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B2Q U11.4.6 Derivados oxigenados (3) - Contenido educativo
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Hola a todos, soy Raúl Corraliza, profesor de química de segundo de bachillerato en el IES Arquitecto Pedro Gumiel de Alcalá de Henares
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y os doy la bienvenida a esta serie de videoclases de la unidad 11 dedicada a los compuestos del carbono.
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En la videoclase de hoy estudiaremos la formulación y nomenclatura de los alcoholes y los éteres.
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Vamos a continuar el estudio de los derivados oxigenados con los alcoholes.
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Son compuestos que se caracterizan por contener grupos hidroxilo, formados por un oxígeno unido mediante enlace a un hidrógeno y que también va a estar el oxígeno unido a la cadena principal.
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En el caso en el que el grupo hidroxilo, el alcohol, sea el grupo funcional principal, emplearemos el sufijo ol.
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Si hubiera más de un grupo hidróxilo necesitaremos emplear un prefijo multiplicador di-tri lo que correspondiera y de ser necesario tendríamos que emplear números localizadores para indicar dónde se sitúan en las cadenas.
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Dentro de la serie homóloga de los alcoholes el más sencillo es el metanol. Contiene un único átomo de carbono, la cadena principal, metano, y teniendo un grupo hidróxilo se llama metanol.
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El siguiente está formado por dos átomos de carbono unidos entre sí por un enlace sencillo.
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La cadena principal sería etano.
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Puesto que tengo un hidróxilo en uno de ellos, lo que tengo es el etanol.
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No necesito localizar dónde se encuentra, puesto que siempre va a ser en la posición 1,
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dado que tendría que elegir la numeración de tal forma que la función principal, en este caso el hidróxilo,
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tuviera la menor numeración posible y en ese caso va a ser el número 1.
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No voy a nombrar etan-1-ol, sino directamente etanol.
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En el siguiente ejemplo nos encontramos con 1, 2, 3 átomos de carbono unidos con un único enlace doble, sería propeno, y vemos un hidroxilo, propenol.
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Tengo que localizar todos los elementos, tanto el grupo hidroxilo como el doble enlace.
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Para que la función principal, el hidroxilo, tenga la numeración más baja posible, tengo que empezar a numerar por este átomo de carbono, el que está a la derecha del todo.
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Y así sería el hidroxilo en el carbono número 1 y el doble enlace sería el segundo. Luego tengo el prop2 en 1-ol.
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En este siguiente ejemplo nos encontramos con que tenemos una cadena carbonada de 1, 2, 3, 4 átomos de carbono.
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Aquí veo una ramificación que no voy a considerar, puesto que la cadena de 1, 2, 3, 4 átomos de carbono con esta ramificación es absolutamente simétrica, es perfectamente equivalente.
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Así pues tengo una cadena de 4 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos, butano.
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Veo un sustituyente que sería un metilo, así que metilbutano.
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Y asimismo veo un grupo hidróxilo, también sustituido dentro de la cadena principal, metilbutanol.
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Tengo que localizar tanto el grupo hidróxilo como el grupo metilo.
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Tengo que numerar la cadena principal para que la función principal tenga el localizador más bajo posible.
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Así que empiezo a numerar por la izquierda.
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El grupo hidróxilo está sustituido en el carbono 2, el grupo metilo en el carbono 3.
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Así que este compuesto es el 3-metil-butan-2-ol.
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En este siguiente ejemplo veo que tengo una cadena principal formada por 1, 2, 3, 4 átomos de carbono.
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En el segundo tengo sustituido un grupo metilo.
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Ocurre igual que en el ejemplo anterior.
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Si hubiera elegido la cadena principal esta, también tendría 4 átomos de carbono.
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Y en el segundo un grupo metilo. El compuesto es simétrico.
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Y en este átomo de carbono, además de tener el grupo metilo, tengo el grupo hidroxilo.
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Tengo que numerar por la izquierda para que el grupo hidroxilo, que es la función principal, tenga el numerador más bajo posible, el localizador más bajo posible y ahora me encuentro con el 2-metilbutan-2-ol.
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Aquí abajo, en el siguiente ejemplo, lo que tengo es un compuesto formado por dos átomos de carbono unidos entre sí por un enlace sencillo.
