metiloxicarbonil etanoico, no es necesario y 00:12:54
consecuentemente se tiene que omitir. En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles 00:13:02
otros recursos, ejercicios y cuestionarios. Asimismo, tenéis más información en las 00:13:10
fuentes bibliográficas y en la web. No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase 00:13:15
o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual. Un saludo y hasta pronto. 00:13:20
Idioma/s:
es
Autor/es:
Raúl Corraliza Nieto
Subido por:
Raúl C.
Licencia:
Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
Visualizaciones:
64
Fecha:
24 de agosto de 2021 - 14:55
Visibilidad:
Público
Centro:
IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
Duración:
13′ 52″
Relación de aspecto:
1.78:1
Resolución:
1024x576 píxeles
Tamaño:
23.11 MBytes

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