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sería el etano. Veo dos grupos hidróxilo así que sería etanodiol y necesito localizarlos. En este
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caso tanto si número por un extremo como por el otro los hidróxilos están en los carbonos 1 y 2
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así que lo que tengo es el etano 1 2 diol. Fijaos en que es necesario localizarlos puesto que podría
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encontrarme con los grupos hidróxilo sustituidos dentro del mismo átomo de carbono y en ese caso
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tendría el etano 1,1-diol. Dos puntualizaciones importantes es que si el grupo hidróxilo está
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sustituido en un benceno, entonces al compuesto se le denomina fenol y así, por ejemplo, en este
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caso que tengo el benceno con el hidróxilo sustituido, lo debería llamar fenol. No bencenol,
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este sería el nombre tradicional. Por otro lado, en el caso en el que considere que hay otras
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funciones con preferencia por encima del grupo hidróxilo. En ese caso el grupo hidróxilo no se
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puede nombrar como sufijo "-ol", al final del nombre, ahí va la función principal, sino que
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tendría que nombrarlo delante, utilizando para ello el prefijo hidróxi, que es el que tengo que
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emplear cuando el hidróxilo no es el grupo principal. Así aquí, por ejemplo, veo que tengo
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como cadena principal una formada por cuatro átomos de carbono, tengo un enlace doble, así que estoy
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pensando en buteno. Veo que tengo como grupo funcional que va a ser el principal un carboxilo
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así que esto va a ser ácido butenoico y sustituido también el grupo hidróxilo que evidentemente no
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va a ser el grupo principal puesto que para eso tengo el grupo carboxilo. Así que lo que tengo
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es el ácido hidroxibutenoico. Tengo que localizar el doble enlace que podría estar en dos posiciones
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distintas. Tengo que localizar el hidroxilo, puesto que podrá estar en distintas localizaciones. El
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carbono número 1 va a ser este, de tal forma que el grupo carboxilo tuviera la numeración más baja
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posible, el 1. Así que el hidroxilo está en el carbono número 2 y el doble enlace es el segundo.
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Y entonces este compuesto es el ácido 2-hidroxibut-2-enoico. Este compuesto que tenemos
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aquí en azul es el ácido cítrico y está puesto un poco como curiosidad. Este compuesto, como podéis
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ver, tiene 1, 2, 3 grupos carboxilo, así que la cadena principal va a contener dos de ellos. Será
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aquella que contenga el mayor número de insaturaciones, no hay, tendrá que ser la cadena más larga, así
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que la cadena principal es esta que tengo aquí en horizontal, formada por cinco átomos de carbono y
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Y veo que tengo dos sustituyentes. Por un lado, este hidróxilo, en lo que sería el carbono número 3, está en el centro.
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Y por otro lado, el carboxilo, que está sustituido también en el carbono número 3.
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Da igual por dónde empieza a numerar, puesto que el compuesto es simétrico, voy a tener el mismo valor, el número 3.
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Tengo que numerar, entonces, 3 el carboxi, que es el sustituyente, 3 el hidróxi, que también es el sustituyente.
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Y a la hora de colocarlos por delante del nombre voy a hacerlo en orden alfabético. Y, consecuentemente, lo que tengo aquí para el ácido cítrico sería el ácido 3-carboxi-3-hidroxi-pentano-dioico.
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Muevo el fenol y es que nombrarlo así supone que el hidróxido, el hidroxi, sea el grupo funcional principal que está sustituido dentro del benceno y en ese caso recibe el nombre específico de fenol.
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Pues bien, podría pensar que quiero que el benceno sea nombrado como el compuesto fundamental y que en este caso el hidroxilo sea nombrado como secundario, no como si fuera primario, sino como secundario, dándole más importancia al benceno.
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En ese caso podría nombrar el fenol como hidroxivenceno, poniendo benceno el nombre de la cadena principal e hidroxi nombrándolo por delante como si fuera un grupo funcional secundario.
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En el caso en el que tuviéramos un benceno, como es este que tenemos aquí, con tres grupos hidroxilo, tenemos distintas posibilidades para nombrarlo.
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Si yo considero que el benceno es el grupo funcional principal, la cadena, y quiero nombrar los tres hidroxilos como sustituyentes, lo que puedo hacer es utilizar la nomenclatura trihidroxivenceno, diciendo que el benceno principal tiene sustituidos tres hidroxilos.
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Tendría que numerarlos, puesto que pueden estar en distintas posiciones, y para que los localizadores sean los más bajos posibles, este carbono tiene que ser el número 1, este el número 2, 3 y este el número 4.
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Y entonces, desde ese punto de vista, podría nombrar este compuesto como el 1, 2, 4-trihidroxivenceno.
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Ahora, un nombre alternativo consistiría en pensar que este compuesto es derivado del fenol, al cual, además de haberle sustituido un hidrógeno al benceno por un hidróxilo, sobre el fenol he vuelto a sustituir otros dos átomos de hidrógeno por otros dos hidróxilos.
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Y entonces lo que voy a hacer es nombrar fenol considerando el benceno con uno de los hidróxilos y en él he sustituido otros dos hidróxilos, lo voy a llamar como dihidroxifenol.
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En ese caso voy a considerar que el hidróxilo que sustituí en primer lugar es este, de tal forma que si lo hago de esta manera, los localizadores para los otros dos hidróxilos serían los que tuvieran los valores más bajos posibles.
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Y entonces, desde este punto de vista, podría tener el 2,4-hidroxifenol en lugar de considerar que tengo el 1,2,4-trihidroxivenceno.
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Vamos a finalizar el estudio de los derivados oxigenados con los éteres.
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Los éteres están formados por un oxígeno que se llama grupo alcoxi, que va a estar unido por ambos extremos a dos cadenas carbonadas.
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en la nomenclatura habitual que nosotros hemos estudiado
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lo que vamos a hacer es tomar los nombres de los dos sustituyentes
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de las dos cadenas carbonadas
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ponerlas en orden alfabético y finalizar con la palabra éter
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así por ejemplo aquí
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en este compuesto nos encontramos con el grupo alcoxi
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aquí en el centro y hay tanto a la izquierda como a la derecha
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sentas cadenas que son grupos metilos
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y entonces en lugar de decir que esto es el metil-metil-éter
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lo nombramos como dimetiléter. Aquí abajo tenemos el grupo alcoxi en medio de la cadena y aquí a la
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izquierda tenemos un grupo metil y en la derecha tenemos un grupo etil. Puesto que tenemos que
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ponerlos en orden alfabético, pues vamos a llamar este compuesto etil-metil-éter. Todo seguido.
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Aquí abajo, continuamos con la serie homóloga, nos encontramos a la izquierda un etilo, a la
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derecha otro etilo, ambos unidos al grupo alcoxi. No vamos a llamarlo etil-etil-éter,
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sino que lo vamos a llamar dietiléter. Aquí abajo tenemos un último ejemplo. Aquí el
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grupo alcoxi está unido a un grupo metilo y en cuanto al benceno, que sería un grupo
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fenilo, puesto que lo estamos nombrando como sustituyente. En orden alfabético, este compuesto
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es el fenilmetiléter. Esta no es la única nomenclatura posible, es la más habitual.
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Podríamos utilizar una nomenclatura alternativa que es la nomenclatura de sustitución. En lo que
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vamos a hacer es considerar la cadena carbonada más larga o el sustituyente más complicado como
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cadena principal y todo lo demás, la otra cadena incluyendo el grupo alcoxi, lo vamos a nombrar
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como un sustituyente. ¿Cómo se forma el nombre del sustituyente? Pues tomando como raíz el nombre
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del hidrocarburo, del que hemos elegido como más sencillo, añadiendole el sufijo oxi. Así, por
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ejemplo, en este caso, bueno, la cadena más larga es sustituyente más complicado, no se puede elegir
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pues los campos son iguales. Supongamos que este grupo metilo es la cadena principal y que este
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otro metilo junto con el grupo alcohólico fuera sustituyente. Bueno, pues entonces lo que tendríamos
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es metoxi como sustituyente, metano como componente principal, la cadena principal. Sería el metoximetano.
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En este caso es más sencillo, quiero decir, la elección, la cadena más larga, el grupo etilo de
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antes sería la cadena principal y el compuesto de la cadena principal sería etano, dos átomos de
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carbón unidos con la P sencillo y el sustituyente sería el metilo junto con el grupo alcoxi, lo que
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sería el metoxi etano. En este otro ejemplo nos pasa como en el caso del primero, los dos sustituyentes
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son iguales, vamos a considerar que este etano sea la cadena principal y que este etoxi, el etano con
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el oxi, el etoxi fuera un sustituyente y entonces lo llamamos etoxi etano. Quiero hacer notar que
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tanto en el caso del metoximetano como en el caso del etoxietano como del metoxietano no necesito
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localizar lo que sería el grupo metoxi o el grupo etoxi puesto que no es más que una única posibilidad
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siendo aquí metano la cadena principal el sustituyente está en el último en el único átomo
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de carbono y aquí siendo etano la cadena principal el único sustituyente se va a encontrar siempre
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y por definición el carbono número 1, puesto que yo debería empezar a numerar la cadena principal
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por el átomo tal que el sustituyente tuviera el localizador más bajo posible.
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En este último caso voy a elegir el benceno como la cadena principal,
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puesto que es de los dos sustituyentes del grupo alcohólico el más complejo,
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y entonces a este compuesto, al fenilmetiléter, le podría llamar metoxivenceno.
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Esta nomenclatura que acabamos de ver, de sustitución, va a ser la que utilicemos
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para nombrar los éteres cuando el grupo alcoxi no sea el grupo fundamental, sino que haya otro
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grupo funcional con mayor prioridad en la escala que hemos visto en la videoclase anterior. Vamos
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a ver como ejemplo este caso de aquí. Estoy viendo un oxígeno en el centro de la cadena con dos
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sustituyentes carbonados. Estoy inmediatamente identificando un éter y estoy pensando en este
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grupo alcoxi unido a un etilo, puesto que estoy viendo dos átomos de carbono unidos entre sí con
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enlace sencillo y en cuanto a la derecha no es un etilo porque estoy viendo aquí
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un grupo carboxilo. El grupo alcoxi no es el grupo funcional principal así que no
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puedo nombrar esto como algo algo éter sino que dado que lo que tengo aquí es
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un grupo carboxilo el nombre tiene que acabar con lo que quiera que sea oico.
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Así pues lo que necesito hacer es el resto de la cadena que no es el trozo
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que contiene el carboxilo, que es la función principal,
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nómbralo como sustituyente de esta.
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Así pues, la cadena principal va a estar formada por dos átomos de carbono
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desde aquí hacia el grupo carboxilo.
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Y entonces lo que tengo como cadena principal es el ácido etanoico.
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Y este es el carbono 1 y este el carbono 2 del ácido etanoico,
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puesto que para que la función principal tenga la numeración más baja posible
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tengo que empezar a numerar por aquí.
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El carbono número 2 del ácido etanoico lo que tiene es, sustituyendo uno de los hidrógenos, esto que tengo aquí.
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Veamos, tengo el alcoxi y tengo el etilo.
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Bueno, pues lo que voy a hacer es nombrar el sustituyente como etoxi.
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Lo voy a nombrar como ácido etoxietanoico sin necesidad de indicar que el etoxi está en el carbono número 2,
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puesto que es el único lugar donde podría estar.
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Os recuerdo que el carbono del grupo carboxilo tiene disponible una única posibilidad de enlace con la cual tiene que unirse necesariamente al resto de la cadena carbonada, con lo que cualquier sustituyente tiene que estar en el otro carbono. Así que no voy a nombrar ácido 2-etoxietanoico pudiendo decir sencillamente ácido etoxietanoico.
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En el aula virtual de la asignatura tenéis disponibles otros recursos, ejercicios y cuestionarios.
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Asimismo, tenéis más información en las fuentes bibliográficas y en la web.
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No dudéis en traer vuestras dudas e inquietudes a clase o al foro de dudas de la unidad en el aula virtual.
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Un saludo y hasta pronto.
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- Idioma/s:
- Autor/es:
- Raúl Corraliza Nieto
- Subido por:
- Raúl C.
- Licencia:
- Reconocimiento - No comercial - Sin obra derivada
- Visualizaciones:
- 65
- Fecha:
- 24 de agosto de 2021 - 14:58
- Visibilidad:
- Público
- Centro:
- IES ARQUITECTO PEDRO GUMIEL
- Duración:
- 17′ 35″
- Relación de aspecto:
- 1.78:1
- Resolución:
- 1024x576 píxeles
- Tamaño:
- 28.81 MBytes
